tert-butyl 3-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)azetidine-1-carboxylate | 2375261-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-{3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl}azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-(3-iodo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 2375261-02-0
• 化学式: C₁₃H₂₀INO₂
• 分子量: 349.212
• InChiKey: VBPISQMOOHSEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)azetidine-1-carboxylate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 3-[3-(4-fluorophenyl)-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl]azetidine 2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  NEW HETEROCYCLIC-CARBONYL-CYCLIC COMPOUNDS AS MAGL INHIBITORS

  摘要：

  The present invention provides compounds of formula (I) CB (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R3to R5, R4a, B and C are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2023247670A1
• 作为产物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(3-iodobicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊胺的加速合成：一种高通量方法

  摘要：

  双环 [1.1.1] 戊胺 (BCPA) 等应变双环子结构越来越多地作为芳胺生物电子等排物在药物化学中成为目标。在这里，我们利用高通量自动化合成来快速开发适合库的反应条件并最大化设计空间以扩大对 BCPA 的访问。这个新协议依赖于铜介导的 C-N 耦合方法，并使用可访问且稳定的碘-BCP 构建块。它的适用性已通过将 BCP 掺入类药物化合物中得到例证，从而可以直接访问有价值的类苯胺电子等排物库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04226

文献信息

• Synthesis of All‐Carbon Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes by Iron‐Catalyzed Kumada Cross‐Coupling
  作者：Jeremy Nugent、Bethany R. Shire、Dimitri F. J. Caputo、Helena D. Pickford、Frank Nightingale、Ian T. T. Houlsby、James J. Mousseau、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/anie.202004090

  日期：2020.7.13

  typically required for the synthesis of metallated BCPs. Here we report a general method to access 1,3‐C‐disubstituted BCPs from 1‐iodo‐bicyclo[1.1.1]pentanes (iodo‐BCPs) by direct iron‐catalyzed cross‐coupling with aryl and heteroaryl Grignard reagents. This chemistry represents the first general use of iodo‐BCPs as electrophiles in cross‐coupling, and the first Kumada coupling of tertiary iodides

  1,3-二取代双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药物设计中的重要基序，可作为对位取代芳烃和炔烃的替代物。迄今为止，通过交叉偶联获得全碳二取代的 BCP 仅限于使用 BCP 作为有机金属组分，由于金属化 BCP 的合成通常需要苛刻的条件，这限制了范围。在这里，我们报告了一种通过与芳基和杂芳基格氏试剂直接铁催化交叉偶联从 1-碘-双环[1.1.1]戊烷（碘-BCP）获得 1,3 -C-二取代 BCP 的通用方法。这种化学反应代表了碘-BCP 在交叉偶联中作为亲电子试剂的首次普遍应用，以及叔碘化物的首次 Kumada 偶联。得益于反应时间短、条件温和和偶联伙伴范围广，它能够合成多种 1,3- C-二取代 BCP，包括各种药物类似物。