2-benzoyl-4-methylthiazole | 91137-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4-methylthiazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-benzoyl-thiazol；(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 91137-11-0
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: WSPWQLOBXSEBDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  345.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4-methylthiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到(4-methylthiazol-2-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  芳香亚硝基化合物与“硫胺素活性醛”化学模型的反应

  摘要：

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.008
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylthiazol-2-yl)phenylmethanol 在 sodium dichromate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-benzoyl-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of Thiamine Action: a Model of 2-Acylthiamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a015

文献信息

• Direct C-2 Acylation of Thiazoles with Aldehydes via Metal- and Solvent-Free C–H Activation in the Presence of tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Bhalchandra Bhanage、Ashok Khemnar

  DOI：10.1055/s-0033-1340068

  日期：——

  activation of aldehydes and thiazoles is developed. The reaction occurs smoothly, under metal-, acid- and solvent-free conditions using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant under an air atmosphere, to afford a wide range of heteroaryl ketones in moderate to good yields. The sp2 C–H bonds in the aldehyde and thiazole undergo direct oxidative cross-coupling, resulting in C-2 acylation of the azole

  开发了一种通过醛和噻唑的 C-H 活化合成杂芳基酮的新型有效方法。在空气气氛下使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，在无金属、无酸和无溶剂的条件下，该反应顺利进行，以中等至良好的收率提供范围广泛的杂芳基酮。醛和噻唑中的 sp2 C-H 键发生直接氧化交叉偶联，导致唑的 C-2 酰化。
• Reactions of 2-acylthiazolium salts with N-arylhydroxylamines
  作者：Luísa M Ferreira、Ana M Lobo、Sundaresan Prabhakar、Antonieta C Teixeira

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01161-2

  日期：1999.3

  2-Acylthiazolium salts, easily obtained by alkylation of the corresponding 2-acylthiazoles with methyl triflate, react with N-arylhydroxylamines to furnish the O-acyl derivatives of relevance in the induction of cancer by aromatic amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organocatalytic C–H Bond Arylation of Aldehydes to Bis-heteroaryl Ketones
  作者：Qiao Yan Toh、Andrew McNally、Silvia Vera、Nico Erdmann、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/ja400051d

  日期：2013.3.13

  An organocatalytic aldehyde C-H bond arylation process for the synthesis of complex heteroaryl ketones has been developed. By exploiting the inherent electrophilicity of diaryliodonium salts, we have found that a commercial N-heterocyclic carbene catalyst promotes the union of heteroaryl aldehydes and these heteroaromatic electrophile equivalents in good yields. This straightforward catalytic protocol offers access to ketones bearing a diverse array of arene and heteroarene substituents that can subsequently be converted into molecules displaying structural motifs commonly found in medicinal agents.
• Reaction of aromatic nitroso compounds with chemical models of ‘thiamine active aldehyde’
  作者：Luísa M. Ferreira、M. Manuel B. Marques、Paulo M.C. Glória、Humberto T. Chaves、João-Pedro P. Franco、Isabel Mourato、José-Rafael T. Antunes、Henry S. Rzepa、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.008

  日期：2008.8

  Aromatic nitroso compounds in the presence of base and 2-(α-hydroxyalkyl)-3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate and related salts furnish in variable yields O- and N-acyl-aryl hydroxylamines and 3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate. A primary kinetic isotope effect of 4.9, obtained for the appropriate 2α-deuterated thiazolium salt, points to the C2α–H bond cleavage as the rate

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。
• <b>Mechanism of Thiamine Action: a Model of 2-Acylthiamine</b>
  作者：Fred G. White、Lloyd L. Ingraham

  DOI：10.1021/ja00875a015

  日期：1962.8