bis(5-t-butyl-3-mercaptomethyl-2-methoxyphenyl)methane | 125665-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: bis(5-t-butyl-3-mercaptomethyl-2-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: Bis<5-tert-butyl-(3-mercaptomethyl)-2-methoxyphenyl>methane；1,1'-bis(3-mercaptomethyl-5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methane；[5-Tert-butyl-3-[[5-tert-butyl-2-methoxy-3-(sulfanylmethyl)phenyl]methyl]-2-methoxyphenyl]methanethiol
• CAS: 125665-99-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂S₂
• 分子量: 432.692
• InChiKey: XGDLQMVECNEXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(5-t-butyl-3-mercaptomethyl-2-methoxyphenyl)methane 在 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~450.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 反应 92.0h， 生成 5,13,20-tri-tert-butyl-8,16,23-trimethoxy<2.2.1>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  羟基-和烷氧基-[2.2.1]间环烷的制备及其结构性能

  摘要：

  分离了三甲氧基[2.2.1]间环phane的不对称4a和对称构象异构体4b，并通过1 H NMR光谱和X射线晶体学确定了结构。三羟基[2.2.1] -5和二羟基（甲氧基）[2.2.1]间环phane 6分别通过异构体4a和4b的脱甲基获得。用溴乙酸乙酯处理化合物5，仅得到三（乙氧基羰基甲氧基）[2.2.1]间环phane 7。另一方面，双（乙氧基羰基甲氧基）（甲氧基）[2.2.1] -8和乙氧基羰基甲氧基（羟基）（甲氧基）[2.2.1]间环phane 9由化合物6获得。结果发现，化合物4A和7呈现“2,1-备用”构象，然而，在另一方面，化合物4B，6，8和9具有“2,2-备用”构象。在化合物5的情况下，通过1 H NMR光谱检测到“ 2，1-交替”和“ 2，2-交替”构象体。在Pirkle试剂的存在下，化合物4a和9的手性通过其1 H NMR光谱证实。

  DOI：

  10.1039/p19920001489
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dimethoxy-5,5'-di-tert-butyldiphenylmethane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 26.0h， 生成 bis(5-t-butyl-3-mercaptomethyl-2-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Metacyclophanes and related compounds. 26. Tetrahydroxy[2.n.2.n]metacyclophanes. Preparation, reactions, and spectra

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a031

文献信息

• Preparation and structural properties of dithia[3.3.1]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Megumi Inoue、Mikio Yasutake、Teruo Sinmyozu、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1039/b106154m

  日期：2001.11.1

  Various substituents have been introduced into the inner or the outer position of the dithia[3.3.1]metacyclophanes (MCPs). Conformational properties of these MCPs are evaluated by variable temperature 1H-NMR spectral measurements, IR measurements, computer calculation and X-ray structural analyses. It has been found that the conformations of dithia[3.3.1]MCPs are affected by not only the steric effect of the inner or the outer substituent but also by the electronic nature of the component aromatic ring. Furthermore, a weak interaction such as NH–π interaction or hydrogen-bonding also regulates their conformation.

  已经在二硫[3.3.1]甲环烷（MCPs）的内位或外位引入了多种取代基。这些MCPs的构象特性通过变温1H-NMR光谱测量、红外测量、计算机计算和X射线结构分析进行了评估。研究发现，二硫[3.3.1]MCPs的构象不仅受到内外取代基立体效应的影响，还受到组成芳香环的电子性质的影响。此外，如NH–π相互作用或氢键等微弱相互作用也会调节它们的构象。
• Conformational Properties and Intramolecular Weak Interactions in Substituted Dithia[3.3.1]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Megumi Inoue、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.2001.586

  日期：2001.6

  Relationship between conformational properties and intramolecular weak interactions of dithia[3.3.1]metacyclophanes carrying a nitro or an amino group on their inner position was studied by 1H NMR, IR spectra and X-ray structural analyses. It was found out that intramolecular hydrogen-bonding between hydroxy group and one of the methoxy groups or NH–π interaction between amino protons and two opposite aromatic rings exerts a major influence on the conformations of these cyclophanes.

  通过 1H NMR、IR 光谱和 X 射线结构分析，研究了内部位置带有硝基或氨基的二硫杂[3.3.1]偏环烷的构象特性与分子内弱相互作用之间的关系。研究发现，羟基与其中一个甲氧基之间的分子内氢键作用或氨基质子与两个相对的芳香环之间的 NH-π 相互作用对这些环烷的构象产生了重大影响。