5'-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-adenosine | 500569-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-adenosine
• CAS: 500569-09-5
• 化学式: C₄₀H₄₉N₇O₆Si
• 分子量: 751.958
• InChiKey: CSPVSOJNMUEFAI-IEDFARSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  175.74
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-adenosine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-6-N,6-N,2'-O,5'O-tetrabenzoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-d-腺苷酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5'-O-(tert-butyl-diphenylsilyl)-3'-(N-tert-butyloxycarbonyl-L-phenylalanyl-amido)-3'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成pCpCpA-3'-NH-苯丙氨酸作为核糖体底物。

  摘要：

  [反应：见正文]三核苷酸胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）胞嘧啶（3'-> 5'磷酸基）-3'-脱氧-3'-（L-苯丙氨酰基）酰胺基腺苷（CpCpA-NH通过亚磷酰胺化学反应，以3'-氨基-3'-脱氧腺苷为核糖体底物，合成了-Phe）。首先将3'-氨基-3'-脱氧腺苷转化为3'-（N-叔丁氧基羰基-L-苯丙氨酸）酰胺基3'-脱氧-6-N，6-N，2'-O-三苯甲酰基-腺苷，然后与胞苷亚磷酰胺偶联生成完全保护的CpCpA-NH-Phe-Boc。除去所有保护基团后，获得标题产物，然后用（32）P进行放射性标记，得到pCpCpA-NH-Phe，对核糖体中的肽基转移酶反应显示出高活性。

  DOI：

  10.1021/ol026560f