geraniolene oxide | 62823-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: geraniolene oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-3-en-1-yl)oxirane；2,2-dimethyl-3-(3-methyl-but-3-enyl)-oxirane；Oxirane, 2,2-dimethyl-3-(3-methyl-3-butenyl)-；2,2-dimethyl-3-(3-methylbut-3-enyl)oxirane
• CAS: 62823-51-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VNUTZDDRGPSTIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.851±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geraniolene oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,4-trimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Cyclization of Epoxyolefins: The Reaction of Geraniolene Monoepoxide with Boron Fluoride Etherate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00879a022
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基庚-1,5-二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到geraniolene oxide
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤酚B及其各种片段的全合成：抑制金黄色葡萄球菌致病因子的产生。

  摘要：

  作为对抗抗生素耐药性的替代策略，两组分系统（TCS）已成为新的靶标。在TCS中，控制多种毒力因子表达的主要毒力调节剂被认为是出色的抗毒目标。在金黄色葡萄球菌中，毒力因子的表达受到包括SaeRS TCS在内的一些主要调控因子的严格调控。在这项研究中，我们使用了SaeRS GFP-reporter系统筛选SaeRS的天然化合物抑制剂，并将当归keiskei的异戊烯化查尔酮xanthoangelol B 1确定为热门产品。我们已经合成了1及其衍生物PM-56，并显示1和PM-56都具有对SaeRS TCS的优异抑制能力，如各种体外和体内实验所证明的。作为一种行动方式

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01012

文献信息

• Uchida, Minoru; Nakagawa, Kazuyuki; Negishi, Tsutomu, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 2, p. 369 - 372
  作者：Uchida, Minoru、Nakagawa, Kazuyuki、Negishi, Tsutomu、Asano, Shoji、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• The Use of Nafion®-H To Promote Epoxide Cyclizations
  作者：Stephen K. Taylor、Michael G. Dickinson、Scott A. May、Dacia A. Pickering、Paul C. Sadek

  DOI：10.1055/s-1998-4495

  日期：1998.8
• A study of epoxyolefin cyclizations catalyzed by bismuth trifluoromethanesulfonate and other metal triflates
  作者：Joshua R. Lacey、Peter W. Anzalone、Christopher M. Duncan、Matthew J. Hackert、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.013

  日期：2005.12

  Epoxyolefin cyclizations have attracted considerable interest due to their importance in biosynthetic pathways. Bismuth trifluoromethanesulfonate as well as several other metal triflates are shown to be highly effective (0.1 mol %) catalysts for the cyclization of geraniolene oxide. The product composition is found to be more dependent on solvent and substrate concentration than on the nature of the metal triflate. Cyclization products are favored in CH2Cl2 and under high dilution conditions. Ether solvents favored acyclic products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly stereoselective Friedel-Crafts alkylations via epoxide transannular reactions
  作者：Stephen K. Taylor、Gay L. Lilley、Kevin J. Lilley、Patricia A. McCoy

  DOI：10.1021/jo00326a021

  日期：1981.6
• Demonstration of a Common Concerted Mechanistic Pathway for the Acid-Catalyzed Cyclization of 5,6-Unsaturated Oxiranes in Chemical and Enzymatic Systems
  作者：E. J. Corey、Donnette Daley Staas

  DOI：10.1021/ja980096l

  日期：1998.4.1