(S)-<1-2H1>ethanol | 6189-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-<1-2H1>ethanol
• 英文别名: (S)-1-deuterio-ethanol；(S)-1-Deuterio-aethanol；(s)-1-Deuterio-ethanol；(1S)-1-deuterioethanol
• CAS: 6189-38-4
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 47.0611
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-SKEHDUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-<1-2H1>ethanol 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(S)-ethyl-1-d-4-tosylate
  参考文献：
  名称：

  氚化手性烷烃作为来自荚膜甲基球菌（Bath）的可溶性甲烷单加氧酶的底物：羟基化机制的探针

  摘要：

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...

  DOI：

  10.1021/ja963971g
• 作为产物：
  描述：

  乙醛-D1 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-<1-2H1>ethanol
  参考文献：
  名称：

  氚化手性烷烃作为来自荚膜甲基球菌（Bath）的可溶性甲烷单加氧酶的底物：羟基化机制的探针

  摘要：

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...

  DOI：

  10.1021/ja963971g

文献信息

• The Optical Rotation and Configuration of a Pure Enantiomorph of Ethanol-1-d^1,2,3
  作者：H. Richard Levy、Frank A. Loewus、Birgit Vennesland

  DOI：10.1021/ja01568a067

  日期：1957.6