2-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉 | 87773-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉
• 中文别名: 氨基磺酸四丁基铵
• 英文名称: 2-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: Imidazo(2,1-a)isoquinoline, 5,6-dihydro-2-phenyl-
• CAS: 87773-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: CPBGAKDACNKZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉 在 10% palladium on active carbon 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-苯基咪唑并(2,1-a)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Anellierte Imidazole

  摘要：

  AbstractBei der Umsetzung von α‐(3,4‐Dihydroisochinolinium)‐ketonen mit Hydroxylamin bei pH 4–5 entstehen keine Oxime, sondern kondensierte Imidazolderivate. Durch Modellversuche wird ein Reaktionsverlauf über ein N‐substituiertes Hydroxylamin ausgeschlossen.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190407
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 在 乙二胺四乙酸 、 乙酸酐 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基-5,6-二氢咪唑并[2,1-a]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺酮肟的环化

  摘要：

  通过将 α - 氨基酮转化为相应的 E / Z 肟并随后脱水为 α - 亚胺酮肟，根据 pH 值获得开链衍生物或环状硝酮或二氢恶二嗪。当与乙酸/乙酸钠一起加热时，由此形成稠合咪唑。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190903

文献信息

• Visible Light as a Sole Requirement for Intramolecular C(sp³)–H Imination
  作者：Jingjing Li、Pengxiang Zhang、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00533

  日期：2017.4.21

  A novel, simple, and practical visible-light-mediated intramolecular α-C(sp3)–H imination of tertiary aliphatic amines containing β-O-aryl oximes leading to N-heterocycles has been developed. The reaction was performed well at rt with tolerance of some functional groups. Importantly, the selective C–H functionalization did not require added catalyst, oxidant, additive, acid, and base; visible light

  开发了一种新颖，简单，实用的可见光介导的分子内α-C（sp 3）-H亚胺化含β- O-芳基肟的N-杂环叔脂肪胺。该反应在室温下进行得很好，并且对某些官能团具有耐受性。重要的是，选择性的C–H官能化不需要添加催化剂，氧化剂，添加剂，酸和碱。可见光是唯一的要求。
• Regioselectivity Control in the Oxidative Formal [3 + 2] Annulations of Ketoxime Acetates and Tetrohydroisoquinolines
  作者：Zhonghua Qu、Feng Zhang、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02978

  日期：2019.10.18

  A novel copper-catalyzed oxidative formal [3 + 2] annulations of ketoxime acetates and tetrohydroisoquinolines for the synthesis of fused pyrazoles and imidazoles has been developed. A broad range of important isoquinoline-fused pyrazole and imidazole products were selectively generated by the key control of oxidant.

  已经开发了一种新型的铜催化乙酸酮肟和四氢异喹啉氧化式[3 + 2]环合反应，用于合成吡唑和咪唑。通过氧化剂的关键控制，有选择地产生了多种重要的异喹啉稠合的吡唑和咪唑产物。
• Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226
  作者：Toja、Omodei Sale、Favara、Omodei-Sale、Cattaneo、Gallico、Galliani

  DOI：——

  日期：——
• TOJA, E.;OMODEI-SALE, A.;FAVARA, D.;CATTANEO, C.;GALLICO, L.;GALLIANI, G., ARZNEIM.-FORSCH., 1983, 33, N 9, 1222-1226
  作者：TOJA, E.、OMODEI-SALE, A.、FAVARA, D.、CATTANEO, C.、GALLICO, L.、GALLIANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• MOEHRLE, H.;GRIMM, B., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 4, 325-332
  作者：MOEHRLE, H.、GRIMM, B.

  DOI：——

  日期：——