4-苯甲酰基-3-甲基丁酸 | 2840-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-苯甲酰基-3-甲基丁酸
• 中文别名: 3-甲基-5-氧代-苯基戊酸
• 英文名称: 3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-oxo-5-phenylpentansaeure；3-methyl-5-oxo-5-phenyl-valeric acid；3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-valeriansaeure；3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentansaeure
• CAS: 2840-61-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DGKMKGNXHZXIKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78.5-79.5℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯甲酰基-3-甲基丁酸 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 生成 5-phenyl-3-methyl-2-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sen Gupta,S.C.; Sen,P.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, # 10, p. 653 - 659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 4-苯甲酰基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Barat, Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 704,707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• Enzyme Cascades in Whole Cells for the Synthesis of Chiral Cyclic Amines
  作者：Lorna J. Hepworth、Scott P. France、Shahed Hussain、Peter Both、Nicholas J. Turner、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1021/acscatal.7b00513

  日期：2017.4.7

  by biocatalysts has led to development of multistep in vitro enzyme cascades, taking advantage of generally compatible reaction conditions. The construction of pathways within single whole cell systems is much less explored, yet has many advantages. Herein we report the generation of a successful whole cell de novo enzyme cascade for the diastereoselective and/or enantioselective conversion of simple

  由生物催化剂介导的反应多样性的增加，导致了利用普遍相容的反应条件开发体外多步酶级联反应。在单个全细胞系统内构建途径的研究较少，但具有许多优势。本文中，我们报道了成功的全细胞从头酶级联反应的产生，该级联反应用于将简单的线性酮酸转化为有价值的环状胺产物的非对映选择性和/或对映选择性。该途径以羧酸还原开始，其引发转氨作用，亚胺形成和随后的亚胺还原。系统的构建和优化是通过标准的遗传操作实现的，并且级联仅需要起始原料，胺供体，以及通过葡萄糖代谢内部提供辅助因子的全细胞催化剂。一组合成的酮酸提供了高转化率（高达93％）和对映体过量（高达93％）的哌啶。
• Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2<i>H</i>-pyran (Doremox^®)
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Sabrina Ronzani、Stefano Serra

  DOI：10.1139/v02-042

  日期：2002.6.1

  The four stereoisomers of the rose oxide analogue Doremox^®were prepared in enantiomerically enriched form by enantiospecific bakers' yeast reduction of suitable derivatives and by lipase-mediated kinetic resolution of diol precursors.Key words: yeast, lipase, odorant, reduction, kinetic resolution.

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。
• Mulzer, Johann; Bruentrup, Gisela; Hartz, Georg, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3701 - 3724
  作者：Mulzer, Johann、Bruentrup, Gisela、Hartz, Georg、Kuehl, Uwe、Blaschek, Ursula、Boehrer, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Sen Gupta,S.C.; Sen,P.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, # 10, p. 653 - 659
  作者：Sen Gupta,S.C.、Sen,P.K.

  DOI：——

  日期：——