(+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylbut-1-ynyl)benzene；1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-ynyl)benzene
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: DWLBNAQJIXLBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 、 (+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到1-methoxy-4-(2-(1-phenylethyl)-4,4-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)cyclobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triflyl辅助还原Pd催化的Tsuji-Trost型反应。

  摘要：

  通过使用水和氧化氘作为方便的氢和氘源，通过钯催化的加氢三脱氟反应，已经制备了新的（三氟甲基）环丁烯。此外，标记研究和密度泛函理论（DFT）计算促进了对这种双（三氟乙）环丁烯的Tsuji-Trost型反应的可能机理的研究。

  DOI：

  10.1039/d0cc02146f
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-ol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (+/-)-1-methoxy-4-(3-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基格利雅试剂对脯氨酸铵盐的区域和立体特异性铜催化取代反应

  摘要：

  我们已经开发了芳基格氏试剂与炔丙基铵盐的铜催化取代反应。该反应是立体特异性的和α-区域选择性的，并且以优异的官能团耐受性进行。方便地，使用稳定，便宜且可商购的铜盐，并且不需要添加的配体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05273

文献信息

• Cu(I)/<i>N,N</i>-Imine Ligand Catalyzed C(sp³)–C(sp) Coupling of Alkyl Bromides with Alkynes: Scope and Mechanistic Investigation
  作者：Swati Jain、Anmol、Ruchi Sharma、Tarak Karmakar、M. Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01735

  日期：2023.7.28

  We have developed an efficient Cu/N,N-bidentate imine ligand catalytic system for C(sp3)–C(sp) coupling to obtain internal alkynes, di/trisubstituted allenes and strained bridged cyclic lactams in moderate to excellent yields from readily available alkyl(benzyl) bromides in one-pot transformation. Density Functional Theory (DFT) assisted mechanistic study along with control experiments support the

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。