N-Boc-5-重氮基戊-1-胺 | 129392-86-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-5-重氮基戊-1-胺
• 英文名称: (5-azido-pentyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 5-azido-1-tert-butoxycarbonylaminopentane；tert-butyl (5-azidopentyl)carbamate；tert-butyl 5-azidopentylcarbamate；5-(tert-Butoxycarbonylamino)pentyl azide；Tert-butyl N-(5-azidopentyl)carbamate
• CAS: 129392-86-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₄O₂
• 分子量: 228.294
• InChiKey: FQXCACHANHJEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-5-重氮基戊-1-胺 在 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[4-[3-[1-[5-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]pentyl]tetrazol-5-yl]sulfanylpropanoylamino]butylamino]-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Chemical tagging of a drug target using 5-sulfonyl tetrazole

  摘要：

  Irreversible modification is one of the most promising strategies to identify cellular receptors of bioactive small molecules. Here we report that receptor proteins can be chemically tagged using a 5-sulfonyl tetrazole probe. 5-Sulfonyl tetrazole easily accepted nucleophilic attack of thiol groups, while 5-sulfinyl tetrazole did not. These functional groups were introduced into probe molecules of a natural product. Cyclosporine A, an immunosuppressant produced by a microbe, was derivatized to possess 5-sulfonyl tetrazole and a tag group, which enabled chemical tagging of cyclophilin A, the cellular receptor of cyclosporine A. Cyclosporine A derivative possessing 5-sulfinyl tetrazole could not tag cyclophilin A. This technique will allow efficient identification of cellular receptors of bioactive small molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.092
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Boc-5-重氮基戊-1-胺
  参考文献：
  名称：

  蜘蛛神经毒素的合成研究（I）：neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）的全合成，Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素

  摘要：

  Neroatoxins（NPTX-9和NPTX-11）是Joro蜘蛛（Nephila clavata）的新神经毒素，它的首次有效合成是通过使用关键叠氮化物中间体作为多胺单元实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78872-1

文献信息

• Chemical Probes for the Functionalization of Polyketide Intermediates
  作者：Elena Riva、Ina Wilkening、Silvia Gazzola、W. M. Ariel Li、Luke Smith、Peter F. Leadlay、Manuela Tosin

  DOI：10.1002/anie.201407448

  日期：2014.10.27

  A library of functionalized chemical probes capable of reacting with ketosynthase‐bound biosynthetic intermediates was prepared and utilized to explore in vivo polyketide diversification. Fermentation of ACP mutants of S. lasaliensis in the presence of the probes generated a range of unnatural polyketide derivatives, including novel putative lasalocid A derivatives characterized by variable aryl ketone

  制备了能够与酮合酶结合的生物合成中间体反应的功能化化学探针库，并用于探索体内聚酮化合物的多样化。S. lasaliensis ACP 突变体的发酵在探针存在的情况下，产生了一系列非天然聚酮化合物衍生物，包括新型推定的 lasalocid A 衍生物，其特征在于可变芳基酮部分和位于聚醚支架侧翼的线性聚酮化合物链（带有炔烃/叠氮化物手柄和氟）。通过提供关于非天然丙二酰-ACP 类似物的微生物耐受性和酶加工的直接信息，以及非天然聚酮化合物对进一步结构修饰的适应性，化学探针构成了开发新型突变合成和合成生物学的宝贵工具。
• Azido‐Desferrioxamine Siderophores as Functional Click‐Chemistry Probes Generated in Culture upon Adding a Diazo‐Transfer Reagent
  作者：Michael P. Gotsbacher、Rachel Codd

  DOI：10.1002/cbic.201900661

  日期：2020.5.15

  azide groups to enable downstream click chemistry. Initial studies trialed a precursor-directed biosynthesis (PDB) approach. Supplementing Streptomyces pilosus culture with blunt-end azido/amine non-native substrates designed to replace 1,5-diaminopentane as the native diamine substrate in the terminal amine position of DFOB did not produce azido-DFOB. Addition of the diazo-transfer reagent imidazole-1-sulfonyl

  这项工作旨在进行细菌去铁氧胺（DFO）铁载体的端胺基团（包括去铁胺B（DFOB））的原位转化为叠氮基团的操作，以实现下游点击化学反应。最初的研究试用了前驱体定向生物合成（PDB）方法。用钝端叠氮基/胺非天然底物补充毛链霉菌培养物以取代1,5-二氨基戊烷作为DFOB末端胺位置的天然二胺底物不会产生叠氮基-DFOB。将重氮转移试剂咪唑-1-磺酰叠氮化硫酸氢盐添加到已在1,4-二氨基丁烷存在下培养的废毕赤酵母培养基中，作为可行的天然底物以扩展天然DFO型铁载体的套件，成功生成了相关的azido-DFO类似物套件。这种最少加工的混合物与适当的带有炔烃的生物素试剂之间的CuI介导的或菌株促进的CuI无点击化学反应产生了相关的1,4-二取代的三唑连接的DFO-生物素化合物作为潜在的分子探针，检测为FeIII负载的物种。通过直接添加重氮转移试剂以传递功能性点击化学试剂，将复杂混合物中的含胺天然产物进行胺
• Multimerization of an Apoptogenic TRAIL-Mimicking Peptide by Using Adamantane-Based Dendrons
  作者：Giuseppe Lamanna、Cristian R. Smulski、Neila Chekkat、Karine Estieu-Gionnet、Gilles Guichard、Sylvie Fournel、Alberto Bianco

  DOI：10.1002/chem.201202415

  日期：2013.1.28

  straightforward strategy to multimerize an apoptogenic peptide that mimics the natural tumor necrosis factor‐related apoptosis‐inducing ligand (TRAIL) by using adamantane‐based dendrons as multivalent scaffolds. The selective binding affinity of the ligands to TRAIL receptor 2 (TR2) was studied by surface plasmon resonance, thus demonstrating that the trimeric and hexameric forms of the peptide exert an increased

  我们已经开发出一种直接的策略，可以使用基于金刚烷的树突作为多价支架，使模拟自然肿瘤坏死因子相关的凋亡诱导配体（TRAIL）的凋亡肽进行多聚化。通过表面等离振子共振研究了配体对TRAIL受体2（TR2）的选择性结合亲和力，因此证明该肽的三聚体和六聚体形式分别具有相对于1500倍和20 000倍的增加的亲和力。单体。此外，只有三聚体和六聚体配体能够诱导TR2表达细胞（BJAB）的细胞死亡，因此证实了多肽的多价形式对于在体外触发实质性的依赖于TR2的细胞凋亡反应是必需的。
• Identification of a Selective, Activity-Based Probe for Glyceraldehyde 3-Phosphate Dehydrogenases
  作者：Farnusch Kaschani、Jérôme Clerc、Daniel Krahn、David Bier、Tram Ngoc Hong、Christian Ottmann、Sherry Niessen、Tom Colby、Renier A. L. van der Hoorn、Markus Kaiser

  DOI：10.1002/anie.201107276

  日期：2012.5.21

  The natural‐product‐like structural complexity of a bicyclic hydantoin was exploited to generate the novel, highly specific activity‐based profiling probe (ABPP) Mrl‐Rh (Rh=rhodamine; see picture) for glyceraldehyde 3‐phosphate dehydrogenases. This probe can be used to investigate activity changes of this enzyme class during plant–pathogen interactions.

  特异：利用双环乙内酰脲的天然产物状结构复杂性，生成了针对甘油醛3-磷酸脱氢酶的新型，高度特异性的基于活性的轮廓分析探针（ABPP）Mr1-Rh（Rh =罗丹明;见图）。该探针可用于研究植物与病原体相互作用期间该酶类别的活性变化。
• Structure-based design and synthesis of triazole-based macrocyclic inhibitors of norovirus protease: Structural, biochemical, spectroscopic, and antiviral studies
  作者：Pathum M. Weerawarna、Yunjeong Kim、Anushka C. Galasiti Kankanamalage、Vishnu C. Damalanka、Gerald H. Lushington、Kevin R. Alliston、Nurjahan Mehzabeen、Kevin P. Battaile、Scott Lovell、Kyeong-Ok Chang、William C. Groutas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.013

  日期：2016.8

  effective strategy for the development of norovirus therapeutics entails the discovery of inhibitors of norovirus 3CL protease, an enzyme essential for noroviral replication. We describe herein the structure-based design of the first class of permeable, triazole-based macrocyclic inhibitors of norovirus 3C-like protease, as well as pertinent X-ray crystallographic, biochemical, spectroscopic, and antiviral

  由诺如病毒引起的急性肠胃炎暴发构成了全世界的公共卫生问题。迄今为止，尚无获批用于管理和预防诺如病毒感染的药物或疫苗。开发诺如病毒疗法的潜在有效策略需要发现诺如病毒 3CL 蛋白酶的抑制剂，这是一种对诺如病毒复制至关重要的酶。我们在此描述了基于结构的第一类诺如病毒 3C 样蛋白酶的可渗透、三唑基大环抑制剂的设计，以及相关的 X 射线晶体学、生化、光谱和抗病毒研究。