(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1236065-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 1-(β-D-glucopyranosyl)-4-aminomethyl-[1,2,3]-triazole；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[4-(aminomethyl)triazol-1-yl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1236065-91-0
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₅
• 分子量: 260.25
• InChiKey: QIYQRYATDFUGDT-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二亚乙基三胺五乙酸二酐 、 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,8-bis(carboxymethyl)-3-oxo-11-(2-oxo-2-(((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)amino)ethyl)-1-(1-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,5,8,11-tetraazatridecan-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of a ^99mTc labelled deoxyglucose complex {[^99mTc]DTPA-bis(DG)} as a potential SPECT based probe for tumor imaging

  摘要：

  [^99mTc]DTPA-bis(DG): 一种强效的肿瘤成像探针。

  DOI：

  10.1039/c9nj04705k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {[1-(β-D-glucopyranosyl)-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC“点击化学”合成α-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑：反应物耐受性、反应速率、产物结构和葡萄糖苷酶抑制特性。

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.041

文献信息

• Synthesis of α- and β-d-glucopyranosyl triazoles by CuAAC ‘click chemistry’: reactant tolerance, reaction rate, product structure and glucosidase inhibitory properties
  作者：Simone Dedola、David L. Hughes、Sergey A. Nepogodiev、Martin Rejzek、Robert A. Field

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.041

  日期：2010.6

  cycloaddition (CuAAC) 'click chemistry' was used to assemble a library of 21 alpha-D- and beta-D-glucopyranosyl triazoles, which were assessed as potential glycosidase inhibitors. In the course of this work, different reactivities of isomeric alpha- and beta-glucopyranosyl azides under CuAAC conditions were noted. This difference was further investigated using competition reactions and rationalised on the

  Cu(I) 催化的叠氮化物炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于组装 21 种 α-D-和β-D-吡喃葡萄糖基三唑的库，它们被评估为潜在的糖苷酶抑制剂。在这项工作的过程中，注意到了在 CuAAC 条件下异构 α-和β-吡喃葡萄糖基叠氮化物的不同反应性。使用竞争反应进一步研究了这种差异，并在 X 射线晶体学数据的基础上进行了合理化，这揭示了 α-和 β-端基异构体的叠氮基团内键长的显着差异。结构研究还表明，在固态α-和β-葡糖基三唑中，糖和三唑环倾向于垂直取向。测定了三唑库对甜杏仁β-葡萄糖苷酶(GH1) 和酵母α-葡萄糖苷酶(GH13) 的抑制作用，从而确定了一组在100 microM 范围内有效的葡萄糖苷酶抑制剂。正如预期的那样，对一种酶的抑制优先于另一种酶被证明取决于抑制剂的异头构型。
• Synthesis and preliminary evaluation of a ^99mTc labelled deoxyglucose complex {[^99mTc]DTPA-bis(DG)} as a potential SPECT based probe for tumor imaging
  作者：Shivani Singh、Sweta Singh、Rakesh K. Sharma、Ankur Kaul、Rashi Mathur、Sarika Tomar、Raunak Varshney、Anil K. Mishra

  DOI：10.1039/c9nj04705k

  日期：——

  [^99mTc]DTPA-bis(DG): a potent tumor imaging probe.

  [^99mTc]DTPA-bis(DG): 一种强效的肿瘤成像探针。