1-苯并硒吩-3(2H)-酮 | 19446-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯并硒吩-3(2H)-酮
• 英文名称: 3-oxo-2,3-dihydrobenzoselenophene
• 英文别名: benzoselenophen-3(2H)-one；2H-<1>benzoselenophenone-3；2,3-dihydrobenzoselenophene-3-one；benzo[b]selenophene-3[2H]one；Seleno-3-cumaranon；benzo[b]selenophen-3-ol；Benzo[b]selenophen-3(2H)-one；1-benzoselenophen-3-one
• CAS: 19446-95-8
• 化学式: C₈H₆OSe
• 分子量: 197.095
• InChiKey: MRVHYSCWUNKALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并硒吩-3(2H)-酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzoselenopheno<3,2-d>-1,2,3-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Condensed heterocycles Communication 43. Synthesis and transformations of benzo[b]selenopheno[3,2-d]-1,2,3-selenadiazoles and benzo[b]selenopheno[3,2-d]-l,2,3-thiadiazoles and a study of the molecular and crystal structure of dibenzo[b]selenopheno-[2,3-b;2,3-e]-1,4-diselenine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00948059
• 作为产物：
  描述：

  2-(carboxymethylselanyl)benzoic acid 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LITVINOV, V. P.;DZHUMAEV, I. A.;GRIDUNOVA, G. V.;SHKLOVER, V. E.;STRUCHKO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 4, 861-868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium diselenide in aprotic medium - a convenient reagent for synthesis of organic diselenides
  作者：Ludwik Syper、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89801-x

  日期：1988.1

  The reduction of selenium with lithium in THF in the presence of diphenylacetylene as a catalyst afforded lithium diselenide, which reacted with electrophiles giving alkyl or aryl diselenides 1 - 3 and selenides 4, as by-products. The useful method for preparation of diselenides based on this reaction was elaborated.

  在二苯乙炔作为催化剂的存在下，用锂在THF中还原硒，得到二硒化锂，其与亲电试剂反应生成副产物烷基或芳基二硒化物1-3和硒化物4。阐述了基于该反应制备二硒化物的有用方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Bromo Benzo[b]furan, -thiophene and -selenophene 2-Carboxaldehyde. Preparation of Tetracyclic Heteroaromatic Derivatives
  作者：Gilbert Kirsch、Stéphanie Deprets

  DOI：10.1515/znb-2006-0409

  日期：2006.4.1

  3-Oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furans, -thiophenes and -selenophenes 1a - c afforded the bromo-aldehydes 2 under Vilsmeier-Haack-Arnold conditions. Palladium-catalysed aryl-aryl coupling of 2 with o-formyl-phenylboronic acid allowed the formation of dialdehydes 3 which underwent McMurry cyclisation or pinacol condensation to yield polycyclic aromatic derivatives 4 or the dihydroxylated compounds 5

  3-酮基-2,3-二氢苯并[b]呋喃，-噻吩和-硒杂噻吩1a - c在Vilsmeier-Haack-Arnold条件下生成溴代醛2。钯催化2与o-甲酰苯基硼酸的芳基-芳基偶联反应导致二醛3的形成，随后经过McMurry环化反应或缩醛反应生成多环芳香衍生物4或二羟基化合物5。
• Komppa; Nyman, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 139, p. 229,231
  作者：Komppa、Nyman

  DOI：——

  日期：——
• Webert, Jean-Marie; Cagniant, Denise; Cagniant, Paul, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 49 - 53
  作者：Webert, Jean-Marie、Cagniant, Denise、Cagniant, Paul、Kirsch, Gilbert、Weber, Jean-Victor

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical dimerization of a benzoselenete derivative
  作者：Shoko Yamazaki、Keijiro Kohgami、Megumi Okazaki、Shinichi Yamabe、Toshio Arai

  DOI：10.1021/jo00262a050

  日期：1989.1