acetic acid-(4-methylamino-phenyl ester) | 80163-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acetic acid-(4-methylamino-phenyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(4-methylamino-phenylester)；(4-Methylamino-phenyl)-acetat；4-(N-methylamino)phenol acetate；[4-(methylamino)phenyl] acetate
• CAS: 80163-27-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: BRWPSNHSOBHFQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(4-methylamino-phenyl ester) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N-亚硝基苯胺的连续选择性 CH 官能化快速获得多取代四氢咔唑-4-酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种Rh(III)催化N-亚硝基苯胺和碘鎓叶立德的C-H活化策略，构建新型四氢咔唑-4-酮支架，为连续的C-H功能化（例如烷基化、烯基化）提供了有价值的模板四氢咔唑-4-酮的C 5位上的酰胺化和（杂）芳基化与不同的偶联配偶体。四氢咔唑-4-酮衍生物的克级合成和进一步转化为昂丹司琼及其类似物证明了该方案的实用性，使得生物活性分子的简洁和多样化的构建成为可能。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300015
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-硝基苯基乙酸酯 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到acetic acid-(4-methylamino-phenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  动力学上排除热力学上有利的N，N-二甲基化反应的硝基芳烃和甲醛合成高选择性N-单甲基苯胺

  摘要：

  N-单甲胺的合成仍然是一个具有挑战性的课题，因为N，N-二甲基化反应在热力学上是有利的。在这项工作中，据报道，在Pd / TiO 2催化剂存在下，由硝基芳烃和多聚甲醛/ H 2进行动力学控制的N-单甲胺合成具有超高的N-单甲胺选择性。如NH 3 / Me 2 NH-TPD所表明的那样，较高的选择性应归因于Pd / TiO 2表面伯胺优先于N-单甲胺的吸附，而优良的催化活性可能与良好的H有关。2 NH阐明的催化剂的活化能力和高胺吸附能力3 -TPD和H 2 -TPR测试。以含有甲基，甲氧基，羟基，氟化物，三氟甲基，酯和酰胺取代基的各种硝基芳烃为起始原料，均获得了良好的结果，该方法在药物中的潜在合成效用通过药物分子的N-单甲基化来说明，例如如clinidipine，尼美舒利，普鲁卡因和氨基水杨酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00116

文献信息

• [EN] MODULATORS FOR AMYLOID BETA<br/>[FR] MODULATEURS POUR L'AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010040661A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 is hydrogen, lower alkyl or is lower alkyl substituted by hydroxy; R2 is hydrogen, lower alkoxy or lower alkyl; R3/R4 are independently from each other hydrogen, halogen, lower alkyl, C(O)O-lower alkyl, OR', NR''R"', lower alkyl substituted by halogen or hydroxy, or is phenyl or benzyl, optionally substituted by one or two halogen atoms; R' is lower alkyl, or is phenyl, benzyl or pyridinyl, which rings are optionally substituted by one or more halogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by fluoro; R'' is hydrogen or lower alkyl; R'" is lower alkyl, lower alkyl substituted by one or two hydroxy groups, CH(CH2OH)-phenyl, or is -(CH2)2O-lower alkyl, or is phenyl substituted by halogen, or R'' and R''' form together with the N-atom to which they are attached a heterocyclic ring, optionally substituted by one or more lower alkyl, CH2C(O)O-lower alkyl, or by CH2C(O)OH; Ar is a fϊve-membered heteroaryl group; or to pharmaceutically active acid addition salts. It has been found that the present compounds of formula (I) are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1为氢、低烷基或被羟基取代的低烷基；R2为氢、低烷氧基或低烷基；R3/R4分别独立地为氢、卤素、低烷基、C(O)O-低烷基、OR'、NR''R'''、被卤素或羟基取代的低烷基，或为苯基或苄基，可选择性地被一个或两个卤素原子取代；R'为低烷基，或为苯基、苄基或吡啶基，这些环可选择性地被一个或多个卤素、低烷基或被氟取代的低烷基取代；R''为氢或低烷基；R'''为低烷基，被一个或两个羟基取代的低烷基，CH(CH2OH)-苯基，或为-(CH2)2O-低烷基，或为被卤素取代的苯基，或R''和R'''与它们连接的N原子一起形成一个杂环，可选择性地被一个或多个低烷基、CH2C(O)O-低烷基或CH2C(O)OH取代；Ar为五元杂芳基；或为药用活性酸盐。已发现，式(I)的这些化合物是淀粉样β的调节剂，因此它们可能对治疗或预防与β-淀粉在大脑中沉积相关的疾病有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、家族性脑出血伴淀粉样变性、荷兰型多梗塞性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。
• Directed Evolution of Artificial Metalloenzymes in Whole Cells
  作者：Yang Gu、Brandon J. Bloomer、Zhennan Liu、Reichi Chen、Douglas S. Clark、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202110519

  日期：2022.1.26

  Whole-cell E. coli platform enables directed evolution campaigns with ArMs containing an abiotic Ir-porphyrin cofactor involving the generation of more than 4000 mutants to develop an enantioselective insertion of a simple acyclic carbene from a diazo ester into the N−H bond of N-methyl aniline that has formed product with poor enantioselectivity when catalyzed by prior enzyme systems.

  全细胞大肠杆菌平台能够利用含有非生物 Ir-卟啉辅因子的 ArM 进行定向进化活动，涉及生成 4000 多个突变体，以开发对映选择性插入，将简单的无环卡宾从重氮酯插入到N的 N−H 键中-甲基苯胺，在现有酶系统催化下形成对映选择性差的产物。
• Phenylamine substituted on amine with a benzo(oxa, thia or di) azole
  申请人：ICI Australia Limited

  公开号：US04314065A1

  公开（公告）日：1982-02-02

  The invention concerns novel diarylamine derivatives of formula I ##STR1## wherein .phi. is chosen from ##STR2## The compounds are herbicides and in further embodiments the invention provides herbicidal compositions containing as active ingredient a compound of formula I, a process for severely damaging or killing unwanted plants by applying to the plants or to the growth medium of the plants an effective amount of a compound of formula I, processes for the preparation of compounds of formula I and intermediates useful in the preparation of compounds of formula I.

  本发明涉及公式I的新颖二芳基胺衍生物：##STR1## 其中. Phi.从以下选择：##STR2##这些化合物是除草剂，在更多的实施例中，本发明提供包含公式I的化合物作为活性成分的除草剂组合物，一种通过向植物或植物生长介质施加公式I的化合物的有效量来严重破坏或杀死不需要的植物的过程，以及用于制备公式I的化合物和制备公式I的中间体的过程。
• MODULATORS FOR AMYLOID BETA
  申请人：Goetschi Erwin

  公开号：US20100093731A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and Ar are as defined in the specification and claims, or to pharmaceutically active acid addition salts of such compounds. Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi-infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  本发明涉及公式中的化合物，其中R1，R2，R3，R4和Ar如规范和要求中所定义的，或者是这些化合物的药物活性酸盐。公式I的化合物是淀粉样β调节剂，可用于治疗或预防与β-淀粉样蛋白在大脑中沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样出血性脑病，荷兰型（HCHWA-D）、多发性梗死性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合症。
• PIGMENT DISPERSION AND TONER
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20160246200A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  A pigment dispersion containing a pigment, a non-water-soluble solvent, a compound in which an specific azo skeleton structure is bonded to a specific polymer having a monomer unit given, and a polymer compound having a monomer unit that contains a structure selected from the partial structures given by the specific formulas (3) and (4).

  一种颜料分散液，包含颜料、非水溶性溶剂、一种特定的聚合物，其中该聚合物具有给定的单体单元，以及一种聚合物化合物，该聚合物化合物具有包含从特定公式（3）和（4）给定的部分结构中选择的结构的单体单元。