2-acetyl-4-methylcyclohexane-1,3-dione | 134746-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-4-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 134746-37-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MMPTYALDYQTEML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-acetyl-4-methylcyclohexane-1,3-dione 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到4-methyl-2-<1'-(N-pyrrolidyl)ethylidene>cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-angustione by the regioselective alkylation of enaminodiketones under the action of strong bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00601277
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基戊二酸 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-acetyl-4-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化铝作为铝离子介导的Dieckmann环化二羧酸中形式碳碳阴离子键的试剂

  摘要：

  本文描述了酰氯作为正式的二价阴离子关键试剂的开发，该试剂能够从二元羧酸获得环状的2-烷基-和2-酰基-1,3-烷二酮。依靠13 C标记研究的机理实验证实了酰氯作为碳二价阴离子键试剂的作用，并导致了铝（III）介导的Dieckmann与酰氯的二羧酸环化Dieckmann环化反应的修正反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01623

文献信息

• Acid Chlorides as Formal Carbon Dianion Linchpin Reagents in the Aluminum Chloride-Mediated Dieckmann Cyclization of Dicarboxylic Acids
  作者：Ahlam M. Armaly、Sukanta Bar、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01623

  日期：2017.8.4

  chlorides as formal dianion linchpin reagents that enable access to cyclic 2-alkyl- and 2-acyl-1,3-alkanediones from dicarboxylic acids is described herein. Mechanistic experiments relying on 13C-labeling studies confirm the role of acid chlorides as carbon dianion linchpin reagents and have led to a revised reaction mechanism for the aluminum(III)-mediated Dieckmann cyclization of dicarboxylic acids

  本文描述了酰氯作为正式的二价阴离子关键试剂的开发，该试剂能够从二元羧酸获得环状的2-烷基-和2-酰基-1,3-烷二酮。依靠13 C标记研究的机理实验证实了酰氯作为碳二价阴离子键试剂的作用，并导致了铝（III）介导的Dieckmann与酰氯的二羧酸环化Dieckmann环化反应的修正反应机理。
• Synthesis of (±)-angustione by the regioselective alkylation of enaminodiketones under the action of strong bases
  作者：A. A. Zenyuk、A. V. Korchuk、L. I. Ukhova、L. G. Lis

  DOI：10.1007/bf00601277

  日期：1990.9