Cbz-L-val-L-val-Cbz | 35761-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-L-val-L-val-Cbz
• 英文别名: Z-Val-Val-OBzl；Z-Val-Val-OBn；Benzyloxycarbonylvalyl-valinbenzylester；Z-L-Val-L-Val-benzylester；Z-Val-Val-OCH2C6H5；benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]butanoate
• CAS: 35761-09-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: IUSJKSDRASFUQN-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-L-val-L-val-Cbz 在 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Cbz-L-val-L-val-Cbz
  参考文献：
  名称：

  Small peptides as modular catalysts for the direct asymmetric aldol reaction: ancient peptides with aldolase enzyme activity

  摘要：

  具有作为催化残基的主氨基的简单肽及其类似物，能以高立体选择性促进直接的不对称分子间醛醇反应，并生成最高达99% 对映体过量值的相应醛醇产物；这种高度模块化肽的内在能力可能解释了醛缩酶酶的初始分子进化过程。

  DOI：

  10.1039/b509920j

文献信息

• Peptide Mechanosynthesis by Direct Coupling of <i>N</i> ‐Protected α‐Amino Acids with Amino Esters
  作者：Vincent Porte、Marion Thioloy、Titouan Pigoux、Thomas‐Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201600617

  日期：2016.7

  In view of developing alternatives to classical peptide synthesis strategies that suffer from low efficacy and negative environmental impact, the reactivity of N-protected α-amino acids, amino esters, and N-ethyl-N′-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide was studied under liquid-assisted grinding (LAG) conditions. The optimal reaction conditions enabled the intensive and environmentally benign mechanosynthesis

  鉴于开发效率低且对环境产生负面影响的经典肽合成策略的替代方案，研究了 N-保护的 α-氨基酸、氨基酯和 N-乙基-N'-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺的反应性在液体辅助研磨 (LAG) 条件下。最佳反应条件能够实现多种二肽的密集且环境友好的机械合成，这些二肽可以生产至数克规模。揭示了液体添加剂的性质对反应过程的关键影响。结合无溶剂叔丁氧羰基脱保护步骤，这种方法被应用于三肽和四肽的合成，从而为合成更长的肽开辟了道路。
• The use of N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide acitive esters in peptide synthesis.
  作者：MASAHIKO FUJINO、SHIGERU KOBAYASHI、MIKIHIKO OBAYASHI、TSUNEHIKO FUKUDA、SUSUMU SHINAGAWA、OSAMU NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.22.1857

  日期：——

  N-Hydroxy-5-norbornene-2, 3-dicarboximide (HONB) was found to be an excellent reagent to be used in couple with N, N'-dicyclohexylcarbodiimide (DCC) for the peptide synthesis. Various racemization tests by the use of this reagent were conducted to see the degree of racemization during the peptide synthesis. The newly employed reagent (HONB) decreases racemization, prohibits formation of N-acylurea and affords peptides in excellent yields and a high state of purity. To evaluate this new reagent, luteinizing hormone releasing hormone (LH-RH) was prepared by the new active ester method.

  研究发现，N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二甲酰亚胺（HONB）与 N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）配合使用，是合成多肽的极佳试剂。使用该试剂进行了各种消旋化测试，以了解肽合成过程中的消旋化程度。新使用的试剂（HONB）降低了消旋化程度，阻止了 N-酰基脲的形成，并以极高的产量和纯度合成了多肽。为了评估这种新试剂，我们采用新的活性酯法制备了促黄体生成素释放激素（LH-RH）。
• The small peptide-catalyzed direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Pawel Dziedzic、Weibiao Zou、Jonas Háfren、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b515880j

  日期：——

  Simple modular di- and tripeptides with a primary amine at the N-terminus catalyze the aqueous asymmetric aldol reaction between unmodified ketones and aldehydes to furnish the corresponding β-hydroxy ketones with up to 86% ee in water and 99% ee in aqueos media.

  N 末端带有伯胺的简单模块化二肽和三肽可催化未修饰的酮和醛之间的水性不对称羟醛反应，为相应的 β-羟基酮提供在水中高达 86% ee 和在水介质中高达 99% ee 的 β-羟基酮。
• Schroeder,E.; Luebke,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 655, p. 211 - 218
  作者：Schroeder,E.、Luebke,K.

  DOI：——

  日期：——
• Katti, S. B.; Misra, P. K.; Haq, W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 3 - 4
  作者：Katti, S. B.、Misra, P. K.、Haq, W.、Mathur, K. B.

  DOI：——

  日期：——