N6-(1-ethoxy-2-chloroethylidene)-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine | 96394-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-(1-ethoxy-2-chloroethylidene)-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine
• 英文别名: N⁶-(1-ethoxy-2-chloroethylidene)-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine
• CAS: 96394-56-8
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₅O₈
• 分子量: 497.892
• InChiKey: VHLHENSEQRMORG-AEVYOOLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  153.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-(1-ethoxy-2-chloroethylidene)-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine 在 2-nitroiodobenzene diacetate 、 氨 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 3,10-bis(β-D-ribofuranosyl)-3H,10H-purino<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of covalently-linked double-helical cross sections representative of purine-purine and pyrimidine-pyrimidine duplexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a073
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1-diethoxyethene 、 2',3',5'-三乙酰腺苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N6-(1-ethoxy-2-chloroethylidene)-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine
  参考文献：
  名称：

  利用顺反重排构建中心对称、共价连接的横截面，该横截面将指导双螺旋多核苷酸中的平行链

  摘要：

  已经确定并比较了荧光 1,3,4,6-四氮杂戊烯的 X 射线晶体结构，它们是顺式和反式双取代的嘧啶酮环或嘧啶酮和吡啶环的组合。Syn-二取代的四氮杂戊烯是通过三步序列从 1-乙基胞嘧啶或 O-保护的胞苷（也是 O-保护的腺苷）、氯乙烯二乙缩醛和 2-氨基吡啶或另一个胞嘧啶或胞苷单元合成的。最后一步是借助 I III 化合物进行氧化环化。带有末端嘧啶酮环或嘧啶酮和吡啶环的反二取代四氮杂戊烯通过用氨或甲醇钠在甲醇中处理从相应的顺式化合物中获得。基于连接到 1,3,4 的两个胞苷单元的反四环系统，

  DOI：

  10.1021/ja00004a049

文献信息

• Nucleoside annelating reagents: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-bromoacetamide and 2-chloroketene diethyl acetal
  作者：Nelson J. Leonard、Kenneth A. Cruickshank

  DOI：10.1021/jo00214a015

  日期：1985.7
• Pyrimidinone ring opening and reclosure on a 1,3,4,6-tetraazapentalene system: syn to anti isomerization
  作者：Balkrishen Bhat、Kenneth A. Cruickshank、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1021/jo00270a002

  日期：1989.4