3-(4-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD00498308
• 分子量: 315.331
• InChiKey: BPPLNPAGKFDICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.1%的产率得到4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  一种高灵敏检测生物巯基化合物的荧光探针及其合成方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种用于荧光检测生物巯基化合物的新型探针分子、其制备方法及其应用，属于化学分析检测技术领域。其分子结构式如下：此探针的荧光团为咪唑[1,5‑A]吡啶骨架结构，对巯基化合物的响应基团为马来酰亚胺。单独的探针在溶液中几乎无荧光发射。与巯基化合物反应后，探针在~477 nm有强的荧光发射。该探针分子对巯基化合物有高的选择性和灵敏度，检测范围为0–1μmol·L‑1，检测限为0.028μmol·L‑1。该探针可用于活细胞中巯基化合物的成像检测。

  公开号：

  CN108250197A
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-N-(phenyl-pyridin-2-yl-methyl)-benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备3-芳基-和3-苯乙烯基咪唑并[1,5-a]吡啶的改进方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290845

文献信息

• A Cu(<scp>ii</scp>) metal–organic framework with significant H₂ and CO₂ storage capacity and heterogeneous catalysis for the aerobic oxidative amination of C(sp³)–H bonds and Biginelli reactions
  作者：Anoop K. Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1039/c7dt04006g

  日期：——

  1′ exhibits excellent catalytic activity for the condensation–cyclization reaction between 2-benzoyl pyridine and different benzylamines via oxidative amination of the C(sp3)–H bond to form 1,3-diarylated imidazo[1,5-a]pyridines under mild aerobic conditions. In addition to this, 1′ shows excellent heterogeneous catalytic activity in Biginelli reactions. The solid catalyst could be recycled several

  使用角四羧酸配体（H）合成了Cu（II）金属-有机骨架[Cu 2（L）（H 2 O）2 ]·（5DMF）（4H 2 O）} n（1）。4 L）并入三氟甲基（–CF 3）和胺（–NH 2）基团。值得注意的是，该框架具有高的水和热稳定性。在大气压下，活化的骨架1'表现出大量的CO 2（分别在273和298 K下分别为35.5和20.8 wt％）和H 2（在77 K下为1.72 wt％）的吸附。同样，1'2-苯甲酰基吡啶和不同的苄胺之间的缩合环化反应显示出优异的催化活性通过与C（SP的氧化胺化3）-H键以形成1,3- diarylated咪唑并[1,5-一个下温和需氧]吡啶条件。除此之外，1'在Biginelli反应中显示出优异的非均相催化活性。固体催化剂可以循环使用几次，而催化活性没有明显损失。
• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• One‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted imidazo[1,5‐a]pyridines via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols promoted by binuclear ruthenium(II) N^O‐chelating complexes
  作者：Sankar Monika、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.6986

  日期：2023.3

  A simple, straightforward and atom economic strategy to the synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines using binuclear ruthenium(II) catalyst through acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with 2-benzoylpyridine has been presented. New binuclear arene Ru(II) N^O chelating complexes of common formula [(η6-benzene)2Ru2Cl2(μ-L)], L = bis (furoylhydrazone) derivatives (1–3)

  提出了一种使用双核钌 (II) 催化剂通过伯醇与 2-苯甲酰基吡啶的无受体脱氢偶联合成 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶的简单、直接和原子经济策略。合成并表征了通式为 [(η 6 -benzene) 2 Ru 2 Cl 2 (μ-L)]、L = bis (furoylhydrazone) derivatives ( 1–3 ) 的新型双核芳烃 Ru(II) N^O 螯合配合物通过分析和光谱（FT-IR、NMR 和 HR-MS）技术。其中一种配合物（配合物1）的固态分子结构)已通过单晶XRD法鉴定。此外，使用具有 1.0 mol% 催化剂负载量的双核芳烃 Ru(II) 催化剂，已成功获得范围广泛的 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶衍生物，收率良好至极佳。此外，对照实验揭示了脱氢偶联反应机制是通过醛和亚胺中间体的形成进行的。整个催化系统仅将 H 2和水作为有价值的副产品释放出来。
• Construction of Imidazole-Fused-Ring Systems by Iron-Catalyzed C(sp³)-H Amination–Cyclization under Aerobic Conditions
  作者：Jiangling Peng、Shijia Li、Junwei Huang、Qianli Meng、Lixin Wang、Wenlong Xin、Weini Li、Wei Zhou、Lanyue Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02078

  日期：2023.12.1