[(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(indole-1-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl acetate | 951024-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(indole-1-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 951024-75-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: MNHZZFXDOPZWON-PYCXMFPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(indole-1-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R)-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二甲氧基乙基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(indole-1-carbonyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y