(2R)-(2α,3β,3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6H-furo<2',3':4,5>oxazolo<3,2-b><1,2,4>triazin-6-one | 14048-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-(2α,3β,3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6H-furo<2',3':4,5>oxazolo<3,2-b><1,2,4>triazin-6-one
• 英文别名: O²,2'-cyclo-6-azauridine；(5aR)-8c-hydroxy-7t-hydroxymethyl-(5ar,8ac)-5a,7,8,8a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-2-one；arabino-6-aza-2,2'-anhydro-uridine；1-(O²,2'-Cyclo-β-D-arabino-furanosyl)-6-aza-uracil；(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxa-1,9,12-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 14048-22-7
• 化学式: C₈H₉N₃O₅
• 分子量: 227.177
• InChiKey: WRVHEZGAAATNQH-XYXSHXKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(2α,3β,3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6H-furo<2',3':4,5>oxazolo<3,2-b><1,2,4>triazin-6-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Nσ-(2-(β-D-arabinofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dion-3-yl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  Hrebabecky, Hubert; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2689 - 2697

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-carbonyl-6-azauridine 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(2R)-(2α,3β,3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6H-furo<2',3':4,5>oxazolo<3,2-b><1,2,4>triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Drasar, Pavel; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2070 - 2082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6-Azauracil or 8-aza-7-deazaadenine nucleosides and oligonucleotides: the effect of 2′-fluoro substituents and nucleobase nitrogens on conformation and base pairing
  作者：Frank Seela、Padmaja Chittepu

  DOI：10.1039/b715512c

  日期：——

  The stereoselective syntheses of 6-azauracil- and 8-aza-7-deazaadenine 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-arabinofuranosides and employing nucleobase anion glycosylation with 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-d-arabinofuranosyl bromide as the sugar component are described; the 6-azauracil 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-d-ribofuranoside was prepared from 6-azauridine via the 2,2'-anhydro intermediate and transformation

  立体选择性合成6-氮杂嘧啶和8-氮杂-7-脱氮杂腺嘌呤2'-脱氧-2'-氟-β-d-阿拉伯呋喃糖苷，并用3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧核苷阴离子糖基化描述了作为糖组分的-2-氟-α-d-阿拉伯呋喃糖基溴化物；6-氮杂尿嘧啶2'-脱氧-2'-氟-β-d-呋喃核糖苷是由6-氮杂尿苷经2,2'-脱水中间体并用DAST转化糖而制得的。化合物显示优选的N构象异构体群体（N为100％，N为78％）与不包含2'-位氟原子和紧靠糖基化位点的氮的组合的核苷完全不同。寡核苷酸掺入和合成使用亚磷酰胺和亚磷酰胺。
• Hrebabecky, Hubert; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 11, p. 2689 - 2697
  作者：Hrebabecky, Hubert、Beranek, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Drasar, Pavel; Beranek, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 8, p. 2070 - 2082
  作者：Drasar, Pavel、Beranek, Jiri

  DOI：——

  日期：——