3-iodo-1-tosylpyrrolidine | 919284-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 3-Iodo-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)pyrrolidine；3-iodo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 919284-59-6
• 化学式: C₁₁H₁₄INO₂S
• 分子量: 351.208
• InChiKey: NHBLQUHJWALERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103 °C
• 沸点：
  425.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1-tosylpyrrolidine 、 三乙基矽乙炔 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 以46%的产率得到1-tosyl-3-((triethylsilyl)ethynyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的非活化仲烷基溴化物和碘化物的Sonogashira反应

  摘要：

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307069
• 作为产物：
  描述：

  1-对甲苯磺酰基-3-吡咯烷醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodo-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Togni试剂在铜催化下碘化烷基碘的三氟甲基化反应

  摘要：

  这项工作说明了在Cu催化/ Ni促进的反应条件下烷基碘的三氟甲基化的还原性交亲电子偶联方案。使用二硼酸酯作为末端还原剂可以有效生成具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围的烷基-CF 3产物。提出了一种涉及烷基铜与Togni试剂反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02005

文献信息

• Trisubstituted olefin synthesis <i>via</i> Ni-catalyzed hydroalkylation of internal alkynes with non-activated alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Mei-Lan Hong、Hai-Pin Zhou、Yue Wang、Jin-Yu Wang、Xiu-Tao Ge

  DOI：10.1039/c8cc01577e

  日期：——

  The stereoselective synthesis of tri-substituted alkenes is challenging. Herein, we report a Ni-catalyzed regio- and stereo-selective hydroalkylation of internal alkynes with non-activated alkyl halides. This method does not use any sensitive organometallic reagents and shows good functional group compatibility, which enables the efficient synthesis of many tri-substituted olefins from readily available

  三取代烯烃的立体选择性合成具有挑战性。在此，我们报道了内部炔烃与未活化的烷基卤化物的镍催化的区域和立体选择性加氢烷基化。该方法不使用任何敏感的有机金属试剂，并且显示出良好的官能团相容性，这使得能够从容易获得的偶联配偶体高效合成许多三取代的烯烃。它还提供了一种直接的方法来修饰生物活性有机分子。
• 1,1-Disubstituted olefin synthesis via Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides
  作者：Xiao-Yu Lu、Jing-Hui Liu、Xi Lu、Zheng-Qi Zhang、Tian-Jun Gong、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c6cc00176a

  日期：——

  A Ni-catalyzed Markovnikov hydroalkylation of alkynes with alkyl halides is described.

  描述了炔烃与卤代烷的Ni催化的Markovnikov加氢烷基化。
• 一种基于镍催化制备三取代烯烃的合成方法
  申请人：滁州学院

  公开号：CN107602320B

  公开（公告）日：2020-08-14

  本发明公开了一种基于镍催化制备三取代烯烃的合成方法，以烷基卤化合物和分子内炔烃为原料，在镍催化剂、配体、碱和硅烷的作用下，于溶剂中按下述反应式进行反应，得到具有单一构型的三取代烯烃化合物。采用本发明方法合成的三取代烯烃具有很高的区域和立体选择性，可以完全得到单一构型的三取代烯烃，解决了得到的混合烯烃产物分离问题。同时本反应体系加料方式简单，无需使用对水分和空气敏感的金属试剂，在实际使用中更加方便。烷基卤化合可直接从烷基醇合成，分子内炔烃来源广泛，易得。反应条件温和，能很好的兼容一些对碱敏感的基团，官能团兼容性优越。
• Ligand-Controlled Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydroalkylation
  作者：Yan Li、Deguang Liu、Lei Wan、Jun-Yang Zhang、Xi Lu、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.2c06279

  日期：2022.8.3

  Regiodivergent alkyne hydroalkylation to generate different isomers of an alkene from the same alkyne starting material would be beneficial; however, it remains a challenge. Herein, we report a ligand-controlled cobalt-catalyzed regiodivergent alkyne hydroalkylation. The sensible selection of bisoxazoline (L1) and pyridine–oxazoline (L8) ligands led to reliable and predictable protocols that provided

  区域发散的炔烃加氢烷基化以从相同的炔烃原料产生不同的烯烃异构体将是有益的；然而，这仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种配体控制的钴催化区域发散炔烃加氢烷基化。双恶唑啉 ( L1 ) 和吡啶-恶唑啉 ( L8 ) 配体的合理选择导致可靠且可预测的方案提供具有高E / Z的 ( E )-1,2-二取代和 1,1-二取代烯烃立体选择性和区域异构比从相同的末端炔烃和卤代烷底物开始，在内部炔烃的情况下产生三取代烯烃。该方法对末端和内部炔烃具有广泛的适用范围，具有广泛的活化和未活化烷基卤化物，并显示出优异的官能团相容性。
• Electrophilic cyclization of N-alkenylamides using a chloramine-T/I2 system
  作者：Yoshinobu Morino、Ikumasa Hidaka、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.003

  日期：2006.12

  A new protocol for the cyclization of N-alkenylamides using chloramine-T and iodine is described. When N-alkenylsulfonamides are treated with chloramine-T and iodine, three- to six-membered N-heterocycles are obtained with complete stereoselectivity. The method is compatible with the cyclization of the allylbenzamide or allylbenzthioamide to afford an oxazoline or thiazoline derivative, respectively. Mechanistic studies indicate that the chloramine-T/I-2 system functions as an effective iodonium species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.