N-dodecyl-2-hydroxymethylimidazole | 76019-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-dodecyl-2-hydroxymethylimidazole
• 英文别名: (1-dodecyl-1H-imidazol-2-yl)methanol；(1-dodecylimidazol-2-yl)methanol
• CAS: 76019-20-0
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O
• 分子量: 266.427
• InChiKey: MVPGZBCRNBRLOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-2-hydroxymethylimidazole 在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(Azidomethyl)-1-dodecylimidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 Pyridine-2-carboxylic acid 1-dodecyl-1H-imidazol-2-ylmethyl ester 在 铜 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-dodecyl-2-hydroxymethylimidazole 、 2-羟基乙基2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Acyl Transfer Reaction Catalyzed by Cu²⁺Ion Complex of a Lipophilic Hydroxyimidazole-ligand in AOT Reverse Micelles. Effects of Change of Core Solvent from Water to DMF

  摘要：

  分别使用己烷和 DMF 作为主体溶剂和核心溶剂，在 AOT 反胶束中对吡啶甲酸对硝基苯酯的酰基转移到醇受体进行了动力学研究。发现该反应被 Cu2+ 离子和 N-十二烷基-2-羟甲基咪唑配体的 1:2 络合物显着催化，其中酰化配体作为中间体。还观察到反胶束中的反应比纯DMF 中的反应快得多。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2289
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 十二羰基三钌 、 甲酸苯酯 在 N-dodecyl-2-hydroxymethylimidazole 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate 、 phenyl 2-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生物作为烯烃催化钌催化的加氢酯化和氨基甲酰化的促进剂：广泛的配体筛选和机理研究

  摘要：

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402986

文献信息

• A MICELLAR MODEL OF ZINC CONTAINING METALLOENZYMES
  作者：Toshio Eiki、Mikio Mori、Shuji Kawada、Kazumi Matsushima、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/cl.1980.1431

  日期：1980.11.5

  N-Dodecyl-2-hydroxymethylimidazole (1) was found to be unusually active in the transesterification toward p-nitrophenyl picolinate (4), when the reaction was carried out in the presence of CTABr micelle and zinc ion.

  当反应在 CTABr 胶束和锌离子的存在下进行时，发现 N-十二烷基-2-羟甲基咪唑 (1) 在向对硝基苯基吡啶甲酸酯 (4) 的酯交换中具有异常活性。
• Hydrolytic Metalloenzyme Models. Micellar Effects on the Activation of the Hydroxyl Groups of<i>N</i>-Alkyl-2-(hydroxymethyl)imidazole Ligands by Cu²⁺in the Transacylation of<i>p</i>-Nitrophenyl Picolinate
  作者：Waichiro Tagaki、Kenji Ogino、Osamu Tanaka、Koji Machiya、Nobuyuki Kashihara、Toshiharu Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.64.74

  日期：1991.1

  The activation of the hydroxyl groups of two N-methyl/dodecyl-2-(hydroxymethyl)imidazole ligands by complexation with Cu2+ was investigated kinetically by observing the rates of the release of p-nitrophenol in the transacylation of p-nitrophenyl picolinate (PNPP). The kinetics were carried out in aqueous buffers of pH ranging from 4.5 to 8.0 at 25 °C in the absence of surfactant micelles for a hydrophilic

  通过观察对硝基苯基吡啶甲酸酯 (PNPP) 转酰基反应中对硝基苯酚的释放速率, 动力学研究了与 Cu2+ 络合对两个 N-甲基/十二烷基-2-(羟甲基)咪唑配体的羟基的活化. 动力学在 25°C 的 pH 值范围为 4.5 至 8.0 的水性缓冲液中进行，亲水性 N-甲基配体不存在表面活性剂胶束，亲脂性 N-十二烷基配体存在胶束。动力学分析表明，配体和 Cu2+ 的 1:1 和 2:1 配合物分别是具有 N-甲基和 N-十二烷基配体的活性亲核试剂。通过对 pH 速率曲线的分析，确定这些复合物的羟基的 pKa 在水中分别为 7.00 和在 CTABr 胶束中为 6.41。速率常数，
• Hydrolytic Metalloenzyme Models. Metal Ion Dependent Site-Selective Acylation of Hydroxyl Groups of Bis-Imidazole Ligands Catalyzed by Zn²⁺and Cu²⁺in the Reaction with<i>p</i>-Nitrophenyl 2-Pyridinecarboxylate in a Cationic Surfactant Micelle
  作者：Kenji Ogino、Nobuyuki Kashihara、Toshitomo Ueda、Toshihide Isaka、Toshiharu Yoshida、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/bcsj.65.373

  日期：1992.2

  Co-micelles of hexadecyltrimethylammonium bromide and a lipophilic bis-imidazole ligand, 1-dodecyl-4-hydroxymethyl-α-(1-dodecyl-2-imidazolyl)-2-imidazolemethanol (4) having two primary and secondary hydroxyl groups, together with the co-micelles of the related lipophilic ligands, were investigated for their catalytic activities in the hydrolysis of p-nitrophenyl 2-pyridinecarboxylate (PNPP) in the

  十六烷基三甲基溴化铵和亲脂性双咪唑配体的共胶束，1-十二烷基-4-羟甲基-α-（1-十二烷基-2-咪唑基）-2-咪唑甲醇（4）具有两个伯羟基和仲羟基，连同研究了相关亲脂性配体的共胶束在 Zn2+ 或 Cu2+ 存在下对 2-吡啶羧酸对硝基苯酯 (PNPP) 水解的催化活性。动力学和产物分析表明，该反应通过从PNPP到配体羟基的转酰基作用进行：金属离子络合物，发生转酰基作用的活性络合物是Zn2+的2 : 1和1 : 1络合物和1 : 1的络合物。 Cu2+ 的复合物。对于配体 4，发现转酰化具有高度的位点选择性，即 它主要发生在带有 Zn2+ 的仲羟基上，而分别发生在带有 Cu2+ 的伯羟基上。根据...的协调结构讨论了这种选择性。
• Remarkable Improvement Achieved by Imidazole Derivatives in Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification of Alkenes Using Formates
  作者：Hideyuki Konishi、Tsuyoshi Ueda、Takashi Muto、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol301850y

  日期：2012.9.21

  Imidazole derivatives are revealed to be effective ligands in the Ru-catalyzed hydroesterification of alkenes using formates, affording one-carbon-elongated esters in high yields. Further, intramolecular hydroesterification was successfully performed to give lactones for the first time. Imidazole derivatives can contribute to promote the reaction as well as to suppress the undesired decarbonylation of formate. Toxic CO gas, a directing group, and large excess alkenes are not required.
• Design and synthesis of imidazole and triazole derivatives as Lp-PLA2 inhibitors and the unexpected discovery of highly potent quaternary ammonium salts
  作者：Kai Wang、Wenwei Xu、Yang Liu、Wei Zhang、Wenyi Wang、Jianhua Shen、Yiping Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.029

  日期：2013.3

  amide group of Darapladib with an imidazole or a triazole. Unfortunately, the inhibitory activities of these derivatives were lower than that of Darapladib. But interestingly, a series of quaternary ammonium salts that were isolated as by-products during this synthetic work were found with high potency. Of these by-products, compound 22c showed a similar profile to Darapladib both in vitro and in vivo

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。