4-甲基-6-苯基-3,4-二氢吡喃-2-酮 | 29643-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-甲基-6-苯基-3,4-二氢吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-methyl-6-phenyl-3,4-dihydro-pyran-2-one；4-methyl-6-phenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 29643-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: NNMNLMVEQKZYQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-6-苯基-3,4-二氢吡喃-2-酮 在 羟基甲苯磺酰碘苯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-benzoyl-3-benzyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 、 5-benzoyl-3-benzyl-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基-3-甲基丁酸 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.01 g的产率得到4-甲基-6-苯基-3,4-二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的3,4-二氢吡喃酮的收缩：获得多取代的γ-丁内酯

  摘要：

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01893

文献信息

• Facile Synthesis of 3,4-Dihydro<i>-</i>α-pyrones via Michael Reaction-O-Acylation Sequences
  作者：Shû Kobayashi、Mitsuhiro Moriwaki

  DOI：10.1055/s-1997-3229

  日期：1997.5

  3,4-Dihydro-α-pyrones were prepared in excellent yields with high stereoselectivities by the trityl salt-catalyzed Michael reaction and sequential intramolecular O-acylation of the intermediary silyl enol ethers using a mercury (II) salt (one-pot reaction).

  3,4-二氢-α-吡喃酮通过三苯基甲烷盐催化的迈克尔反应和中间硅醇醚的顺序分子内O-酰化反应（使用汞(II)盐，一锅反应）以优异的产率和高立体选择性制备。
• Asymmetric Access to the Smallest Enolate Intermediate via Organocatalytic Activation of Acetic Ester
  作者：Shaojin Chen、Lin Hao、Yuexia Zhang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402877n

  日期：2013.11.15

  An NHC-catalyzed activation of acetic esters to afford enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated triazolium enolate intermediates serve as two-carbon nucleophiles that undergo highly enantioselective reactions with enones and alpha,beta-unsaturated imines to give a-unsubstituted delta-lactones and lactams, respectively.
• Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2145 - 2153
  作者：Chiron,R.、Graff,Y.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Ring Expansion of Formylcyclopropanes: Synthesis of 3,4-Dihydro-α-pyrone Derivatives
  作者：Gong-Qiang Li、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol9002898

  日期：2009.4.2

  N-Heterocyclic carbene catalyzed ring expansion of readily accessible 2-acyl-l-formylcyclopropanes was developed. With 5 mol % of triazoliurn salt 5 and 30 mol % of DBU, ring expansion of various 2-acyl-l-formylcyclopropanes led to 3,4-dihydro-alpha-pyrones in good to excellent yields.
• SHIROYAN F. R.; AVETYAN V. T., AJKAKAN KIMIAKIN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH., 1978, 31, HO 2-3, 170-175
  作者：SHIROYAN F. R.、 AVETYAN V. T.

  DOI：——

  日期：——