diendo-3-p-toluoylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diendo-3-p-toluoylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R)-3-(4-methylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: OLIJDVVFIGHTLM-RQJABVFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diendo-3-p-toluoylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-exo-p-toluoylbicyclo[2.2.1]heptane-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳酰基降冰片烯羧酸异构化及其在立体选择性制备杂环中的应用

  摘要：

  当在酸性或碱性溶液中煮沸时，二内-3-芳酰基双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸（1和1a）异构化为外-3-芳酰基双环[2.2.1]庚烷-内-2-羧酸（ 2 和 2a)。当 Diels-Alder 产品含有 3-exo-p-toluoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxy 酸的混合物时，芳酰基会发生类似的 endo→exo 甚至 exo→endo 异构化（ 4) 和 3-endo-p-toluoylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxy acid (5) 与双功能试剂反应：邻氨基苯硫酚、3-氨基-1-丙醇、1、 4-二氨基丁烷或二外-3-羟甲基双环[2.2.1]庚烷-2-胺。所有反应均产生降冰片烯二环和二环稠合杂环 (6) 和 (7, 8 和 10, 9 和 11, 或 12 和 13) 的混合物，它们被分离并通过

  DOI：

  10.3987/com-02-9619
• 作为产物：
  描述：

  3,6-endomethylene-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 diendo-3-p-toluoylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and steric structure of 3(2H)-pyridazinones and 1,2-oxazin-6-ones fused with three- to six-membered saturated carbocycles or norbornane skeleton

  摘要：

  Reactions of cis-2-(4-methylbenzoyl)-cyclopropane- (1) and -cyclobutanecarboxylic acids (2), the stereoisomeric cyclohexyl homologues (3 and 4), and di-endo-3-(4-methylbenzoyl)-bi-cyclo [2.2.1]heptane-2-carboxylic acid (5) with hydrazines yield the cycloalkane-condensed (3(2H)pyridazinones 6-9 and the norbornane di-endo-fused derivatives 10. With hydroxylamine, compounds 1 and 3-5 were transformed to the cycloalkane- and norbornane-condensed 1,2-oxazin-6-ones 11-14. Transformation of 3-5 led to the trans-hexahydroanthrone 17a and its methylene-bridged analogue 24. From the stereoisomeric hexahydro-1(3H)-isobenzofuranones 20 and 21, the partly saturated anthrones were also prepared; the products (16b and 17b) contain the methyl substituent in position 6. On reduction, 16b yield the 2-methyloctahydroanthracene 22. The structures of tl;e compounds were proved by H-1 and C-13 NMR spectroscopy, making use of NOE, DEFT, and CH-COSY techniques.

  DOI：

  10.1007/bf00812708

文献信息

• Preparation and structure of pyrazolo[3,4-d]pyrimidinones
  作者：Ferenc Miklós、Iván Kanizsai、Pál Sohár、Géza Stájer

  DOI：10.1016/s0022-2860(02)00007-8

  日期：2002.6

  acids, the tri-, tetra- and pentacyclic pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 2–6 were prepared. The acetylhydrazide 1a reacted with levulinic acid to yield a pyrazoloazepinone 7, together with the pyrrolopyrazolopyrimidinone 8, by acylation of the primary amine following intramolecular cyclization involving either the pyrazole carbon or the hydrazide imino group. After separation, the structures of the new compounds

  摘要 通过 5-氨基-1-苯基-4-吡唑碳酰肼 1 与芳酰基烷烃羧酸和（双）环烷烃羧酸的反应，三、四和五环吡唑并 [3,4-d] 嘧啶 2-6 是准备好了。乙酰基酰肼 1a 与乙酰丙酸反应生成吡唑并氮杂酮 7，以及吡咯并吡唑并嘧啶酮 8，通过在涉及吡唑碳或酰肼亚氨基的分子内环化后将伯胺酰化。分离后，新化合物的结构通过核磁共振测量确定。
• Saturated heterocycles.<b>254</b>. synthesis and stereochemistry of saturated or partially saturated pyridazino-[6,1-<i>b</i>]- and phthalazino[1,2-<i>b</i>]quinazolinones
  作者：GÁBor Bernáth、Ferenc Miklós、GÉZa Stájer、PÁL Sohár、Zsolt Böcskei、DÓRa Menyhárd

  DOI：10.1002/jhet.5570350138

  日期：1998.1

  2a, three isomeric partially saturated 8H-phthalazino[1,2-b]quinazolin-8-ones 7a-c were formed. The reaction of diexo-2-aminobicyclo[2.2.1]heptane-3-carbohydrazide 4c and 2a furnished the pentacyclic derivatives 8 and 9 containing a 3-aryl-4,5-dihydropyridazine or 3-arylhexahydropyridazine ring C with cis annelated C/D rings. The formation of 8 and 9 involving different ring systems can be rationalized

  通过邻氨基苯甲酰肼1与顺式-2-（对甲基苯甲酰基）-1-环己烷羧酸2a或二苯并-3-（对甲基苯甲酰基）双环[2.2.1]庚烷-2-羧酸2b反应，稠合四-制备五环体系3a，b和五环体系b，使反式-2-氨基-1-环己烷-酰肼4b与3-（对氯苯甲酰基）丙酸5反应，生成哒嗪并[6,1- b ]喹唑啉酮6。由顺式-2-氨基-1-环己烷碳酰肼反应在具有2a的图4a中，形成了三个异构的部分饱和的8 H-酞嗪[1,2 - b ]喹唑啉-8-酮7a-c。的反应diexo -2-氨基二环[2.2.1]庚烷-3-碳酰肼4C和图2a提供的五环衍生物8和9含有3-芳基-4,5-二氢哒嗪或3- arylhexahydropyridazine环Ç与顺式稠合的C / D环。涉及两个不同环系统的8和9的形成可以通过两个反应途径来合理化：（i）在比拉西坦中在9中，羧基酰化酰肼，而（ii）在8中，其通过环缩合与环氨基形成哒嗪环。通过1
• Preparation and steric structure of partially saturated isoindolo[1,3]- and -[3,1]benzoxazinones and -[2,4]benzoxazepinones
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Katalin Nagy、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330503

  日期：1995.5

  From cis‐2‐(p‐methylbenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid (1), diendo‐3‐(p‐methylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane‐2‐carboxylic acid (2) or 2‐(p‐methylbenzoyl)benzoic acid (3) with stereoisomeric 1,3‐ or 1,4‐amino alcohols with cyclohexane/ene or norbornane/ene skeletons, various partially or fully saturated isoindolo[1,2‐b] [1,3]‐ and ‐[2,1‐a] [3,1]benzoxazinones methylene‐bridged derivatives and [1,2‐c]

  来自顺式-2-(对甲基苯甲酰基)环己烷甲酸 (1)、二烯基-3-(对甲基苯甲酰基)双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸(2)或2-(对甲基苯甲酰基)苯甲酸(3) 具有环己烷/烯或降冰片烷/烯骨架的立体异构体1,3-或1,4-氨基醇，各种部分或完全饱和的异吲哚并[1,2-b][1,3]-和-[2，制备了 1-a] [3,1] 苯并恶嗪酮亚甲基桥联衍生物和 [1,2-c] [2,4] 苯并恶嗪酮。对于这些含有两个杂环和两个或三个环烷烃环的化合物，通过 1H 和 13C NMR 光谱（包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量）建立了立体结构（末端环和芳基的退火）。
• Partial Dehydrogenation of Saturated 4-Phenyl-1(2<i>H</i>)-phthalazinone Derivatives by Thionyl Chloride
  作者：Ferenc Csende、Zoltitn Szabó

  DOI：10.1080/00397919308011137

  日期：1993.12

  Abstract cis-4a, 5,6,7,8,8a-Hexahydro-4-phenyl-1(2H)-phthalazinones (2) react with thionyl chloride in benzene to give tetrahydro derivatives (3); the corresponding reaction of methylene bridged derivatives (5) is also described.

  摘要 cis-4a, 5,6,7,8,8a-Hexahydro-4-phenyl-1(2H)-phthalazinones (2) 在苯中与亚硫酰氯反应生成四氢衍生物 (3)；还描述了亚甲基桥连衍生物 (5) 的相应反应。
• Argay, Gyula; Sillanpaeae, Reijo; Stajer, Geza, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 6, p. 530 - 532
  作者：Argay, Gyula、Sillanpaeae, Reijo、Stajer, Geza、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——