4-(2-azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-imidazole | 848949-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 5-(2-azidoethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
• CAS: 848949-68-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O
• 分子量: 319.366
• InChiKey: HVWHEKWPEOJUKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-imidazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-[5-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-4-yl]-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective imidazole-based inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase: Highly potent against human enzyme within a cellular environment

  摘要：

  A series of 2,4,5-tri-substituted imidazoles has proven to be highly potent in inhibiting mammalian 15-lipoxygenase (15LO) with excellent selectivity over human isozymes 5- and P-12-LO. Non-symmetrical sulfamides (e.g., 21a-n) were found to be suitable replacements for the earlier arylsulfonamide-containing members of this series (e.g., 2, 14a-p). Several members of these series also demonstrated potent inhibition of human 15-LO in a cell-based assay. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-nitrobut-3-enoate 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-azido-ethyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  硝酸烯丙基乙酸酯中的咪唑和带有am的α-溴硝基烯烃：合成和锥虫活性研究†

  摘要：

  在大多数情况下，am与乙酸烯丙酯和α-溴硝基烯烃的级联反应可提供潜在的具有生物活性的咪唑，其收率良好至极佳。在第一种情况下形成2,4-二取代的咪唑-5-基乙酸盐，而在第二种情况下形成2,4-二取代的咪唑，它们在5位不带取代基。这两个咪唑系列，即。筛选了2,4,5-三取代和2,4-二取代的抗原生动物寄生虫克氏锥虫的活性，锥虫是南美锥虫病的病因。多达三种化合物的活性与标准苯并咪唑一样，而另外两种化合物的活性则高2–3倍，这突出了取代的咪唑的潜力，它很容易从硝基烯烃中获得，并可能是抗寄生虫药。

  DOI：

  10.1039/c5ob01444a

文献信息

• Imidazolyl inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Weinstein S. David

  公开号：US20050070588A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention provides imidazolyl inhibitors of 15-LO, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的咪唑基抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关疾病的方法。
• US7317032B2
  申请人：——

  公开号：US7317032B2

  公开（公告）日：2008-01-08