spiro-(cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran) | 171-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: spiro-(cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran)
• 英文别名: Spiro[cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran]；spiro[1H-2-benzofuran-3,1'-cyclohexane]
• CAS: 171-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WWKVFWLVVSEMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  87-89 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 spiro-(cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran)
  参考文献：
  名称：

  One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a016

文献信息

• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。
• Spiro(cyclohexane-1,1'(3'H)-isobenzofuran)s, processes and intermediates for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0027522A1

  公开（公告）日：1981-04-29

  The present invention relates to novel spiro [cyclohexan3-1,1'(3'H)-isobenzofuran]s of the formula wherein R, is hydrogen; R2 is NR5R6 wherein R5 is hydrogen, loweralkyl; R6 is hydrogen or loweralkyl; R, is hydrogen, loweralkyl or cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, inclusive wherein X is hydrogen, halogen or loweralkyl; R4 is hydrogen, loweralkyl or hydroxy; R3 and R4 taken together with the carbon atom to which they are attached form a carbonyl group; the geometrical isomers and optical antipodes thereof and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R, is not the group, which compounds exhibit antidepressant, tranquilizer, analgesic and anticonvulsant activity.

  本发明涉及新型螺[环己烷-3-1,1'(3'H)-异苯并呋喃]，其式为 其中 R, 是氢；R2 是 NR5R6，其中 R5 是氢、低级烷基； 其中 R5 是氢、低级烷基； R6 是氢或低级烷基； R, 是氢、低级烷基或具有 3 至 7 个碳原子（含 7 个）的环烷基 其中 X 是氢、卤素或低级烷基；R4 是氢、低级烷基或羟基；R3 和 R4 与它们所连接的碳原子一起形成一个羰基；其几何异构体和光学反义体及其药学上可接受的盐，其中 R, 不是基团。 基团，这些化合物具有抗抑郁、镇静、镇痛和抗惊厥活性。
• Meyer, Norbert; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1304 - 1319
  作者：Meyer, Norbert、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE P.; FOSCOLOS G. B.; BELANGER D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1828-1835
  作者：CANONNE P.、 FOSCOLOS G. B.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——
• PARHAM W. E.; JONES L. D.; SAYED Y. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 7, 1184-1186
  作者：PARHAM W. E.、 JONES L. D.、 SAYED Y. A.

  DOI：——

  日期：——