1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclopentanol | 232255-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclopentanol
• 英文别名: (E)-1-(2-(tributylstannyl)vinyl)cyclopentan-1-ol；1-[(E)-2-tributylstannylethenyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 232255-05-9
• 化学式: C₁₉H₃₈OSn
• 分子量: 401.22
• InChiKey: FGLHBADWTORHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclopentanol 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-[(E)-2-iodovinyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  基于 8π−6π-环化-氧化级联的 [4.6.4.6] 烯雌二烯和 [4.6.4.6] 烯雌烯的合成

  摘要：

  Fenestrane 被认为是一个特别具有挑战性的合成目标，最近只有少数合成报道。这些具有合成和理论意义的稀有化合物是一类四环骨架，定义为双 a,a'-桥连螺烷烃。报告的结果集中在新的和原始的 [4.6.4.6] fenestradienes 3a-f 和 [4.6.4.6]fenestrenes 4a-e 的合成上。我们的方法意味着通过反应级联形成这种四环结构，基于从三烯炔 1a-f 开始的连续转化：在室温下使用 P-2 镍催化剂进行初始软氢化，然后是旋转 8p 电环化和旋转6p 电环化和最终氧化。本通讯中描述了此类新化合物的几个例子。

  DOI：

  10.1021/ja800691c
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 platinum(II) chloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(E)-2-(tributylstannyl)vinyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铂催化氢锡基化反应；乙烯基锡烷的高选择性合成

  摘要：

  我们首次研究了铂络合物在末端炔烃氢化锡基化中的应用。筛选了一系列铂络合物，事实证明 PtCl 2 /XPhos 为 β-(E)-乙烯基锡烷提供了最佳选择性。该催化剂体系能够以超过通常在钯催化下提供的选择性提供相应的乙烯基锡烷。此外，还开发了一种伸缩式加氢金属化/交叉偶联序列，允许在不过度操作或纯化中间体锡烷的情况下应用乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300379

文献信息

• Magnesium-Catalyzed Stereoselective Hydrostannylation of Internal and Terminal Alkynes
  作者：Marc Magre、Marcin Szewczyk、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00184

  日期：2020.2.21

  A regio- and stereoselective magnesium-catalyzed hydrostannylation of internal and terminal alkynes has been developed. Excellent yields and selectivities are obtained for a wide range of terminal and internal symmetrical and unsymmetrical alkynes by using this alkaline earth metal catalyst as an effective alternative to transition metal catalysts.

  已经开发了区域和立体选择性镁催化的内部和末端炔烃的氢化锡烷基化反应。通过使用这种碱土金属催化剂作为过渡金属催化剂的有效替代物，对于各种末端和内部对称和不对称炔烃，均可获得优异的收率和选择性。
• Regioselective Formation of ( <i>E</i> )‐β‐Vinylstannanes with a Topologically Controlled Molybdenum‐Based Alkyne Hydrostannation Catalyst
  作者：Kyle A. Mandla、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Joshua S. Figueroa

  DOI：10.1002/anie.201802397

  日期：2018.6.4

  long‐standing challenge in transition‐metal‐catalyzed alkyne hydrostannation. Herein, we report a well‐defined molybdenum‐based system featuring two encumbering m‐terphenyl isocyanides that reliably and efficiently delivers (E)‐β‐vinylstannanes from a range of terminal and internal alkynes with high regioselectivity. The system is particularly effective for aryl alkynes and can discriminate between alkyl chains

  （E）-β-乙烯基锡烷的区域选择性形成一直是过渡金属催化的炔烃氢化的长期挑战。在本文中，我们报道了良好定义的基于钼的系统具有两个拖累米三联苯异腈该可靠且有效地传递（ë）从一系列具有高的区域选择性末端和内部炔-β-乙烯基锡烷。该体系对于芳基炔烃特别有效，并且可以在不对称取代的二烷基炔烃中区分低位阻的烷基链。该系统的催化氢锡化还具有电子效应，当炔烃底物上存在吸电子基团时，会导致区域选择性降低。