4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile | 104751-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)malononitrile；[3-(4-Methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ylidene]propanedinitrile；2-[3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 104751-33-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: VSNUJTDVARFMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(5-amino-4-(3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylallylidene)-4H-pyrazol-3-yl)-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生的新型4H-吡唑和噻吩衍生物作为潜在的抗增殖剂，Pim-1激酶抑制剂和PAINS的合成和评估

  摘要：

  查尔酮衍生物3a-d在催化量的乙酸铵存在下于120°C的油浴中与丙二腈或氰基乙酸乙酯在乙醇中反应，得到Knowevenagel缩合产物5a-h。后者与水合肼反应，分别得到4 H-吡唑衍生物7a-h。在回流条件下，化合物7a-h与氰基乙酸乙酯在二甲基甲酰胺中的反应分别得到氰基乙酰胺基衍生物8a-h。当化合物8a‐h在含有三乙胺的乙醇中与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯反应，分别得到噻吩衍生物9a-h和10a-h。通过分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。所有新合成的化合物均针对六种癌细胞系进行了评估：A549，HT‐29，MKN‐45，U87MG，SMMC‐7721和H460。化合物3c，5h，7g，7h，8f，9e，9g和10g选择这些化合物来检测其对Pim-1激酶的抑制活性，因为这些化合物对c-Met激酶和受试癌细胞具有较高的抑制作用。此外，化合物3b，3c，5g，5h，7f，7g，7h，

  DOI：

  10.1002/jhet.3928
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,3-butadiene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生的新型4H-吡唑和噻吩衍生物作为潜在的抗增殖剂，Pim-1激酶抑制剂和PAINS的合成和评估

  摘要：

  查尔酮衍生物3a-d在催化量的乙酸铵存在下于120°C的油浴中与丙二腈或氰基乙酸乙酯在乙醇中反应，得到Knowevenagel缩合产物5a-h。后者与水合肼反应，分别得到4 H-吡唑衍生物7a-h。在回流条件下，化合物7a-h与氰基乙酸乙酯在二甲基甲酰胺中的反应分别得到氰基乙酰胺基衍生物8a-h。当化合物8a‐h在含有三乙胺的乙醇中与元素硫和丙二腈或氰基乙酸乙酯反应，分别得到噻吩衍生物9a-h和10a-h。通过分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。所有新合成的化合物均针对六种癌细胞系进行了评估：A549，HT‐29，MKN‐45，U87MG，SMMC‐7721和H460。化合物3c，5h，7g，7h，8f，9e，9g和10g选择这些化合物来检测其对Pim-1激酶的抑制活性，因为这些化合物对c-Met激酶和受试癌细胞具有较高的抑制作用。此外，化合物3b，3c，5g，5h，7f，7g，7h，

  DOI：

  10.1002/jhet.3928

文献信息

• Facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives<i>via</i>phosphine-catalyzed sequential [3+3]/[3+3] annulation
  作者：Ning Li、Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1039/c9cc05832j

  日期：——

  An unprecedented sequential [3+3]/[3+3] annulation of allenoates and dienes catalyzed by phosphine has been developed, which provides novel and facile access to highly functionalized hydroisoquinoline derivatives. The reaction features a wide reaction scope and mild reaction conditions. δ-sulfonamido-allenoates, acting as a five-atom unit, represent a new synthon in the reactions of allenoates.

  已经开发了前所未有的由膦催化的脲基甲酸酯和二烯连续[3 + 3] / [3 + 3]环空反应，这为高度官能化的氢异喹啉衍生物提供了新颖而便捷的途径。该反应反应范围广，反应条件温和。δ-磺酰胺基-脲基酸酯是一个五原子单元，代表了脲基酸酯反应中的新合成子。
• Phosphine-Catalyzed Annulations between Modified Allylic Derivatives and Polar Dienes and Substituent Effect on the Annulation Mode
  作者：Junjun Tian、Haiyun Sun、Rong Zhou、Zhengjie He

  DOI：10.1002/cjoc.201300646

  日期：2013.10

  In this work, the phosphine‐catalyzed annulation reactions between modified allylic derivatives and polar 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes have been studied. In the catalysis of PPh3 (20 mol%), a [4+1] annulation reaction is realized between a series of 1,1‐dicyano‐2,4‐diaryl‐1,3‐dienes and ethoxycarbonyl‐activated allylic acetate, producing polysubstituted cyclopentenes in modest to excellent yields. It is

  在这项工作中，研究了改性烯丙基衍生物与极性1,1-二氰基-1,3-二烯之间的膦催化的环化反应。在PPh 3（20 mol％）的催化中，在一系列1,1-二氰基-2-2,4-二芳基-1,3-二烯与乙氧基羰基活化的乙酸烯丙酯之间实现了[4 + 1]环化反应，以适中至优异的产率生产多取代的环戊烯。还观察到1,3-二烯和烯丙基衍生物的取代基均对环化方式有重大影响：在PPh 3或PBu 3（20 mol％）的催化下，区域选择性[3 + 2]环化产物为由不同取代的底物形成。
• Unusual Formal [1+4] Annulation through Tandem P(NMe₂ )₃ -Mediated Cyclopropanation/Base-Catalyzed Cyclopropane Rearrangement: Facile Syntheses of Cyclopentenimines and Cyclopentenones
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Ling Han、Yusong Chen、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1002/chem.201505047

  日期：2016.4.18

  An unusual formal [1+4] annulation of α‐dicarbonyl compounds with 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes has been realized, leading to facile syntheses of cyclopentenimines and cyclopentenones in a unique manner. Mechanistic investigation implies that this reaction takes place through a P(NMe2)3‐mediated cyclopropanation followed by a base‐catalyzed cyclopropane rearrangement. It therefore represents an unprecedented

  已经实现了α-二羰基化合物与1,1-二氰基-1,3-二烯的不寻常形式化[1 + 4]环合，从而以独特的方式容易地合成了环戊烯亚胺和环戊烯酮。机理研究表明，该反应是通过P（NMe 2）3介导的环丙烷化反应进行的，然后再进行碱催化的环丙烷重排反应。因此，它代表了空前的[1 + 4]环空模式，涉及库赫金-拉米雷斯加合物。
• Chiral phosphine-catalyzed asymmetric [4 + 1] annulation of polar dienes with allylic derivatives: Enantioselective synthesis of substituted cyclopentenes
  作者：Hanyuan Li、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152863

  日期：2021.3

  A chiral phosphine-catalyzed asymmetric [4 + 1] annulation reaction of polar 1,3-dienes and allylic derivatives is reported. Under the catalysis of P-chiral bicyclic phosphine (15 mol%), a series of 1,1-dicyano-2,4-diaryl-1,3-dienes (21 examples) readily undergo stereoselective [4 + 1] annulation reactions with allylic acetate under mild conditions, delivering enantio-enriched polysubstituted cyclopentenes

  报道了极性1，3-二烯和烯丙基衍生物的手性膦催化的不对称[4 +1]环化反应。在P-手性双环膦（15 mol％）的催化下，一系列1,1,1-二氰基-2,4-二芳基-1,3-二烯（21个实例）容易进行立体选择[4 +1]环合反应，烯丙基酯在温和的条件下，提供对映体在49-89％的产率和51-98％ee的富集的取代的环戊烯。还讨论了该反应的合理机理。
• Enantioselective Direct Bisvinylogous 1,6-Additions of β-Allyl-2-cyclohexenone to α,α-Dicyanodienes through Trienamine Catalysis
  作者：Xin Feng、Zhi Zhou、Xiang Yin、Rui Li、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201402922

  日期：2014.9

  An asymmetric direct ϵ-regioselective bisvinylogous 1,6-addition reaction of β-allyl-2-cyclohexenone to β-substituted α,α-dicyanodienes was developed through trienamine catalysis of a bifunctional primary amine–thiourea compound. Excellent enantioselectivity (up to 97 % ee) was obtained even through such a remote reaction mode. In addition, more complex cyclic frameworks could be efficiently constructed

  β-烯丙基-2-环己烯酮与β-取代的α,α-二氰二烯的不对称直接ε-区域选择性双乙烯基1,6-加成反应是通过双官能伯胺-硫脲化合物的三烯胺催化开发的。即使通过这种远程反应模式，也获得了出色的对映选择性（高达 97% ee）。此外，可以以高立体选择性有效构建更复杂的环状框架。