2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol | 1262842-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol；2-(1-methylindol-3-yl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol
• CAS: 1262842-69-2
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: CGDMLWFFJMLSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol 在 (R)-3,3'-bis(1-naphthyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl posphate alenyl-2,2'-diol 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的品哪醇重排

  摘要：

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004778
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-3-indolyl)acetate 、 苯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,1-diphenylethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的品哪醇重排

  摘要：

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004778

文献信息

• Electroreductive cross-coupling between aldehydes and ketones or imines <i>via</i> cathodically generated dianions
  作者：Lu-Jun Wang、Peng Ye、Ninghua Tan、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d2gc03177a

  日期：——

  class of compounds. Nonetheless, the preparation of unsymmetrical 1,2-diols via the direct cross-coupling of two different carbonyl compounds under simple and mild conditions remains an elusive goal. Herein, an operationally simple electroreductive cross-coupling of two common carbonyls, aldehydes and ketones using electrons as safe reducing agents is reported. By applying this new protocol, a library

  1,2-二醇是一类重要的化合物。尽管如此，通过制备不对称的 1,2-二醇在简单和温和的条件下，两种不同的羰基化合物的直接交叉偶联仍然是一个难以实现的目标。本文报道了使用电子作为安全还原剂的两种常见羰基、醛和酮的操作简单的电还原交叉偶联。通过应用这个新协议，可以轻松访问不对称 1,2-二醇衍生物库。此外，该电化学方案还实现了醛和亚胺之间的还原偶联，从而提供了获得有价值的 β-氨基醇的有效途径。这些实际反应具有底物范围广、官能团耐受性高（超过60个实例）的特点，适用于包括天然产物和药物衍生物在内的复杂分子的大规模合成和后期功能化。通过来自酮和亚胺的电生成的二价阴离子与醛的亲核攻击。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Pinacol Rearrangement
  作者：Tao Liang、Zhenjie Zhang、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201004778

  日期：2010.12.10

  Asymmetric pinacol rearrangement: The pinacol rearrangement has long been known to be difficult to control in terms of regioselectivity and stereoselectivity. It has been found that indolyl diols can be treated with chiral phosphoric acids to effect a regio‐ and enantioselective pinacol rearrangement with high efficiency (see scheme; Ar=1‐naphthyl).

  非对称频哪醇重排：频哪醇重排长期以来已知难以在区域选择性和立体选择性方面进行控制。已经发现，吲哚二醇可以用手性磷酸处理以高效地进行区域和对映选择性的频哪醇重排（参见方案； Ar ＝ 1-萘基）。