1-((triethylsilyl)ethynyl)cyclopropanol | 1094823-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((triethylsilyl)ethynyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(2-Triethylsilylethynyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1094823-57-0
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: IOMRAXDNLLCAAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((triethylsilyl)ethynyl)cyclopropanol 在 indium(III) triflate 、 C₄₅H₃₆ClP₂Ru 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(Z)-2-((triethylsilyl)methylene)cyclopropanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, Dual-Mode Ruthenium-Catalyzed Ring Expansion of Alkynylcyclopropanols

  摘要：

  A novel, dual-pathway ring expansion of alkynylcyclopropanols is described. On treatment with a ruthenium catalyst, these compounds undergo highly selective enlargement to either (Z)-alkylidene cyclobutanones or P-substituted cyclopentenones. The unique ability to access the least selective double bond isomers of alkylidene cyclobutanones and the dramatic shift of reactivity observed further illustrate the particular intricacies of ruthenium catalysis when compared to other alkynophilic transition metals.

  DOI：

  10.1021/ja807894t
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 、 iodomagnesium salt of cyclopropanol hemiacetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到1-((triethylsilyl)ethynyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective, Dual-Mode Ruthenium-Catalyzed Ring Expansion of Alkynylcyclopropanols

  摘要：

  A novel, dual-pathway ring expansion of alkynylcyclopropanols is described. On treatment with a ruthenium catalyst, these compounds undergo highly selective enlargement to either (Z)-alkylidene cyclobutanones or P-substituted cyclopentenones. The unique ability to access the least selective double bond isomers of alkylidene cyclobutanones and the dramatic shift of reactivity observed further illustrate the particular intricacies of ruthenium catalysis when compared to other alkynophilic transition metals.

  DOI：

  10.1021/ja807894t