3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 39188-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4'-Dimethoxychalcon
• CAS: 39188-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZSXLQEAUXLJRSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  固相微波法对查耳酮类新嘧啶-2（1H）-醇/硫醇衍生物的生物学评价和合成

  摘要：

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便

  DOI：

  10.3906/kim-1711-9

文献信息

• Synthesis, cytotoxic, and carbonic anhydrase inhibitory effects of new 2‐(3‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐(aryl)‐4,5<scp>‐dihydro‐1<i>H</i></scp>‐pyrazol‐1‐yl)benzo[<i>d</i>]thiazole derivatives
  作者：Mehtap Tugrak、Halise Inci Gul、Hiroshi Sakagami、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1002/jhet.3985

  日期：2020.7

  2‐(3‐[4‐Methoxyphenyl]‐5‐aryl‐4,5‐dihydro‐1H ‐pyrazol‐1‐yl)benzo[d ]thiazoles (1b‐7b ) were synthesized for the first time except 1b , and spectral methods such as 1H NMR, 13C NMR and HRMS were utilized to illuminate the chemical structures of the synthesized compounds. Phenyl (1b ), 2‐methoxyphenyl (2b ), 4‐methoxyphenyl (3b ), 4‐methoxy‐3‐hydroxyphenyl (4b ), 2,5‐dimethoxyphenyl (5b ), 3,4,5‐trimethoxyphenyl

  除1b和1b以外，首次合成了2-（3- [4-甲氧基苯基] -5-芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）苯并[ d ]噻唑（1b-7b）。光谱方法，例如1 H NMR，13 C NMR和HRMS被用于阐明合成化合物的化学结构。苯基（1b），2-甲氧基苯基（2b），4-甲氧基苯基（3b），4-甲氧基-3-羟基苯基（4b），2,5-二甲氧基苯基（5b），3,4,5-三甲氧基苯基（6b），或噻吩-2-基（7b）用作芳基部分。评估了化合物对人碳酸酐酶I和II酶（hCA I和hCA II）的抑制作用。所述化合物对人类口腔鳞状细胞癌和人类正常口腔细胞的体外细胞毒性作用通过MTT进行。化合物（1b-7b）的Ki值为36.87±11.62-66.24±2.99μM（hCA I）和22.66±1.41-89.95±6.25μM（hCA II）。朝向hCA I的化合物1b（Ki = 36.87±11.62μM
• Iodine-Catalyzed Mild and Efficient Method for the Synthesis of Chalcones
  作者：Koneni V. Sashidhara、Jammikuntla N. Rosaiah、Abdhesh Kumar

  DOI：10.1080/00397910802654724

  日期：2009.6.9

  Abstract Molecular iodine is found to catalyze the condensation of acetophenones with various aromatic aldehydes to prepare chalcones.

  摘要 分子碘可催化苯乙酮与各种芳香醛缩合制备查耳酮。
• Discovery and evaluation of chalcone derivatives as novel potential anti-Toxoplasma gondii agents
  作者：Liping Jiang、Bo Liu、Shengjie Hou、Tiande Su、Qiyun Fan、Eman Alyafeai、Yaqin Tang、Mengqi Wu、Xiaohua Liu、Jing Li、Yu Hu、Wulan Li、Zhiwei Zheng、Yuan Liu、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114244

  日期：2022.4

  Due to numerous side effects of traditional treatments for toxoplasmosis, it is urgent to develop new anti-Toxoplasma agents with high efficiency and low toxicity. In this study, using drug-food-homologous chalcone skeleton as a leading compound, 6 series of chalcone derivatives were designed, synthesized, and almost 1/2 compounds have good anti-Toxoplasma activity in vitro. The quantitative structure-activity

  由于弓形虫病传统治疗方法副作用多，亟需开发高效、低毒的新型抗弓形虫药物。本研究以药食同源查尔酮骨架为先导化合物，设计、合成了6个系列的查尔酮衍生物，其中近1/2的化合物具有良好的体外抗弓形虫活性。采用随机森林法建立了第二批化合物抗弓形虫活性的定量构效关系模型（R 2 = 0.9407)。查尔酮分子骨架中的迈克尔受体对提高活性有重要作用。在这些化合物中，四种查尔酮衍生物在体外表现出有效的抗弓形虫活性和低细胞毒性。具体而言，其中三种（4a、4c和5e ）在体内有效抑制了弓形虫速殖子的增殖。三种查尔酮衍生物显着降低肝脾指数和生化指标，如丙氨酸氨基转移酶、天冬氨酸氨基转移酶和丙二醛，表明它们对感染小鼠的肝脏具有保护作用。弓形虫速殖子。总体而言，本文为开发抗弓形虫药物提供了一系列有前景的化合物。
• One-pot solvent-free synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles catalyzed by H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Lu Ren、Ailing Liu、Wenyu Li、Yuxin Liu、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-022-02902-2

  日期：2022.3

  An efficient synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1H-pyrazoles was developed. 1,3,5-Trisubstituted-1H-pyrazoles were synthesized starting from α,β-unsaturated aldehydes/ketones and hydrazine using catalyst H3[PW12O40]/SiO2 under microwave irradiation and solvent-free conditions (74–90%) and were characterized by HR-MS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. It was found that silica had a good loading

  开发了1,3,5-三取代1 H-吡唑的有效合成方法。使用催化剂 H 3 [ PW 12 O 40 ]/SiO 2在微波辐射和无溶剂条件下（74- 90%) 并通过 HR-MS、FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C 核磁共振波谱。研究发现，二氧化硅对磷钨酸有良好的负载分散作用，能有效吸收微波能促进缩合反应。该方法的优点是反应条件环保、操作简单、底物广泛、收率高、H 3 [PW 12 O 40 ]/SiO 2可重复利用。此外，还给出了化合物1-(4-氯苯基)-5-(2-甲氧基苯基)-3-(4-硝基苯基)-1 H-吡唑在三斜晶系P-1空间群中的晶体结构。 图形概要
• Enantioselective Michael addition of malonates to α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 with phenoxy-functionalized amino alcohol proligands
  作者：Baozhen Yang、Longkang Yang、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yizhe Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155175

  日期：2024.7

  A combination of rare-earth metal amides RE[()] and chiral phenoxy-functionalized amino alcohol proligands was developed to realize the enantioselective Michael addition of malonates with unsaturated ketones. The reactions catalyzed by samarium amide Sm[()] were performed best together with the chiral proligand HL (HL = 2,4-di--butyl-6-((((1,2)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl) amino)methyl)phenol) in DCE

  开发了稀土金属酰胺RE[()]和手性苯氧基官能化氨基醇配体的组合，以实现丙二酸酯与不饱和酮的对映选择性迈克尔加成。由酰胺钐 Sm[()] 催化的反应与手性配体 HL (HL = 2,4-二-丁基-6-((((1,2)-2-羟基-1,2 -二苯乙基）氨基）甲基）苯酚）在 DCE 中具有良好的基团耐受性，大多具有高至优异的产率（85–98%）和良好至优异的 ee 值（50− >99%）。还提出了可能的机制。