2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime
• 英文别名: bromoacetophenone oxime；α-bromoacetophenone oxime；2-Bromo-1-phenyl-1-ethanone oxime；N-(2-bromo-1-phenylethylidene)hydroxylamine
• 化学式: C₈H₈BrNO
• mdl: MFCD02990473
• 分子量: 214.062
• InChiKey: CPIZBNJPBHXWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime 在 cerium(IV) sulphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 以98%的产率得到2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  无水硫酸铈（IV）的选择性氧化脱氧

  摘要：

  无水的Ce（SO 4）2在氯仿选择性转换成肟以良好的收率母体羰基化合物。哈米特相关性有助于指示用于上述反应中的可行的机制。1-（二硝基甲基）苯的形成被认为是亚硝基氢与芳基醛肟反应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-1-phenyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Potential of Vitamin B6 Dioxime Analogues to Act as Cholinesterase Ligands

  摘要：

  合成了七种吡哆醛二肟季铵盐（1-7），旨在研究它们与人类乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的相互作用。合成是通过将吡哆醛单肟与取代的2-溴乙酰苯肟（苯乙酰溴肟）季铵化而实现的。所有化合物均以良好的收率（43-76％）制备，并通过1D和2D NMR光谱表征，被评估为乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂和/或被有毒有机磷化合物抑制的酶的再活化剂。它们的效力与其单肟类似物和经医学批准的肟类HI-6进行了比较。所得的吡哆醛二肟对两种酶都是相对较弱的抑制剂（Ki = 100-400 µM）。结构中的第二个肟基与单肟类似物相比并没有改善结合。在重新激活被VX、塔本和对硫磷酸酯抑制的AChE和BChE方面也是如此，没有观察到显着的效率爆发。通过计算机模拟和分子对接研究，将动力学数据与测试化合物的结构特征联系起来，表明低结合亲和力和再活化效力可能是由于臃肿的结构阻碍了重要的反应基团。测试的二肟对人神经母细胞瘤细胞（SH-SY5Y）和人胚胎肾细胞（HEK293）无毒。

  DOI：

  10.3390/ijms232113388

文献信息

• Catalytic Diastereo- and Enantioselective Annulations between Transient Nitrosoalkenes and Indoles
  作者：Yu Zhang、David Stephens、Graciela Hernandez、Rosalinda Mendoza、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/chem.201203435

  日期：2012.12.21

  Caught in transition: An efficient catalytic system is the key to the successful development of the first highly diastereo‐ and enantioselective annulation reaction between indoles and transient nitrosoalkenes. This robust reaction affords structurally unique architectures with up to three new chiral centers. The products can be readily elaborated into other indoline‐based chiral heterocyclic motifs

  过渡中：有效的催化系统是成功开发吲哚与瞬态亚硝基链烯之间第一个高度非对映和对映选择性环化反应的关键。这种强大的反应提供了多达三个新的手性中心的结构独特的体系结构。该产品可以轻松地修饰成其他基于吲哚啉的手性杂环基序，包括吡咯烷二氢吲哚啉生物碱基序。
• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• [EN] SYNTHESES OF METAL HETEROCYCLIC CARBENE ENOLATES AS COUPLING REACTIONS CATALYSTS<br/>[FR] SYNTHÈSES D'ÉNOLATES ET DE CARBÈNES HÉTÉROCYCLIQUES MÉTALLIQUES COMME CATALYSEURS DE RÉACTIONS DE COUPLAGE
  申请人：COSKUN NEJDET

  公开号：WO2017099693A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention relates to the synthesis methods of N-heterocyclic carbene NHCE metal complexes and their catalytic activities in carbon-carbon coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾NHCE金属配合物的合成方法及其在碳-碳偶联反应中的催化活性。
• The first catalytic inverse-electron demand hetero-Diels–Alder reaction of nitroso alkenes using pyrrolidine as an organocatalyst
  作者：Tobias C. Wabnitz、Steen Saaby、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b316518c

  日期：——

  The first catalytic inverse-electron demand hetero-Diels-Alder reaction of nitroso alkenes has been developed. Nitroso alkenes were generated in situ from alpha-halooximes and underwent [4 + 2]-cycloadditions with enamines as dienophiles formed from aldehydes and pyrrolidine (10 mol%) as an organocatalyst. The presence of a suitable heterogeneous buffer system was found to be essential and best results

  已经开发了亚硝基烯烃的第一个催化的反电子需求杂Diels-Alder反应。亚硝基烯烃是由α-卤代肟原位生成的，并与烯醛进行[4 + 2]-环加成反应，形成二烯亲和物，由醛和吡咯烷（10摩尔％）作为有机催化剂形成。发现合适的异质缓冲系统的存在是必不可少的，并且用三水合乙酸钠可获得最佳结果。在温和的反应条件下以中等至良好的产率获得了所得的5，6-二氢-4H-恶嗪。已经提出了催化循环并获得了环加成机理的证据。当使用手性仲胺时，观察到中等的不对称诱导（42％ee）。
• Synthesis and Beckmann rearrangement of novel (Z)-2-organylselanyl ketoximes: promising agents against grapevine anthracnose infection
  作者：Bianca Waskow、Renata A. Mano、Rafaela X. Giacomini、Daniela H. Oliveira、Ricardo F. Schumacher、Ethel A. Wilhelm、Cristiane Luchese、Lucielli Savegnago、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.078

  日期：2016.12

  substitution reaction of E/Z mixtures of 2-bromo ketoximes with nucleophilic species of selenium, which were generated in situ by simple cleavage of diorganyl diselenides with NaBH4 using ethanol/THF as solvent. The new 2-organylselanyl ketoximes were synthesized in moderate to good yields and with selectivity for the (Z)-configuration. The synthesized (Z)-2-arylselanylacetophenone oximes were submitted to

  我们在这里介绍2（溴）肟的E / Z混合物与硒的亲核物种的亲核取代反应的新型（Z）-2-有机基硒基酮肟的合成，这是通过使用NaBH 4用二有机基二硒化物简单裂解原位生成的乙醇/ THF为溶剂。合成了新型的2-有机基硒基酮肟，产率中等至良好，对（Z）-构型具有选择性。将合成的（Z）-2-芳基硒基苯乙酮肟进行贝克曼重排，得到相应的N-芳基-2-（硒基）乙酰胺。（Z）-1-苯基-2-（苯基硒基）酮肟在DPPH，ABTS，FRAP和脂质过氧化测定中具有对安非他命的噬菌体的抗真菌活性，并在体外具有良好的抗氧化活性。