(3S,3aR,7aR)-tert-butyl 2,5-dioxo-7a-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3S,3aR,7aR)-tert-butyl 2,5-dioxo-7a-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S,3aR,7aR)-2,5-dioxo-7a-phenyl-3a,4-dihydro-3H-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NXOSIDXTVYTJIF-VCBZYWHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单叔丁酯 在 Br^(1-)*C₃₆H₃₅N₂O⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3SR,3aRS,7aRS)-tert-butyl 2,5-dioxo-7a-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate 、 (3S,3aR,7aR)-tert-butyl 2,5-dioxo-7a-phenyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a

文献信息

• Regioselective and stereoselective cyclizations of cyclohexadienones tethered to active methylene groups
  作者：Rodolfo Tello-Aburto、Kyle A. Kalstabakken、Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c1ob06125a

  日期：——

  of 2,5-cyclohexadienones tethered to activated methylene groups was studied. The substitution around the cyclohexadienone ring serves to regioselectively direct these cyclizations based primarily on electronic effects. In the case of brominated substrates, these reactions proceed to give highly unusual electron-deficient tricyclic cyclopropanes. By using a Cinchona alkaloid-based phase-transfer catalyst

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。