1-(4-carboxybenzyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate | 749259-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-carboxybenzyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 749259-68-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅S
• 分子量: 373.43
• InChiKey: NMMNDSITNMZKFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-carboxybenzyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大型Stokes位移荧光探针用氮取代氯代替次甲基花青的氯

  摘要：

  在吲哚环的N原子上具有甲基，乙基或对羧基苄基的三种七甲叉吲哚花青的合成基础上，通过丁胺，牛磺酸或苄胺与吲哚花青反应用氮取代氯来设计和合成了九种新型氨基衍生物。 。所得产物通过SiO 2柱色谱法纯化，并通过ESI-MS和1进行确认。1 H NMR。与母体相比，氨基衍生物表现出蓝移，较大的斯托克斯位移和较强的荧光强度，这主要与氨基衍生物中氨基取代基的供电子能力有关。氨基取代基的更强的供电子能力使最大吸收波长显示出更大的蓝移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.057
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 、 2,3,3-三甲基-3H-吲哚-5-磺酸 生成 1-(4-carboxybenzyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric trimethine 3H-indocyanine dyes: efficient synthesis and protein labeling

  摘要：

  我们提出了一种高效的方法来合成三种仅含有一个羧酸基团的新型不对称三甲氧基氰基染料，用于生物共轭。由于其特殊的结构设计，其中两种染料比其他传统的氰基染料具有更好的蛋白质标记性能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00227e

文献信息

• 一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料、其制备方法及用途
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN111662564A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本申请公开了一种七甲川磺酸基吲哚花菁染料、其制备方法及用途，属于多甲川吲哚花菁染料及其制备领域。所述七甲川磺酸基吲哚花菁染料的结构式如式(I)所示：该染料具有近红外光吸收和荧光显影性能，可应用于探针助剂。所述染料的制备方法包括以下步骤：1)将含有2,3,3‑三甲基‑磺酸基吲哚衍生物和亲核取代化合物的原料在真空条件下加热反应，得到有机铵盐；2)将含有步骤1)中得到的有机铵盐和环烯衍生物的溶液在封闭条件下加热反应。该方法具有合成路线短、溶剂环境友好、工艺简单、避免贵金属催化、产率高以及纯度高等优点，且适用性强，可用于合成多种结构类型的产物。
• Novel asymmetric Cy5 dyes: Synthesis, photostabilities and high sensitivity in protein fluorescence labeling
  作者：Li Wang、Jiangli Fan、Xiaoqiang Qiao、Xiaojun Peng、Bin Dai、Bingshuai Wang、Shiguo Sun、Lihua Zhang、Yukui Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2010.01.002

  日期：2010.2

  Several novel water-soluble asymmetric pentamethine cyanine dyes were synthesized. The maximum absorption and emission wavelengths of the dyes in different solvents were in the range from 647 to 665 nm and exhibited negative solvatochromism with increasing solvent polarity. The fluorescence quantum yields of the dyes were about 0.1 in water, and were obviously higher than those of hydrophobic cyanine dyes. Dyes with N-benzyl groups and N-sulfo-groups displayed greater photostability than dyes with N-carboxypentyl groups in water. The limit of detection of dye 5a for BSA was 1.2 x 10(-8) mol L-1 by high performance liquid chromatography with fluorescent director about 100-fold lower than that by UV detection (1.0 x 10(-6) mol L-1). Therefore, Dye 5a could be used to improve photostability and detection sensitivity in protein analysis. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.