2-nitroiodobenzene diacetate | 69180-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitroiodobenzene diacetate
• 英文别名: 1-diacetoxyiodanyl-2-nitro-benzene；1-Diacetoxyjodanyl-2-nitro-benzol；[Acetyloxy-(2-nitrophenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(2-nitrophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 69180-46-7
• 化学式: C₁₀H₁₀INO₆
• 分子量: 367.097
• InChiKey: KCSMJUHAWHWVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroiodobenzene diacetate 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯类 化合物与合成

  摘要：

  本发明涉一种水溶性有机三价碘试剂氨基磺酸亚碘酰苯（PhI=NSO3H）类化合物与合成。它是以二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸为原料，通过配体交换反应得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物，具体步骤为以乙腈为溶剂，室温下将二乙酸亚碘酰苯类化合物和氨基磺酸均匀混合，搅拌反应12‑16小时，过滤，即可得到氨基磺酸亚碘酰苯类化合物。本发明提供的氨基磺酸亚碘酰苯在水中具有良好的溶解性，溶解度为0.21M；其饱和水溶液的pH为2.05，较强的酸性也会在一定程度上增加其氧化性。合成方法原料简单易得，反应操作简便，产品收率较高。本发明为有机三价碘试剂的工业合成和广泛应用提供一个新的途径，社会效益和经济效益显著。

  公开号：

  CN107089934B
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 三甲基氯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-nitroiodobenzene diacetate
  参考文献：
  名称：

  开发具有改进的反应性的无金属[2 + 2 + 1]环加成型反应的Imino-λ3-碘酮

  摘要：

  针对亚氨基λ的亲电性的提高3个-iodanes，我们已经开发（tosylimino）五氟苯基-λ 3 -iodane，其表现出优异的反应性相比于通常使用的（tosylimino）苯基λ 3 -iodane在[2+ 2 + 1]型咪唑合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700934
• 作为试剂：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyadenosine 在 2-nitroiodobenzene diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-11-methyl-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxanediyl)-2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl>-3H-pyrimido<1'',6'':1',2'>imidazo<4',5':4,5>imidazo<2,1-i>purin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Balkrishen; Leonard, Nelson J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7407 - 7410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A bench-stable <i>N</i>-trifluoroacetyl nitrene equivalent for a simple synthesis of 2-trifluoromethyl oxazoles
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Takuya Murai、Shohei Hamada、Takumi Furuta、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/d1ob00947h

  日期：——

  ortho-Nitro-substituted N-trifluoroacetyl imino-λ3-iodane is a bench-stable trifluoroacetyl nitrene precursor, in which intra- and intermolecular halogen bonding (XB) plays an important role. Potential synthetic applications of this novel precursor were explored.

  邻-硝基取代的N-三氟乙酰亚氨基-λ 3 -碘烷是一种稳定的三氟乙酰氮烯前体，其中分子内和分子间卤素键（XB）起着重要作用。探索了这种新型前体的潜在合成应用。
• Photo-Induced Aziridination of Alkenes with &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;-Sulfonyliminoiodinanes
  作者：Sota Masakado、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00198

  日期：2018.6.1

  Activation of N-sulfonyliminiodinanes was achieved by photo-irradiation at 375 nm, which enabled the reaction with several alkenes to afford the corresponding aziridines. Mechanistic studies suggested that the reaction would proceed through a stepwise mechanism via radical intermediates rather than through a concerted process.

  通过在375 nm处进行光辐照来实现N-磺酰亚氨基二氢萘酮的活化，这使得它可以与几种烯烃进行反应，从而得到相应的氮丙啶。机理研究表明，反应将通过自由基中间体通过逐步机制进行，而不是通过协调过程进行。
• Improving alkynyl(aryl)iodonium salts: 2-anisyl as a superior aryl group
  作者：David J. Hamnett、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c4ob00556b

  日期：——

  majority of alkynyl(aryl)iodonium salts reported in the literature are derived from iodobenzene. This article describes the effects of varying this iodoarene building block on the synthesis, reactivity and stability of these salts. Two procedures to synthesize a variety of known and novel alkynyl(aryl)iodonium tosylates directly from the iodoarene are reported. In the reactions of these salts, those derived

  文献中报道的大多数炔基（芳基）碘鎓盐衍生自碘苯。本文介绍了改变这种碘芳烃结构单元对这些盐的合成，反应性和稳定性的影响。据报道有两种直接从碘芳烃中合成各种已知和新型炔基（芳基）碘化甲苯磺酸盐的方法。在这些盐的反应中，衍生自2-碘苯甲醚的盐比在每个反应中测试的盐都具有更好的结果。等温微量热法表明，这些新颖的盐比所有其他衍生物明显更稳定，更不易分解。
• Divergent and Chemoselective Transformations of Thioamides with Designed Carbene Equivalents
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201902699

  日期：2019.8.6

  The reactions of thioamides with ortho‐nitro‐substituted iodonium ylides proceeded under mild conditions to give enaminones or thiazoles, depending on the iodonium ylide used. This protocol allowed the use of protic solvents, including aqueous solutions, and therefore coupling reactions with complex molecules such as peptides or steroids were possible. A mild and efficient method for the synthesis

  硫酰胺与邻硝基取代的碘鎓碘化物的反应在温和的条件下进行，生成烯胺酮或噻唑，具体取决于所使用的碘鎓碘化物。该方案允许使用质子溶剂，包括水溶液，因此可以与复杂分子（如肽或类固醇）进行偶联反应。建立了一种温和而有效的合成各种碘鎓碘化物的方法。DFT计算表明，在该化学选择性偶联反应中，硫代酰胺和碘鎓内鎓盐之间的卤素键很重要。还证明了与药物偶联的烯胺酮作为前药的潜在用途。
• 1-Fluoro-1-sulfonyloxylation of Alkenes by Sterically and Electronically Tuned Hypervalent Iodine: Regression Analysis toward 1,1-Heterodifunctionalization
  作者：Masaki Fujie、Kyohei Mizufune、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04235

  日期：2023.2.10

  the heterodifunctionalization of alkenes, 1,1-regioselectivity remains elusive in sharp contrast to 1,2-regioselectivity. Herein, the 1-fluoro-1-sulfonyloxylation of styrenes with Bu4NBF4 and sulfonic acids using a hypervalent iodine ArI(OAc)2 is reported. Regression analysis of substituents on ArI(OAc)2 suggested that their electron-withdrawing ability and steric factor influence the 1,1-heterodifunctionalization

  在烯烃的异双功能化中，1,1-区域选择性与 1,2-区域选择性形成鲜明对比，仍然难以捉摸。在此，报道了使用高价碘 ArI(OAc) 2对苯乙烯与 Bu 4 NBF 4和磺酸进行1-氟-1-磺酰氧基化反应。ArI(OAc) 2上取代基的回归分析表明它们的吸电子能力和空间因素影响1,1-异双功能化。我们设计了o -2,4-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 }-和p -NO 2 -取代的ArI(OAc) 2通过回归分析实现高选择性。