艾瑞布林中间体 | 1443455-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 艾瑞布林中间体
• 英文名称: 3-((2S,5S)-4-methylene-5-(3-oxopropyl)tetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
• 英文别名: 3-[(2S,5S)-4-methylidene-5-(3-oxopropyl)oxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1443455-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: BRARPUHNVPNIOB-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  艾瑞布林中间体 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 (R)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-6-methylphenyl)methanesulfonamide 、 cobalt(II) phthalocyanine 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种甲磺酸艾日布林关键中间体异构体的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种甲磺酸艾日布林关键中间体异构体的制备方法，包括下列步骤：(1)化合物1与(S)‑2,4‑二碘‑3‑甲基‑1‑丁烯反应得到化合物2；(2)化合物2与对硝基苯甲酸在三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯作用下反应得到化合物3；(3)化合物3在碳酸钾作用下脱除PNB保护基得到化合物4。该方法得到的异构体纯度较高，可以满足结构鉴定、杂质谱研究和方法学验证的要求，并且各步反应条件温和、易于纯化、操作简单、收率较高，规避了使用液相制备获得，降低了成本。

  公开号：

  CN114409617A
• 作为产物：
  描述：

  3-((2S，5S)-5-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-亚甲基四氢呋喃-2-基)丙-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 艾瑞布林中间体
  参考文献：
  名称：

  一种艾日布林中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种艾日布林中间体的制备方法，具体涉及艾日布林B片段C14～C26片段的制备方法，本发明采用全新的路线和中间体制备关键中间体ERB，与现有技术相比，反应路线大大简化，反应收率和目标产物的新手性中心的选择性均显著提高；特别适合工业化应用。

  公开号：

  CN111793047B

文献信息

• [EN] PRINS REACTION AND COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN MACROLIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] RÉACTION DE PRINS ET DE COMPOSÉS UTILES DANS LA SYNTHÈSE DE MACROLIDES D'HALICHONDRINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2019136145A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention provides methods utilizing Prins reaction in the preparation of compounds that may be useful as intermediates in the synthesis of halichondrin macrolides and analogs thereof. The invention also provides compounds that may be useful as intermediates in the synthesis of a halichondrin macrolides and methods for preparing the same.

  该发明提供了利用普林斯反应在合成半人马毒素大环内酯及其类似物中可能用作中间体的化合物的方法。该发明还提供了可能用作半人马毒素大环内酯合成中间体的化合物以及其制备方法。
• 用于Eribulin-B合成的化合物及其合成方法
  申请人：戊言医药科技（上海）有限公司

  公开号：CN111039787B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明涉及Eribulin中间体的合成，具体涉及用于Eribulin‑B合成的化合物及其合成方法。本发明将TBDS保护换成PV保护，这样的好处是可以直接做出来关键中间体eribulin‑B，不用再经过三步更换保护基，节省了后面的操作风险和收率降低。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL) PROPANOL DERIVATIVES AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE 3-((2S,5S)-4-MÉTHYLÈNE-5- (3-OXOPROPYL)TÉTRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL ET D'INTERMÉDIAIRES UTILES À LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2013086634A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 7, or a derivative thereof, wherein PG1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 7 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs such as Eribulin.

  揭示是制备式7化合物或其衍生物的过程，其中PG1是醇保护基。还公开了中间体及其制备过程。式7化合物可用于制备卤海兰锥藻素类似物，如厄洛比林。
• 3-((2S,5S)-4-METHYLENE-5-(3-OXOPROPYL)TETRAHYDROFURAN-2-YL)PROPANOL DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES USEFUL THEREOF
  申请人：ALPHORA RESEARCH INC.

  公开号：US20160090391A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  Discloses is a process for preparation of a compound of formula 11, or a derivative thereof, wherein PG 1 is an alcohol protecting group. Also, disclosed are intermediates and processes for their preparation. The compound of formula 11 can be useful in the preparation of halinchondrin analogs.

  本发明涉及揭示一种制备式11化合物或其衍生物的方法，其中PG1是醇保护基。同时，还揭示了中间体及其制备方法。式11化合物的制备可以用于制备卤代chondrin类似物。
• Scalable synthesis of the <scp>C14–C23</scp> fragment of Eribulin and Halichondrin B
  作者：U Bin Kim、Srinivas Samala、Namhyeon Kim、Ganganna Bogonda、Hugo Lago‐Santomé、Youngdo Jeong、Jin Kim、Jaehun Jung、Sung‐Hyun Jeon、Seung Jong Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1002/bkcs.12624

  日期：2022.12

  A novel, scalable approach to the C14–C23 fragment of eribulin mesylate is disclosed. Key 2,3-Wittig rearrangement is strategically effected via [Rh] mediated decomposition of 1,2,3-triazole intermediate to derive the 2,5-trans-tetrahydrofuran motif, enabling multi-kilogram access to the desired C14–C23 fragment.

  公开了一种新的、可扩展的方法来处理甲磺酸艾日布林的 C14–C23 片段。关键的 2,3-Wittig 重排是通过 [Rh] 介导的 1,2,3-三唑中间体分解产生 2,5-反式-四氢呋喃基序的策略性影响，从而使数公斤级的物质能够接触到所需的 C14-C23 片段。