海藻糖胺 | 27208-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 海藻糖胺
• 英文名称: trehalosamine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 27208-79-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₁₀
• 分子量: 341.315
• InChiKey: YSVQUZOHQULZQP-OCEKCAHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海藻糖胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到2-azido-2-deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成海藻胺，一种氨基糖苷类抗生素和分枝杆菌成像探针的前体。

  摘要：

  海藻糖胺（2-氨基-2-脱氧-α，α- d-海藻糖）是一种具有抗结核分枝杆菌抗菌活性的氨基糖苷，也是一种通用的合成中间体，可用于获取分枝杆菌的成像探针。为了克服效率低下的化学合成方法，我们报告了以海藻糖合酶（TreT）催化的糖基化为主要转化特征的两步化学合成海藻糖胺的方法。TreT的可溶性和可回收固定化形式已成功使用。我们证明化学合成的海藻糖胺可以精心制作成两个互补的成像探针，通过不同的途径标记分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00810
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 在 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 Thermoproteus tenax trehalose synthase 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 海藻糖胺
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成海藻胺，一种氨基糖苷类抗生素和分枝杆菌成像探针的前体。

  摘要：

  海藻糖胺（2-氨基-2-脱氧-α，α- d-海藻糖）是一种具有抗结核分枝杆菌抗菌活性的氨基糖苷，也是一种通用的合成中间体，可用于获取分枝杆菌的成像探针。为了克服效率低下的化学合成方法，我们报告了以海藻糖合酶（TreT）催化的糖基化为主要转化特征的两步化学合成海藻糖胺的方法。TreT的可溶性和可回收固定化形式已成功使用。我们证明化学合成的海藻糖胺可以精心制作成两个互补的成像探针，通过不同的途径标记分枝杆菌。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00810

文献信息

• [EN] DETECTION OF MYCOBACTERIA<br/>[FR] DÉTECTION DE MYCOBACTÉRIES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011030160A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  A method for determining the presence of mycobacteria species in an organism or biological sample, the method comprising adding to the organism or biological sample a probe molecule comprising a substrate and a label, which probe molecule can be incorporated into mycobacteria, the presence of mycobacteria being determined by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus; suitable probe molecules include compounds comprising a label and a substrate, which label is can be detected by a detector responsive to the presence of the label, optionally after applying a stimulus, characterised by compound being able to engage with the active site of Antigen 85B (Ag85B) such that it can form simultaneous hydrogen bonds with two or more amino acids in the active site selected from Arg 43, Trp 264, Ser126, His 262 and Leu 42, or the corresponding amino acids in Antigen 85A (Ag85A) or Antigen 85C (Ag85C), at least one of which is with Ser126.

  一种用于确定生物体或生物样本中结核分枝杆菌种类存在的方法，该方法包括向生物体或生物样本中添加一种探针分子，该探针分子包括底物和标记，该探针分子可以被结核分枝杆菌所吸收，通过对标记的存在做出反应的探测器确定结核分枝杆菌的存在，可选地，在施加刺激后进行；适用的探针分子包括包含标记和底物的化合物，该标记可以被对标记的存在做出反应的探测器检测到，可选地，在施加刺激后进行，其特征在于该化合物能够与抗原85B（Ag85B）的活性位点结合，从而能够与所选活性位点中的两个或更多氨基酸同时形成氢键，所选活性位点包括Arg 43、Trp 264、Ser126、His 262和Leu 42，或者抗原85A（Ag85A）或抗原85C（Ag85C）中对应的氨基酸，其中至少一个与Ser126形成氢键。
• MultiLigand Agent for Drug Delivery
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170028074A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Described herein is a compound having the structure of formula I, II, or III, wherein R comprises a double stranded RNA molecule, and L 1 , L 2 , and L 3 independently for each occurrence comprise a ligand selected from the group consisting of a carbohydrate, a cholesteryl, or a peptide; a pharmaceutically accepted salt or pharmaceutical composition thereof; and a method of making the compound.

  本文描述了一种具有化学式I、II或III结构的化合物，其中R包括一种双链RNA分子，而每次出现的L1、L2和L3独立地包括从碳水化合物、胆固醇或肽组成的配体中选择的配体；以及该化合物的药学接受的盐或药物组合物；以及制备该化合物的方法。
• C-8 HALOGENATED MACROLIDES
  申请人：KIM IN JONG

  公开号：US20090209547A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention discloses compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: which exhibit antibacterial properties. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject in need of antibiotic treatment. The invention also relates to methods of treating a bacterial infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention. The invention further includes process by which to make the compounds of the present invention.

  本发明公开了具有以下结构的化合物（I）或其药用可接受的盐、酯或前药：该化合物具有抗菌性能。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗需要抗生素治疗的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的细菌感染的方法。该发明还包括制备本发明化合物的方法。
• Visualization of mycobacterial membrane dynamics in live cells
  作者：Frances P. Rodriguez-Rivera、Xiaoxue Zhou、Julie A. Theriot、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/jacs.6b12541

  日期：2017.3.8

  dynamics that was enabled by trehalose-fluorophore conjugates capable of labeling trehalose glycolipids in live actinomycetes. We identified fluorescein-trehalose analogues that are metabolically incorporated into the trehalose mycolates of representative Mycobacterium, Corynebacterium, Nocardia, and Rhodococcus species. Using these probes, we studied the mobilities of labeled glycolipids by time-lapse

  分枝杆菌具有高度不可渗透的菌膜，赋予对许多抗生素的内在抗性。几种独特的菌膜糖脂已被分离并在结构上进行了表征，但细胞包膜内糖脂的基本组织和动力学仍然知之甚少。我们在此报告一项由海藻糖-荧光团偶联物启用的菌膜动力学研究，该偶联物能够在活放线菌中标记海藻糖糖脂。我们鉴定了荧光素-海藻糖类似物，它们在代谢上并入代表性分枝杆菌、棒状杆菌、诺卡氏菌和红球菌属的海藻糖分枝杆菌中。使用这些探针，我们通过延时显微镜和光漂白实验后的荧光恢复研究了标记糖脂的迁移率，发现菌膜流动性在不同物种之间变化很大，并且与霉菌酸结构相关。最后，我们发现用一线结核病 (TB) 药物乙胺丁醇治疗分枝杆菌可显着增加菌膜流动性。这些发现增强了我们对分枝杆菌细胞包膜结构和动力学的理解，并对结核病药物混合物的开发产生了影响。
• Diverse Synthesis of Natural Trehalosamines and Synthetic 1,1′-Disaccharide Aminoglycosides
  作者：Yen-Chu Lu、Soumik Mondal、Ching-Chi Wang、Chun-Hung Lin、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/cbic.201800656

  日期：2019.1.18

  Short and sweet: A general strategy for the synthesis of ten disaccharide aminoglycosides, including three natural trehalosamines, neotrehalosyl 3,3′‐diamine, and six synthetic aminoglycosides, is developed. The aminoglycoside compounds have different anomeric configurations and numbers of amino groups. Glycosylation coupling of a stereodirecting donor with a configuration‐stable TMS glycoside acceptor

  简短而甜美：合成了十种二糖氨基糖苷的通用策略，其中包括三种天然海藻糖胺，新海藻糖基3,3'-二胺和六种合成氨基糖苷。氨基糖苷化合物具有不同的端基构型和氨基数。立体定向供体与构型稳定的TMS糖苷受体的糖基化偶联是关键步骤。