methyl α-(1,3-dimethyl-4-hydroxy-1H-pyrazol-5-yl)-acetate | 159880-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl α-(1,3-dimethyl-4-hydroxy-1H-pyrazol-5-yl)-acetate
• 英文别名: methyl (1,3-dimethyl-4-hydroxypyrazol-5-yl)acetate；methyl 2-(4-hydroxy-2,5-dimethylpyrazol-3-yl)acetate
• CAS: 159880-04-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: WVXZGCGIKYBMQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.368±35.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.255±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 methyl α-(1,3-dimethyl-4-hydroxy-1H-pyrazol-5-yl)-acetate 、 2-氟苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 ice-water 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl {1,3-dimethyl-4-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]pyrazol-5-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl acrylic acid derivatives, intermediates thereto, and in their

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为氢、卤素、OCH.sub.3、SCH.sub.3或CN，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5分别独立地为氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、C.sub.2 -C.sub.5烷氧羰基、C.sub.1 -C.sub.5烷酰基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.4卤代烷氧基、CN、NO.sub.2，或其中两个取代基相邻且一起为亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基基团，K、L、M分别独立地为CH或N(=氮原子)，但这三个取代基中至少有一个为N，Y为氧或硫，对于控制真菌病害是有效的微生物杀菌剂。它们可以单独或作为配方组合物用于植物保护。

  公开号：

  US05612338A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4-benzyloxy-1,3-dimethyl-pyrazol-5-yl)acetate 在 钯 dichloromethane hexane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以giving methyl (1,3-dimethyl-4-hydroxypyrazol-5-yl)acetate的产率得到methyl α-(1,3-dimethyl-4-hydroxy-1H-pyrazol-5-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolyl acrylic acid derivatives, intermediates thereto, and in their

  摘要：

  化合物的公式为##STR1##其中R.sub.1是氢或甲基，R.sub.2是氢，卤素，OCH.sub.3，SCH.sub.3或CN，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5各自独立地是氢，卤素，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.2 -C.sub.5烷氧羰基，C.sub.1 -C.sub.5烷酰基，C.sub.1 -C.sub.4卤代烷基，C.sub.1 -C.sub.4卤代烷氧基，CN，NO.sub.2，或其中两个取代基相邻并共同为亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基基团，K，L，M各自独立地是CH或N（=氮原子），但这三个取代基中至少有一个是N，Y是氧或硫，对于控制真菌病有有效的微生物杀菌剂。它们可以作为单独的植物保护剂或制剂使用。

  公开号：

  US05612338A1

文献信息

• Intermediates for pyrazolyl acetic acid derivatives
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05670648A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  The invention discloses a novel process for the preparation of a compound of formula II ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1-5 alkyl, R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-5 alkyl, and R.sub.3 is optionally substituted phenyl, comprising the reaction of a 4-hydroxypyrazole of formula III ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined for formula II, with a benzylhalide of formula IV Hal--CH.sub.2 --R.sub.3 (IV) wherein Hal is halogen, preferably bromine or chlorine, and R.sub.3 is as defined for formula II, in the presence of a base. The invention further comprises a novel process for the preparation of the 4-hydroxypyrazole of formula III. The compounds of formulae II and III are intermediates for highly effective systemic fungicides of the class of pyrazolyl acetic acid derivatives.

  该发明揭示了一种制备式II化合物的新工艺，其中R.sub.1是C.sub.1-5烷基，R.sub.2是氢或C.sub.1-5烷基，R.sub.3是可选择取代的苯基，包括式III的4-羟基吡唑的反应##STR2##其中R.sub.1和R.sub.2如式II所定义，与式IV的苄基卤化物的反应Hal--CH.sub.2--R.sub.3 (IV)其中Hal是卤素，优选溴或氯，R.sub.3如式II所定义，在碱存在下。该发明还包括一种制备式III的4-羟基吡唑的新工艺。式II和III的化合物是高效系统杀菌剂的中间体，属于吡唑基乙酸衍生物类。
• Process and intermediates for the production of pyrazolyl acetic acid derivatives
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0702005A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  The invention discloses a novel process for the preparation of a compound of formula II wherein R₁is C₁₋₅alkyl, R₂is hydrogen or C₁₋₅alkyl, and R₃is optionally substituted phenyl, comprising the reaction of a 4-hydroxypyrazole of formula III wherein R₁ and R₂ are as defined for formula II, with a benzylhalide of formula IV         Hal-CH₂-R₃   (IV) wherein Hal is halogen, preferably bromine or chlorine, and R₃ is as defined for formula II, in the presence of a base. The invention further comprises a novel process for the preparation of the 4-hydroxypyrazole of formula III. The compounds of formulae II and III are intermediates for highly effective systemic fungicides of the class of pyrazolyl acetic acid derivatives.

  本发明公开了一种制备式 II 化合物的新工艺 式中 R₁ 是 C₁₋₅ 烷基、 R₂ 是氢或 C₁₋₅ 烷基，以及 R₃ 是任选取代的苯基、 包括式 III 的 4-羟基吡唑的反应 其中 R₁ 和 R₂ 如式 II 所定义，与式 IV 的苄基卤化物反应 Hal-CH₂-R₃ (IV) 其中 Hal 是卤素，最好是溴或氯，R₃ 如式 II 所定义，在碱存在下。本发明还包括一种制备式 III 的 4-羟基吡唑的新工艺。式 II 和 III 的化合物是吡唑乙酸衍生物类高效内吸性杀菌剂的中间体。
• US5670648A
  申请人：——

  公开号：US5670648A

  公开（公告）日：1997-09-23
• US5811569A
  申请人：——

  公开号：US5811569A

  公开（公告）日：1998-09-22