2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide | 1469887-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide
• 英文别名: 2-(2-fluoropyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethan-1-ide；2-(2-Fluoropyridin-1-ium-1-YL)-1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethan-1-ide；1-[2,2-bis(trifluoromethylsulfonyl)ethyl]-2-fluoropyridin-1-ium
• CAS: 1469887-23-7
• 化学式: C₉H₆F₇NO₄S₂
• 分子量: 389.272
• InChiKey: KYGGBXYKFXKIOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1,1-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-1-基）-1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）乙烷-1-化物：合成强酸性1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）烷烃的实用试剂

  摘要：

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201700515
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-氟吡啶 、 双[(三氟代甲基)磺酰基]甲烷 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙炔基苯甲酸酯直接合成双[(三氟甲基)磺酰基]乙基化异香豆素

  摘要：

  在此，我们报告了一种简便的异香豆素和异喹诺酮制剂，利用初始双（三氟甲基）乙基化 [三氟甲基 =（三氟甲基）磺酰基] 反应，然后进行杂环化，这与我们之前关于环丁烯形成的结果形成对比。无催化剂和无辐射的杂环化/双（三氟甲基）乙基化序列的效率显示出对 2-苯甲酸乙炔酯（苯甲酰胺）前体取代基的电子性质的精确依赖性。模型双（三氟甲基）乙基化异香豆素与人乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 的分子对接通过催化活性位点和外周活性位点的选择性协调揭示了有前途的生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00611
• 作为试剂：
  描述：

  苯酞 、 1-ethoxy-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethene 在 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 2-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶-1-基）-1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）乙烷-1-化物：合成强酸性1,1-双（（全氟烷基）磺酰基）烷烃的实用试剂

  摘要：

  通过混合（RfSO2）2CH2（Rf =全氟烷基），多聚甲醛和取代的吡啶，三组分反应可顺利进行，从而得到具有吡啶鎓和稳定化碳负离子基团的不寻常的两性离子，收率高至优异。其中，2-氟吡啶鎓衍生物在乙腈中迅速解离，得到两性离子和（RfSO2）2C = CH2 / 2-氟吡啶的平衡混合物，这已通过详细的温度可变NMR研究得到证实。这种2-氟吡啶鎓的动力学行为促使我们研究它们作为贮存稳定，易于处理的（RfSO2）2C = CH2源的效用。用这些试剂，我们成功地合成了强酸性碳酸（RfSO2）2CHR，它是一种新型的酸催化剂。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201700515

文献信息

• Trifluorosulfonylation Cascade in Allenols: Stereocontrolled Synthesis of Bis(triflyl)enones
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Jon Macicior、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202001236

  日期：2020.7.22

  electrophiles. The effortlessness of C−C bond formation, mild reaction conditions, neither catalysts nor light irradiation, and exquisite selectivity, both in terms of functional‐group tolerance and chemo‐, site‐, and stereo‐selectivity, converts this trifluorosulfonylation‐rearrangement sequence into an appealing protocol for the preparation of novel functionalized enones. The synthetic utility of this

  在此，我们报告了一些研究，这些研究体现了烯丙醇与亲电子试剂反应中天然区域选择性逆转的第一个例子。毫不费力地形成C-C键，反应条件温和，既没有催化剂也没有光辐照以及在功能基团耐受性和化学，位点和立体选择性方面都具有出色的选择性，这些三氟磺酰化重排序列转化为一种用于制备新型功能化烯酮的引人注目的方案。该方法的合成实用性已通过将最初制备的双（三氟乙炔）烯酮转化为各种双（三氟乙炔）官能化的分子（例如1,3-二烯，烯丙基醇，吡咯，吡唑和色烯）而得到验证。此外，DFT计算提供了对观察到的选择性的可靠理解。
• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。
• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Regioselective Synthesis of Heteroatom-Functionalized Cyclobutene-triflones and Cyclobutenones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/adsc.201700492

  日期：2017.8.7

  synthesis of a vast variety of heteroatom‐containing cyclobutene‐triflones [bis(trifluoromethylsulfonyl)cyclobutenes] and cyclobutenones has been developed starting from heteroatom‐substituted alkynes and a pyridinium salt (a latent Tf2C=CH2 source). This powerful methodology, involving cyclization reactions, allows for the selective preparation of oxygen‐, nitrogen‐, bromine‐, chlorine‐, iodine‐, sulfur‐

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。
• 2-(Pyridinium-1-yl)-1,1-bis(triflyl)ethanides: structural behaviour and availability as bis(triflyl)ethylating reagents
  作者：Hikaru Yanai、Yoichi Takahashi、Haruhiko Fukaya、Yasuo Dobashi、Takashi Matsumoto

  DOI：10.1039/c3cc46171h

  日期：——

  Stable and easy-to-handle zwitterions containing carbanion and pyridinium moieties were synthesized, and their structural studies by both X-ray crystallography and theoretical methods revealed the stereoelectronic effect in the zwitterionic ‘C−–C–N+’ system.

  合成了稳定且易于处理的含碳负离子和吡啶鎓基的两性离子，并通过X射线晶体学和理论方法对其结构进行了研究，揭示了两性离子'C−–C–N+'体系中的立体电子效应。