L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol | 193545-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-3-morpholino-1-phenyl-1-propanol；L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-2-ol；(1S,2S)-2-amino-3-morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 193545-66-3
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: KXYGLCHZMVIZML-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82.7%的产率得到(1S,2S)-2-methoxydecanedioylamino-3-morpholino-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Aminoalcohol derivative and medicament comprising the same

  摘要：

  一种氨基醇衍生物，它是一种鞘磷脂类似物，以及一种药物，特别是用于治疗神经系统疾病和保护大脑的药剂，包括该氨基醇衍生物。

  公开号：

  US20010003741A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-hydroxymethyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 L-threo-2-amino-3-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Glycosyltransferase Inhibitors:  Synthesis of d-threo-PDMP, l-threo-PDMP, and Other Brain Glucosylceramide Synthase Inhibitors from d- or l-Serine

  摘要：

  The synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1-phenyl-2-decanoylamino-3-N-morpholino-1- propanol (L-threo-PDMP) (la) from L-serine, and the enantiomer (1R,2R)-1-phenyl-2-decanoylamino-3-morpholino-1-propanol (D-threo-PDMP] (Ib) from D-serine is reported. Reductive alkylation of the fully protected O'Donnell's Schiff base (3b) derived from D-serine provided the beta-amino alcohol 5b in high yield and excellent selectivity, which yielded optically pure Ib in high yield after six steps. Three other D-threo-PDMP analogues with various amine groups have been synthesized using the same methodology, including the more potent pyrrolidine compound D-threo-PDPP (le). A key feature of the synthesis is the isolation of tosylate (8b), which allows for the divergent synthesis of many analogues from a common advanced intermediate. The synthesis is amenable to large-scale production of D-threo-PDMP, L-threo-PDMP, and similar compounds.

  DOI：

  10.1021/jo980951j

文献信息

• Amino alcohol derivative and method for preparing the same
  申请人：Seikagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05907039A1

  公开（公告）日：1999-05-25

  Amino alcohol derivatives with a primary amino group or a substituted amino group influence the synthesis of glycolipids and have antiviral, antitumor, metastasis inhibiting and neural cell growth enhancing functions. The amino alcohol derivatives are useful in preparing 2-acylamino alcohol derivatives.

  含有一级氨基团或取代氨基团的氨基醇衍生物影响糖脂类物质的合成，并具有抗病毒、抗肿瘤、抑制转移和促进神经细胞生长等功能。这些氨基醇衍生物在制备2-酰氨基醇衍生物方面具有用途。
• Practical Synthesis of <i>threo</i>-(<i>S</i>,2<i>S</i>)- and <i>erythro</i>-(1<i>R</i>,2<i>S</i>)-1-Phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) from l-Serine
  作者：Atsushi Nishida、Hiroshi Sorimachi、Mie Iwaida、Miyako Matsumizu、Tomohiko Kawate、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1998-3132

  日期：1998.4

  Both l-threo- and d-erythro-1-phenyl-2-palmitoylamino-3-morpholino-1-propanol (PPMP) were synthesized stereoselectively from l-serine.

  L-苏型和 d-赤型-1-苯基-2-棕榈酰氨基-3-吗啉代-1-丙醇 (PPMP) 都是由 L-丝氨酸立体选择性合成的。
• METHODS OF USING AS ANALGESICS 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20090088433A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The compounds shown by the structural formulas below have analgesic effect and are used in compositions and methods for treating mammal in need of such treatment.

  下面结构式所示的化合物具有镇痛作用，用于治疗需要此类治疗的哺乳动物的组合物和方法中。
• 3-Heteroaryl-3-Hydroxy-2-Amino-Propyl Amines And Related Compounds Having Analgesic And/Or Immuno Stimlant Activity
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20080312236A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds of the formula where the variables have the meaning defined in the specification have analgesic and or immunostimulant effect in mammals.

  公式为的化合物，在规范中定义的变量具有哺乳动物镇痛和/或免疫刺激作用。
• METHODS FOR TREATING COGNITIVE DISORDERS USING 1-BENZYL-1-HYDROXY-2,3-DIAMINO-PROPYL AMINES, 3-BENZYL-3-HYDROXY-2-AMINO-PROPIONIC ACID AMIDES AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Donello John E.

  公开号：US20100190792A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed herein are methods of treating a patient suffering from a cognitive disorder using the following compounds (I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX, X, XI, XII, XIII).

  本文披露了使用以下化合物（I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX、X、XI、XII、XIII）治疗患有认知障碍的患者的方法。