乙基2-甲基-A,G-二氧代-苯丁酸甲酯 | 741286-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基2-甲基-A,G-二氧代-苯丁酸甲酯
• 英文名称: ethyl 2,4-dioxo-4-o-tolylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxo-4-o-methylphenylbutanoate；4-(2-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoic acid ethyl ester；Ethyl 4-(2-methylphenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 741286-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• mdl: MFCD08700414
• 分子量: 234.252
• InChiKey: YCWBXRFSGIUMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-甲基-A,G-二氧代-苯丁酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-methylphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Parallel Synthesis of Bis-heterocyclic Isoxazolylmethyl- and Isoxazolinylmethylpyrazoles

  摘要：

  The solution-phase parallel synthesis of a 136-member library of isoxazol(in)e-CH2-pyrazoles is described. X-ray crystallographic structure determination verified the regioselectivities of the N-alkylation and nitrile oxide 1,3-dipolar cycloaddition steps. The construction of these pharmaceutically relevant heterocycles on solid support under microwave irradiation is also demonstrated. The resulting library of drug-like compounds has been added to the National Institutes of Health repository (similar to 10 mg of each with >= 90% purity) for pilot-scale biomedical studies with bioassay data available at the National Center for Biotechnology Information PubChem database. A subset of these Compounds has been broadly screened by Dow AgroSciences for herbicidal, fungicidal, and insecticidal activity.

  DOI：

  10.1021/cc900133k
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 1-甲基苯基乙酮 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 4.0h， 生成 乙基2-甲基-A,G-二氧代-苯丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  作为有效的和选择性的c-Jun N-末端激酶3（JNK3）抑制剂的3,4-dihydroquinoxalin-2（1H）-one衍生物的合理修饰，合成和生物学评估。

  摘要：

  c-Jun N末端激酶3（JNK3）在多种疾病（包括神经退行性疾病，炎症性疾病，癌症，心血管疾病和代谢性疾病）中起关键作用。以前，我们已经确定了一种铅化合物（Z）-3-（2-（萘-1-基）-2-氧代亚乙基）-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个（J46），其中包含3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-一个核心结构作为抑制JNK3的关键片段。但是，化合物J46在其生物学研究中显示出较高的DDR1和EGFR（T790M，L858R）抑制作用，以及较差的理化特性，尤其是clogD和水溶性。在这里，我们优化了化合物J46通过基于结构的药物设计和开发的选择性和各种弹头基团的物理化学性质，以获得化合物J46 - 37，其不仅表现出对JNK3的强效抑制，但也显示出超过50倍效力比DDR1和EGFR（T790M更好， L858R）。此外，通过分子对接和分子动力学模拟分析了新型合成的3,4-二氢喹喔啉-2（1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112445

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS S1P1 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU PYRAZOLE EN TANT QU'AGONISTES S1P1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2011144338A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by sphingosine-1-phosphate receptors (S1P1) agonists.

  本发明涉及式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过鞘氨醇-1-磷酸受体（S1P1）激动剂改善的病理状况或疾病中的用途。
• New pyrazole derivatives
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2390252A1

  公开（公告）日：2011-11-30

  The present invention relates to a compound of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by sphingosine-1-phosphate receptors (S1P1) agonists.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备过程，以及它们在治疗可通过sphingosine-1-phosphate受体（S1P1）激动剂改善的病理状况或疾病中的用途。
• Pyrazole derivative
  申请人：Kanaya Naoaki

  公开号：US20060128685A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is directed to a strong platelet aggregation-inhibiting agent which does not inhibit COX-1 or COX-2. The present invention provides compounds represented by formula (I) or formula (II), salts of the compounds, and solvates of the compounds or the salts. Also provided are medicaments containing any of the compounds, salts, or solvates and preventive and/or therapeutic agents for ischemic diseases, containing any of the compounds, salts, or the solvates.

  本发明旨在提供一种强的血小板聚集抑制剂，其不抑制COX-1或COX-2。本发明提供了由式（I）或式（II）表示的化合物，化合物的盐以及化合物或盐的溶剂。还提供了包含任何一种化合物、盐或溶剂的药物以及预防和/或治疗缺血性疾病的制剂，其中包含任何一种化合物、盐或溶剂。
• Synthesis and biological evaluation of panaxadiol ester derivatives possessing pyrazole and pyrrole moiety as HIF-1α inibitors
  作者：Ye-Fang Lu、Chuang Liu、Juan Ma、Hu-Ri Piao、Changhao Zhang、Xuejun Jin、Cheng-Hua Jin

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：2024.9

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。
• PYRAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1591443B1

  公开（公告）日：2010-08-25