(E)-2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)malononitrile | 1493757-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile
• CAS: 1493757-48-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: NNBJRSLXAZKEOM-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)malononitrile 、 苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到4-phenyl-2-(phenylthio)-6-(p-tolyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines

  摘要：

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc01678a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2-(1-phenyl-3-(p-tolyl)allylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Visible-light driven electron–donor–acceptor (EDA) complex-initiated synthesis of thio-functionalized pyridines

  摘要：

  在可见光诱导下，(E)-2-(1,3-二芳基烯丙基)丙二腈与噻吩酚之间的电子-供体-受体（EDA）-聚合自由基环化反应产生了多官能化硫代吡啶。

  DOI：

  10.1039/d3cc01678a

文献信息

• Phosphine-catalyzed domino reaction: a novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1039/c3cc47716a

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient phosphine-catalyzed sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of gamma-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. The protocol uses readily available gamma-substituent allenoates as the starting materials, inexpensive PBu3 as the catalyst, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。
• Novel NLOphoric 2-methoxy carbazole-based push pull chromophores: Synthesis, photophysical properties and TD-DFT Study
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.01.014

  日期：2016.5

  TD-DFT computation were performed to study structural, molecular, electronic and photophysical parameters of the dyes. The four dyes are showing red shifted solid sate emission in the range of 487–593 nm. The ratio of ground to excited state dipole moment of the synthesized dyes were calculated using solvent polarity correlations and DFT method. The absorption wavelength and emission wavelength values

  含“推-拉”新颖咔唑光物理性质对染料2-甲氧基-9-甲基-9-的缩合得到ħ进行了研究-咔唑-3-甲醛3具有不同的活性亚甲基部分。这些染料已通过1 H NMR很好地表征，13C NMR和HRMS光谱。在不同极性的溶剂中研究了染料的紫外可见吸收和荧光发射光谱。进行DFT和TD-DFT计算以研究染料的结构，分子，电子和光物理参数。四种染料在487–593 nm范围内显示出红移的固态状态发射。使用溶剂极性相关性和DFT方法计算了合成染料的基态与激发态偶极矩之比。发现吸收波长和发射波长值与实验结果良好吻合。通过溶剂变色法和理论方法研究了非线性光学性质。
• AIE Based Coumarin Chromophore - Evaluation and Correlation Between Solvatochromism and Solvent Polarity Parameters
  作者：Sandip K. Lanke、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1007/s10895-015-1735-6

  日期：2016.3

  A new class of red emitting extensively conjugated donor-π-acceptor type dyes bearing coumarin units have been synthesized by condensation of 7-(diethylamino)-2-oxo-2 H-chromene-3-carbaldehyde with different active methylenes. All the dyes are characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectroscopy. The photophysical behaviour and the relation between structure and properties of the coumarin “push–pull” derivatives were investigated experimentally. The dyes exhibited positive solvatochromism and solvatofluorism in solution of varying polarity. These coumarin dyes show aggregation induced emission properties with red emitting fluorescence. They show absorption in the range of 501–528 and emission in the range of 547–630 nm. We evaluated photophysical properties of coumarin dyes using solvotochromism and solvent dependent shift in the emission wavelength. All the synthesized coumarin dyes COS1-COS4 are showing very good solvatochromic properties.

  通过 7-(二乙氨基)-2-氧代-2 H-色烯-3-甲醛与不同活性亚甲基的缩合，合成了一类新型红色发射广泛共轭供体-π-受体型染料，其带有香豆素单元。所有染料均通过 1H NMR、13C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。通过实验研究了香豆素“推拉”衍生物的光物理行为以及结构与性能之间的关系。染料在不同极性的溶液中表现出正溶剂化显色和溶剂化荧光。这些香豆素染料表现出聚集诱导发射特性，并发出红色荧光。它们的吸收范围为 501–528 nm，发射范围为 547–630 nm。我们使用溶剂变色和溶剂依赖性发射波长偏移来评估香豆素染料的光物理性质。所有合成的香豆素染料 COS1-COS4 都表现出非常好的溶剂化变色性能。
• Visible-Light-Mediated Solvent-Switched Photosensitizer-Free Synthesis of Polyfunctionalized Quinolines and Pyridines
  作者：Hirendra Nath Dhara、Amitava Rakshit、Tipu Alam、Ashish Kumar Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04027

  日期：2023.1.27

  (EtOH)) switched synthesis of quinolines and pyridines is illustrated from (E)-2-(1,3-diphenylallylidene)malononitriles via a Pd(II)-catalyzed photochemical process. The active catalyst [L2Pd(0)] generated serves as an exogenous photosensitizer. The process offers predominantly Z-alkenylated quinolines and pyridines in TFE and EtOH, respectively. Furthermore, large-scale synthesis and a few interesting

  一种溶剂（2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 与乙醇 (EtOH)）切换合成喹啉和吡啶的方法是从 ( E )-2-(1,3-二苯基亚烯丙基)丙二腈通过 Pd(II)-催化光化学过程。生成的活性催化剂[L 2 Pd(0)]用作外源光敏剂。该工艺主要分别在 TFE 和 EtOH 中提供Z-烯基化喹啉和吡啶。此外，已经证明了大规模合成和一些有趣的合成后修饰。