2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol | 1190092-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol
• 英文别名: 2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazole；7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1190092-26-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QQWBTSBXYDWYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol 、 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到methyl 4'-((6-formyl-4-methyl-2-n-propyl-1H-benzimidazol-1-yl)methyl)biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TELMISARTAN
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE TELMISARTAN

  摘要：

  一种制备缬沙坦的方法包括：(i)氧化式为(a)的化合物，其中R2是氢原子或式为(b)的取代基，其中R1是羧基的保护基，得到式为(c)的醛，其中R2如式(a)中定义，并且，可选地，(ii)如果化合物(c)中的R2是氢原子，则用联苯衍生物对化合物(c)进行烷基化，(iii)用N-甲基-邻硝基苯胺对得到的化合物(c)进行环缩合反应处理，以及(iv)去除保护基R1。

  公开号：

  WO2009123483A1
• 作为产物：
  描述：

  N-o-tolylbutyramide 在 盐酸 、 乌洛托品 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-n-propyl-4-methyl-6-formyl-1H-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  一种替米沙坦关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种替米沙坦关键中间体2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑的制备方法，属于医药化工领域，它是以价格廉价的邻苯甲胺作为起始原料，与丁酰氯酰化得到Z‑2，并通过氯甲基化生成(Z‑3)，接着与六亚甲基四胺反应生成重要的中间体(Z‑4)而不是传统路线一中的需要通过皂化产成羧酸的甲酯化合物。化合物(Z‑4)经过硝化生成硝基化合物(Z‑5)，用铁粉取代钯碳经过一步反应还原、环化得到化合物(Z‑7)，在进一步和N‑甲基邻苯二胺反应得到2‑正丙基‑4‑甲基‑6‑(1′‑甲基苯并咪唑‑2‑基)苯并咪唑(双咪唑)。该方法工艺简单，原料易得且易于工业化生产，制得的产品纯度高，收率高，具有很高的经济价值和应用前景。

  公开号：

  CN111423382B

文献信息

• 一种替米沙坦中间体的制备方法
  申请人：石家庄学院

  公开号：CN113045501B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种替米沙坦的中间体7‑甲基‑2‑正丙基‑3H‑苯并咪唑‑5‑醛的制备方法。该制备方法，包括如下步骤：3‑甲基‑4‑正丁酰胺基‑5‑硝基苯甲酸与SOCl2反应成酰氯，与苯磺酰肼反应制备中间体（1）；中间体（1）被Zn，CaCl2和乙醇还原，再在醋酸中合环，制备中间体（2）；中间体（2）在碱存在下制成7‑甲基‑2‑正丙基‑3H‑苯并咪唑‑5‑醛。本发明的方法反应步骤少，成本低。
• 一种替米沙坦关键中间体双咪唑的制备方法
  申请人：威海海洋职业学院

  公开号：CN117777028A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种替米沙坦关键中间体双咪唑的制备方法，其包括以下步骤：将2,3‑二氨基甲苯和正丁醛加入亚磷酸反应生成S‑2化合物；S‑2化合物和氢溴酸、多聚甲醛反应生成S‑3化合物；S‑3化合物加入乌洛托品反应生成S‑4化合物；S‑4化合物和N‑甲基邻苯二胺反应生成关键中间体双咪唑。该方法原料易得，大大降低了成本；合成路线短，操作简单，总收率高；避免了硝化、氧化、还原等放热剧烈、易爆的危险反应，生产可控性较高；避免了多聚磷酸或五氧化二磷的使用，反应条件温和，后处理操作简单，大大减少了环保压力。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZIMIDAZOLES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2010081670A2

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a process for the preparation of compounds of formula (I) wherein wherein R1 is C1-6-alkyl or C3-6-cycloalkyl, R2 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-6-alkyl and C3-6-cycloalkyl, and Q1 is selected from the group consisting of halogen, cyano and -CO-R3, wherein R3 is selected from hydrogen, hydroxy, C1-6-alkoxy, C3-8-cycloalkyloxy, aryloxy, C1-6-alkylamino, aryl-(C1-6-alkyl)amino and di-C1-6-alkylamino, comprising the step of reacting a corresponding o-nitroaniline with an aldehyde R2-CH0 or an equivalent thereof in the presence of a reducing agent.