2-羟基乙基2-吡啶羧酸酯 | 540741-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基乙基2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 2-hydroxyethyl pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-hydroxyethyl nicotinate；2-Pyridinecarboxylicacid,2-hydroxyethylester(9CI)
• CAS: 540741-84-2
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD27958808
• 分子量: 167.164
• InChiKey: OTVCKKAJMUXYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基2-吡啶羧酸酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三环萜类衍生物作为新型PTP1B抑制剂的设计和合成，具有改进的药理特性和体内抗高血糖功效。

  摘要：

  在各种基础和临床研究中，蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的过表达诱导胰岛素抵抗。在我们以前的工作中，已经报道了具有PTP1B抑制活性的合成齐墩果酸（OA）衍生物C10a。但是，C10a具有一些药理缺陷和细胞毒性。在本文中，基于C10a的结构使用了基于结构的药物设计方法来完善较小的三环核心。合成了一系列三环衍生物，化合物15、28和34表现出最大的PTP1B酶促抑制能力。在具有胰岛素抵抗性的人肝癌HepG2细胞中，具有中等PTP1B抑制作用和较好药物特性的化合物25可以显着增加胰岛素刺激的葡萄糖摄取，并显示出改善胰岛素抵抗的作用。而且，图25显示了在烟酰胺-链脲佐菌素诱导的T2D中改善的体内抗高血糖潜能。我们的研究表明，这些具有改善的分子结构和抗高血糖活性的三环衍生物可用于治疗T2D。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1690481
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-羟基乙基2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。

  公开号：

  US20170253569A1

文献信息

• Highly Selective Methodology for the Direct Conversion of Aromatic Aldehydes to Glycol Monoesters
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1021/jo020724o

  日期：2003.5.1

  Al(2)O(3)/MeSO(3)H (AMA) was found to be an extremely efficient reagent for the conversion of aromatic aldehydes and diols to glycol monoesters. The remarkable selectivity achieved with this reagent is an attractive feature of the present method.

  发现Al（2）O（3）/ MeSO（3）H（AMA）是将芳族醛和二醇转化为乙二醇单酯的极为有效的试剂。用这种试剂达到的显着选择性是本方法的一个吸引人的特征。
• Acyl Transfer Reaction Catalyzed by Cu²⁺Ion Complex of a Lipophilic Hydroxyimidazole-ligand in AOT Reverse Micelles. Effects of Change of Core Solvent from Water to DMF
  作者：Tsunehisa Fujita、Hajimu Minami、Kenji Ogino、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1246/cl.1987.2289

  日期：1987.11.5

  The transfer of acyl group of p-nitrophenyl picolinate to alcohol acceptors has been investigated kinetically in AOT reverse micelles using hexane and DMF as the bulk and the core solvents, respectively. The reaction was found to be remarkably catalyzed by a 1:2 complex of Cu2+ ion and N-dodecyl-2-hydroxymethylimidazole ligand involving the acylated ligand as the intermediate. It was also observed that the reaction in the reverse micelles was much faster than that in pure DMF.

  分别使用己烷和 DMF 作为主体溶剂和核心溶剂，在 AOT 反胶束中对吡啶甲酸对硝基苯酯的酰基转移到醇受体进行了动力学研究。发现该反应被 Cu2+ 离子和 N-十二烷基-2-羟甲基咪唑配体的 1:2 络合物显着催化，其中酰化配体作为中间体。还观察到反胶束中的反应比纯DMF 中的反应快得多。
• Thiazolidinone compounds and use thereof
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US10544113B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有用于治疗阿片受体相关疾病的式 (I) 化合物的药物组合物。还公开了一种使用此类化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式(I)的噻唑烷酮化合物：(i)对映体过量大于 90%的化合物和(ii)各自被氘取代的化合物。
• Al2O3/MeSO3H (AMA) as a new reagent with high selective ability for monoesterification of diols
  作者：Hashem Sharghi、Mona Hosseini Sarvari

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00518-0

  日期：2003.5

  A new facile method for moncesterification of diols has been developed. A variety of diols, in particular oligoethylene glycols, were selectively monoesterified in excellent yields by reaction with aromatic and aliphatic acids in the presence Of Al2O3/MeSO3H as a new reagent without use of any solvents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 3-ALKOXY, THIOALKYL AND AMINO-4-AMINO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP2725903A1

  公开（公告）日：2014-05-07