FMOC-4-氨基苯甲醇 | 475160-83-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: FMOC-4-氨基苯甲醇
• 英文名称: (4-hydroxymethylphenyl)carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (4-(hydroxymethyl)phenyl)carbamate；Fmoc-p-aminobenzyl alcohol；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 475160-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD04974272
• 分子量: 345.398
• InChiKey: AMCNVVZGRKIDRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: toluene (108-88-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  520.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-4-氨基苯甲醇 在 甲酸铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 [4-[3-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)carbamothioylamino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoylamino]phenyl]methyl N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECTED CONJUGATION TECHNOLOGIES
  [FR] TECHNOLOGIES DE CONJUGAISON DIRIGÉE

  摘要：

  本公开提供了用于将各种感兴趣的分子与目标剂进行定点偶联的技术。在某些实施方式中，本公开利用目标结合分子以提供高偶联效率和选择性。在某些实施方式中，所提供的技术可用于制备抗体偶联物。

  公开号：

  WO2021102052A1
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲醇 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到FMOC-4-氨基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  刚性光开关半硫靛蓝ω-氨基酸的合成

  摘要：

  描述了新型的N -Boc-和N -Fmoc保护的基于半硫靛蓝的ω-氨基酸的合成。提出了一种调节半硫靛蓝亚基的热稳定性的方法。从对位到间位在二苯乙烯部分中放置氨基会导致热不稳定的E型半衰期从19小时增加到47小时。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.110

文献信息

• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Small molecule conjugates for intracellular delivery of nucleic acids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09198947B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The invention provides use of novel compounds for delivery of nucleic acids, and conjugates of these compounds with nucleic acids. Further novel design criteria for chemically stabilized siRNA particular useful when covalently attached to said compounds and co-administered with a delivery polymer to achieve mRNA knock down in vivo are disclosed therein.

  本发明提供了用于核酸传递的新颖化合物的使用，以及这些化合物与核酸的偶联物。进一步披露了在共价连接到所述化合物并与传递聚合物共给药以实现体内mRNA敲低时特别有用的化学稳定化siRNA的新颖设计标准。
• Beyond Basicity: Discovery of Nonbasic DENV-2 Protease Inhibitors with Potent Activity in Cell Culture
  作者：Nikos Kühl、Mila M. Leuthold、Mira A. M. Behnam、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02042

  日期：2021.4.22

  The viral serine protease NS2B-NS3 is one of the promising targets for drug discovery against dengue virus and other flaviviruses. The molecular recognition preferences of the protease favor basic, positively charged moieties as substrates and inhibitors, which leads to pharmacokinetic liabilities and off-target interactions with host proteases such as thrombin. We here present the results of efforts

  病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3是针对登革热病毒和其他黄病毒的药物发现的有希望的靶标之一。蛋白酶的分子识别偏爱偏向于碱性，带正电荷的部分作为底物和抑制剂，这会导致药代动力学方面的问题以及与宿主蛋白酶（如凝血酶）的脱靶相互作用。我们在这里介绍了专门针对黄病毒病毒的不带电荷的小分子抑制剂的发现和开发的努力结果。发现这些化合物的关键因素是登革热蛋白酶DENV2proHeLa系统的细胞报告基因检测。广泛的结构-活性关系探索在病毒复制测定中产生了具有亚微摩尔活性的新型苯甲酰胺衍生物（EC 500.24μM），针对脱靶蛋白酶的选择性和可忽略的细胞毒性。与大多数以前公开的针对活性部位的黄病毒蛋白酶抑制剂相比，该结构类别的药物相似性增强，并且包括有望用于进一步的临床前开发的候选药物。
• [EN] NEAR INFRA-RED MOLECULAR PROBES FOR USE IN DIAGNOSIS OF FIBROTIC CONDITIONS AND SCREENING OF ANTI-FIBROTIC DRUGS<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES EN PROCHE INFRAROUGE DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES DANS LE DIAGNOSTIC DE TROUBLES FIBROTIQUES ET LE CRIBLAGE DE MÉDICAMENTS ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2019117812A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  We disclose a compound of formula I: [X]n-[Y]m-Z where X represents a fluorophore group covalently linked to the rest of the molecule by way of an oxygen atom or an NH group; Y is a self-immolative linking group; Z represents an N-blocked dipeptide Gly-Pro; n is 1 -2; and m is 0-1. The fluorophore X does not fluoresce when attached to the rest of the molecule by way of a covalent bond, but is capable of fluorescence following cleavage of said covalent bond. The compounds of formula I are useful as a fluorescent probe in the diagnosis of fibrotic conditions in vivo, such as keloidal and/or hypertrophic scarring, and may also be used in an in vitro test to screen for compounds useful to treat such fibrotic conditions. Also disclosed herein is the use of RepSox and thiazovivin, whether alone or in combination, to treat fibrotic conditions.

  我们披露了一种具有化学式I的化合物：[X]n-[Y]m-Z，其中X代表与分子其余部分通过氧原子或NH基共价连接的荧光团；Y是自灭联结基团；Z代表N-阻断二肽甘氨酸-脯氨酸；n为1-2；m为0-1。荧光团X在通过共价键连接到分子其余部分时不发出荧光，但在断开该共价键后能够发出荧光。化学式I的化合物可用作体内纤维化疾病的诊断荧光探针，例如瘢痕性和/或肥厚性瘢痕，并且还可用于体外试验以筛选用于治疗这些纤维化疾病的化合物。本文还披露了使用RepSox和thiazovivin，无论是单独使用还是结合使用，来治疗纤维化疾病。
• Near-Infrared Fluorescent Molecular Probe for Sensitive Imaging of Keloid
  作者：Qingqing Miao、David C. Yeo、Christian Wiraja、Jianjian Zhang、Xiaoyu Ning、Chenjie Xu、Kanyi Pu

  DOI：10.1002/anie.201710727

  日期：2018.1.26

  Early detection of skin diseases is imperative for their effective treatment. However, fluorescence molecular probes that allow this are rare. The first activatable near‐infrared (NIR) fluorescent molecular probe is reported for sensitive imaging of keloid cells, skin cells from abnormal scar fibrous lesions. As keloid cells have high expression levels of fibroblast activation protein‐alpha (FAPα)

  皮肤疾病的早期发现对于它们的有效治疗是必不可少的。但是，很少有荧光分子探针能够做到这一点。据报道，首款可激活的近红外（NIR）荧光分子探针可用于瘢痕loid细胞（来自异常瘢痕纤维病变的皮肤细胞）的敏感成像。由于瘢痕loid细胞具有高表达水平的成纤维细胞活化蛋白α（FAPα），因此探针（FNP1）被设计为具有笼状的NIR染料和通过自焚片段连接的FAPα可裂解的肽底物。在FAPα存在的情况下，FNP1可以快速特异性地在710 nm处打开其荧光45倍，从而可以有效识别正常皮肤细胞中的瘢痕loid细胞。