(2a'R,5aS)-tert-butyl 4-bromo-5a-methyl-2,3-dioxo-2,2a,2a',2b,3,5a-hexahydrocyclopropa[cd]benzofuran-2a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2a'R,5aS)-tert-butyl 4-bromo-5a-methyl-2,3-dioxo-2,2a,2a',2b,3,5a-hexahydrocyclopropa[cd]benzofuran-2a-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,2S,6S,9R)-4-bromo-6-methyl-3,8-dioxo-7-oxatricyclo[4.3.0.02,9]non-4-ene-9-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₅
• 分子量: 343.174
• InChiKey: LOOSADPWTUKVJR-QSOVZBCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 Br^(1-)*C₃₆H₃₅N₂O⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2a'S,5aR)-tert-butyl 4-bromo-5a-methyl-2,3-dioxo-2,2a,2a',2b,3,5a-hexahydrocyclopropa[cd]benzofuran-2a-carboxylate 、 (2a'R,5aS)-tert-butyl 4-bromo-5a-methyl-2,3-dioxo-2,2a,2a',2b,3,5a-hexahydrocyclopropa[cd]benzofuran-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a