N-(4-苯基丁基)腺苷 | 101565-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-(4-苯基丁基)腺苷
• 英文名称: N⁶-(4-phenylbutyl)adenosine
• 英文别名: N-(4-Phenylbutyl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(4-phenylbutylamino)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 101565-58-6
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₄
• 分子量: 399.45
• InChiKey: QNQVVNSRYWTXJV-WVSUBDOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基丁基)腺苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N⁶-(4-phenylbutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  从核苷化学酶促合成细胞分裂素：核糖作为封闭基团†

  摘要：

  核苷磷酸化酶参与核苷生物合成的挽救途径，并催化核碱基与α - D-核糖-1-磷酸的可逆反应，生成相应的核苷和无机磷酸盐。这些反应的平衡向核苷转移，特别是在嘌呤的情况下。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）在实验室和工业中广泛用于合成具有实际重要性的核苷。细菌PNP利用相对广泛的具有不同取代基的嘌呤形成相应的核苷，具有相对较宽的底物特异性。为了使反应朝相反的方向进行，我们使用了砷解作用而不是磷解作用。由于生成的α-的水解，该反应是不可逆的D-核糖-1-砷。结果，杂环碱以定量产率形成并且可以容易地分离。我们已经开发出一种新的细胞分裂素制备方法，该方法基于在PNP和Na 2 HAsO 4存在下酶解N 6取代的腺苷的N-糖苷键的方法。根据HPLC分析，转化以定量产率进行。在提出的策略中，核糖残基充当保护基。最终产品具有的ASO无污染4 3-已经检测到通过HPLC-HRMS; 已经提出了通过ESI-MS进行简单的砷分析检测。

  DOI：

  10.1039/c8ob00223a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-苯基丁基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  通过苯并三唑作为合成助剂对N 6烷基化腺苷进行新颖而简便的反应

  摘要：

  苯并三唑与脂族，芳族或杂芳族醛和腺苷的反应产生苯并三唑加合物，其被硼氢化钠还原为相应的N 6烷基化的腺苷衍生物。该方法还被用于新的途径来制备N 6-（3-碘苄基）腺苷-5' - N-甲基脲酰胺（IB-MECA），其被认为是对A 3腺苷受体的重要腺苷激动剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370218

文献信息

• Modification of the length and structure of the linker of N6-benzyladenosine modulates its selective antiviral activity against enterovirus 71
  作者：Mikhail S. Drenichev、Vladimir E. Oslovsky、Liang Sun、Aloys Tijsma、Nikolay N. Kurochkin、Vitali I. Tararov、Alexander O. Chizhov、Johan Neyts、Christophe Pannecouque、Pieter Leyssen、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.036

  日期：2016.3

  high yields. Analysis of the structure-activity relationship clearly shows that the optimal size of the linker is limited to 2 or 3 atoms (compounds 4–7). 2′-Deoxyadenosine derivatives did not elicit any inhibitory or cytotoxic effect, while 5′-deoxynucleosides still induced some cell protective antiviral activity. Based on these observations, it can be hypothesized that there may be another mechanism

  最近，我们证明了N 6-异戊烯基腺苷，一种细胞分裂素核苷，对人肠病毒71的复制具有有效的选择性抗病毒作用。本研究致力于另一种天然化合物N 6-苄基腺苷的结构优化。我们主要研究腺嘌呤和苯环之间连接基的大小和性质，以及D-核糖残基的必要性。制备了30多种N 6-苄基腺苷类似物，并评估了它们的抗病毒特性。两种主要的制备方法：N 6-乙酰基-2'，3'，5'-tri- O-乙酰基腺苷可以在碱促进条件下通过烷基卤或在Mitsunobu反应中通过醇进行区域选择性烷基化。在室温下用4 M PrNH 2在MeOH中的溶液脱酰1天后，以高总收率获得所需产物。对结构-活性关系的分析清楚地表明，连接子的最佳尺寸限于2或3个原子（化合物4 – 7）。2'-脱氧腺苷衍生物没有引起任何抑制或细胞毒性作用，而5'-脱氧核苷仍然诱导了某些细胞保护性抗病毒活性。基于这些观察，可以假设除了可能的5'-三磷酸化继之以对RNA合
• Synthesis and evaluation of adenosine derivatives as A1, A2A, A2B and A3 adenosine receptor ligands containing boron clusters as phenyl isosteres and selective A3 agonists
  作者：Katarzyna Bednarska-Szczepaniak、Adam Mieczkowski、Aleksandra Kierozalska、Dijana Pavlović Saftić、Konrad Głąbała、Tomasz Przygodzki、Lidia Stańczyk、Kamil Karolczak、Cezary Watała、Harsha Rao、Zhan-Guo Gao、Kenneth A. Jacobson、Zbigniew J. Leśnikowski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113607

  日期：2021.11

  ligands. In particular, 5′-ethylcarbamoyl-N6-(3-phenylpropyl)adenosine (18), N6-(3-phenylpropyl)-2-chloroadenosine (24) and N6-(3-phenylpropyl)adenosine (40) showed nanomolar A3 affinity (Ki 4.5, 6.4 and 7.5 nM, respectively). Among the boron cluster-containing compounds, the highest A3 affinity (Ki 206 nM) was for adenosine derivative 41 modified at C2. In the matched molecular pairs, analogs bearing boron

  合成了一系列腺苷和 2'-脱氧腺苷对，用 1,12-二碳-氯-十二硼烷簇或在相同位置用苯基修饰，并在 A 1、A 2A、A 2B处测定它们的亲和力和 A 3腺苷受体 (ARs)。虽然注意到 AR 亲和力差异，但对于大多数测试的配体，观察到优先结合 A 3 AR 而不是其他 AR 的一般趋势。具体而言，5'-乙基氨基甲酰基-N 6 -(3-苯基丙基)腺苷( 18 )、N 6 -(3-苯基丙基)-2-氯腺苷( 24 )和N 6-(3-苯基丙基)腺苷( 40 )显示出纳摩尔A 3亲和力(K i分别为4.5、6.4和7.5 nM)。在含硼簇的化合物中，最高的 A 3亲和力（K i 206 nM）是对C2 修饰的腺苷衍生物41 。在匹配的分子对中，发现带有硼簇的类似物对腺苷受体的结合亲和力低于相应的苯基类似物。然而，有趣的是，几个硼簇修饰的腺苷配体显示出比相应的苯基类似物显着更高的 A 3受体选择性：
• Dog coronary artery adenosine receptor. Structure of the N6-aryl subregion
  作者：Shozo Kusachi、Robert D. Thompson、Noboyuki Yamada、Daniel T. Daly、R. A. Olsson

  DOI：10.1021/jm00156a016

  日期：1986.6

  Previous structure-coronary vasoactivity correlations of the N6-alkyladenosine analogues of N6-[(R)-1-phenyl-2-propyl]adenosine, 1, support the hypothesis that the coronary artery A2 adenosine receptor contains an N6 region of specialized structure. The part of this receptor region that binds the 2-propyl moiety of 1 determines stereoselectivity and contributes to coronary vasoactivity. The present study uses 92 adenosine analogues containing an aryl group in the N6 substituent to test the hypothesis that the N6 receptor region contains an aryl subregion that binds the phenyl moiety of 1 and thereby contributes to its coronary vasoactivity. N6-Aralkyladenosines are often more potent than their alkyl congeners. Two methylene residues seem to provide optimum separation of the aryl group from N6. Among adenosines with semirigid N6 substituents, N6-[(1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexyl]adenosine was uniquely active, evidence that when 1 occupies the receptor, the axis of the propyl C-1 to phenyl C-1 bond is nearly in the plane described by N6 and propyl C-1 and C-2. The torsion angle around this bond is unknown. Replacing the phenyl group of N6-2-phenethyladenosine with a thienyl or a 3-pyridyl group raises activity. The structure-activity relationships of the N6-(arylethyl)-, the N6-(arylmethyl)-, and the N6-phenyladenosines differ strinkingly from each other. Taken together, such results support the idea that the N6 region of the dog coronary artery A2 adenosine receptor includes an aryl subregion.
• A novel and facile reaction to<i>N</i>⁶-alkylated adenosine<i>via</i>benzotriazole as a synthetic auxiliary
  作者：Hanan M. N. M. Afify、Erik B. Pedersen、Magdy A. Zahran

  DOI：10.1002/jhet.5570370218

  日期：2000.3

  The reaction of benzotriazole with aliphatic, aromatic or heteroaromatic aldehyde and adenosine leads to a benzotriazole adduct which is reduced with sodium borohydride to the corresponding N6-alkylated adenosine derivatives. This procedure is also utilized in a new route to N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5′-N-methyluronamide (IB-MECA) which is considered an important adenosine agonist at A3 adenosine

  苯并三唑与脂族，芳族或杂芳族醛和腺苷的反应产生苯并三唑加合物，其被硼氢化钠还原为相应的N 6烷基化的腺苷衍生物。该方法还被用于新的途径来制备N 6-（3-碘苄基）腺苷-5' - N-甲基脲酰胺（IB-MECA），其被认为是对A 3腺苷受体的重要腺苷激动剂。
• Chemoenzymatic synthesis of cytokinins from nucleosides: ribose as a blocking group
  作者：Vladimir E. Oslovsky、Pavel N. Solyev、Konstantin M. Polyakov、Cyril S. Alexeev、Sergey N. Mikhailov

  DOI：10.1039/c8ob00223a

  日期：——

  Nucleoside phosphorylases are involved in the salvage pathways of nucleoside biosynthesis and catalyze the reversible reaction of a nucleobase with α-D-ribose-1-phosphate to yield a corresponding nucleoside and an inorganic phosphate. The equilibrium of these reactions is shifted towards nucleosides, especially in the case of purines. Purine nucleoside phosphorylase (PNP, EC 2.4.2.1) is widely used

  核苷磷酸化酶参与核苷生物合成的挽救途径，并催化核碱基与α - D-核糖-1-磷酸的可逆反应，生成相应的核苷和无机磷酸盐。这些反应的平衡向核苷转移，特别是在嘌呤的情况下。嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）在实验室和工业中广泛用于合成具有实际重要性的核苷。细菌PNP利用相对广泛的具有不同取代基的嘌呤形成相应的核苷，具有相对较宽的底物特异性。为了使反应朝相反的方向进行，我们使用了砷解作用而不是磷解作用。由于生成的α-的水解，该反应是不可逆的D-核糖-1-砷。结果，杂环碱以定量产率形成并且可以容易地分离。我们已经开发出一种新的细胞分裂素制备方法，该方法基于在PNP和Na 2 HAsO 4存在下酶解N 6取代的腺苷的N-糖苷键的方法。根据HPLC分析，转化以定量产率进行。在提出的策略中，核糖残基充当保护基。最终产品具有的ASO无污染4 3-已经检测到通过HPLC-HRMS; 已经提出了通过ESI-MS进行简单的砷分析检测。