2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol | 1190092-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol
• 英文别名: 2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazole；7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1190092-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QQWBTSBXYDWYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol 、 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl 4'-((6-formyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TELMISARTAN
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE TELMISARTAN

  摘要：

  一种制备缬沙坦的方法包括：(i)氧化式为(a)的化合物，其中R2是氢原子或式为(b)的取代基，其中R1是羧基的保护基，得到式为(c)的醛，其中R2如式(a)中定义，并且，可选地，(ii)如果化合物(c)中的R2是氢原子，则用联苯衍生物对化合物(c)进行烷基化，(iii)用N-甲基-邻硝基苯胺对得到的化合物(c)进行环缩合反应处理，以及(iv)去除保护基R1。

  公开号：

  WO2009123483A1
• 作为产物：
  描述：

  N-o-tolylbutyramide 在 盐酸 、 乌洛托品 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种替米沙坦关键中间体2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的制备方法，属于医药化工领域，它是以价格廉价的邻苯甲胺作为起始原料，与丁酰氯酰化得到Z‑2，并通过氯甲基化生成(Z‑3)，接着与六亚甲基四胺反应生成重要的中间体(Z‑4)而不是传统路线一中的需要通过皂化产成羧酸的甲酯化合物。化合物(Z‑4)经过硝化生成硝基化合物(Z‑5)，用铁粉取代钯碳经过一步反应还原、环化得到化合物(Z‑7)，在进一步和N‑甲基邻苯二胺反应得到2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑(双咪唑)。该方法工艺简单，原料易得且易于工业化生产，制得的产品纯度高，收率高，具有很高的经济价值和应用前景。

  公开号：

  CN111423382B

文献信息

• 一种替米沙坦中间体的制备方法
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN113045501B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种替米沙坦的中间体7‑甲基‑2‑正丙基‑3H‑苯并咪唑‑5‑醛的制备方法。该制备方法，包括如下步骤：3‑甲基‑4‑正丁酰胺基‑5‑硝基苯甲酸与SOCl2反应成酰氯，与苯磺酰肼反应制备中间体（1）；中间体（1）被Zn，CaCl2和乙醇还原，再在醋酸中合环，制备中间体（2）；中间体（2）在碱存在下制成7‑甲基‑2‑正丙基‑3H‑苯并咪唑‑5‑醛。本发明的方法反应步骤少，成本低。
• 一种替米沙坦关键中间体双咪唑的制备方法
  申请人：威海海洋职业学院

  公开号：CN117777028A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种替米沙坦关键中间体双咪唑的制备方法，其包括以下步骤：将2,3‑二氨基甲苯和正丁醛加入亚磷酸反应生成S‑2化合物；S‑2化合物和氢溴酸、多聚甲醛反应生成S‑3化合物；S‑3化合物加入乌洛托品反应生成S‑4化合物；S‑4化合物和N‑甲基邻苯二胺反应生成关键中间体双咪唑。该方法原料易得，大大降低了成本；合成路线短，操作简单，总收率高；避免了硝化、氧化、还原等放热剧烈、易爆的危险反应，生产可控性较高；避免了多聚磷酸或五氧化二磷的使用，反应条件温和，后处理操作简单，大大减少了环保压力。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZIMIDAZOLES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010081670A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a process for the preparation of compounds of formula (I) wherein wherein R1 is C1-6-alkyl or C3-6-cycloalkyl, R2 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-6-alkyl and C3-6-cycloalkyl, and Q1 is selected from the group consisting of halogen, cyano and -CO-R3, wherein R3 is selected from hydrogen, hydroxy, C1-6-alkoxy, C3-8-cycloalkyloxy, aryloxy, C1-6-alkylamino, aryl-(C1-6-alkyl)amino and di-C1-6-alkylamino, comprising the step of reacting a corresponding o-nitroaniline with an aldehyde R2-CH0 or an equivalent thereof in the presence of a reducing agent.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TELMISARTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE TELMISARTAN
  申请人：ZAKLADY FARM POLPHARMA SA

  公开号：WO2009123483A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A process for preparation of telmisartan comprises: (i) oxidation of compound of formula (a), wherein R2 is a hydrogen atom or a substituent of formula (b), in which R1 is a protecting group for the carboxyl function, to an aldehyde of formula (c), in which R2 is defined as in the formula (a), and, optionally, (ii) in case R2 in the compound (c) thus obtained is a hydrogen atom, iV-alkylation of the compound (c) with a biphenyl derivative, (iii) treatment of the compound (c) thus obtained with N- methyl- o-nitroaniline in a cyclocondensation reaction, and (iv) cleavage of the protecting group R1.

  一种制备缬沙坦的方法包括：(i)氧化式为(a)的化合物，其中R2是氢原子或式为(b)的取代基，其中R1是羧基的保护基，得到式为(c)的醛，其中R2如式(a)中定义，并且，可选地，(ii)如果化合物(c)中的R2是氢原子，则用联苯衍生物对化合物(c)进行烷基化，(iii)用N-甲基-邻硝基苯胺对得到的化合物(c)进行环缩合反应处理，以及(iv)去除保护基R1。
• 一种替米沙坦关键中间体的制备方法
  申请人：南京国星生物技术研究院有限公司

  公开号：CN111423382B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种替米沙坦关键中间体2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的制备方法，属于医药化工领域，它是以价格廉价的邻苯甲胺作为起始原料，与丁酰氯酰化得到Z‑2，并通过氯甲基化生成(Z‑3)，接着与六亚甲基四胺反应生成重要的中间体(Z‑4)而不是传统路线一中的需要通过皂化产成羧酸的甲酯化合物。化合物(Z‑4)经过硝化生成硝基化合物(Z‑5)，用铁粉取代钯碳经过一步反应还原、环化得到化合物(Z‑7)，在进一步和N‑甲基邻苯二胺反应得到2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑(双咪唑)。该方法工艺简单，原料易得且易于工业化生产，制得的产品纯度高，收率高，具有很高的经济价值和应用前景。