N-(1-亚甲基-2-氧代丙基)-乙酰胺 | 64505-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(1-亚甲基-2-氧代丙基)-乙酰胺
• 英文名称: N-(3-oxobut-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: 3-(acetylamino)-but-3-en-2-one；3-(Acetylamino)-3-buten-2-on；3-Acetamidobut-3-en-2-on；Acetamide,N-(1-methylene-2-oxopropyl)-
• CAS: 64505-07-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: OWJPQTSNDMPHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-亚甲基-2-氧代丙基)-乙酰胺 在 Rh/DuanPhos complex 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-N-(3-oxobutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的α-脱氢氨基酮的不对称加氢：手性α-氨基酮的一般方法

  摘要：

  铑/ DuanPhos催化脂肪族α-脱氢氨基酮的不对称氢化，并以高收率和优异的对映选择性（高达99％ee）提供了手性α-氨基酮，可以通过LiAlH进一步还原为手性β-氨基醇（t BuO）3具有良好的产率。该方案为合成手性α-氨基酮和手性β-氨基醇提供了一种容易获得的途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201500892
• 作为产物：
  描述：

  biacetyl mono-oxime acetate 以 苯 为溶剂， 生成 N-(1-亚甲基-2-氧代丙基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-氧代肟的光化学。第7部分。某些α-氧肟肟酯的光解

  摘要：

  研究了六种α-肟基肟酯在苯中的光化学性质。各种产物的光形成已通过最初的N–O裂解进行了解释，然后将所得的α-氧代亚胺基和酰氧基基团进行β断裂，从而生成了腈和酰基基团，以及二氧化碳和烷基基团， 分别。esr通过自旋俘获技术证明了酰基和烷基的存在。各种α-氧代肟肟酯（例如3-acetamiimbutan-2-one（1a）的3-acetamidobutan-2-one（14））光解后形成的仲酰胺的结构表明N-酰基α-氧代亚胺（37），然后将其进一步光转化。在3-乙酰氧基亚氨基opentan-2-one（1b）的光解中形成4-氧戊丹腈（19）的方法是通过被激发的羰基羰基[ 1 S（n-π *）引起的分子内最初的γ-氢提取。]，然后形成环丁醇和随后的热反应。3-乙酰氧基亚氨基丁-2-酮（1a）在200°上热解导致迅速转化为主要是乙腈（4）和乙酸（5）。

  DOI：

  10.1039/p29790001653

文献信息

• Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Tonghao Yang、Yajun Lin、Chaoqun Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/c9gc02085c

  日期：——

  Iron-catalysed 1,2-acyl migration of tertiary α-azido ketones and 2-azido-1,3-dicarbonyl compounds provides a simple and atom-economical approach toward enamides and isoquinolones. This paper reports two catalyst systems for these transformations which employ iron(II) complexes [Fe(dpbz)]Br2 (dpbz = 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene) and FeBr2/Et3N, respectively. [Fe(dpbz)]Br2 was found to be highly

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。
• Rhodium(III)-Catalyzed Annulative Carbooxygenation of 1,1-Disubstituted Alkenes Triggered by C−H Activation
  作者：Yang Li、Yuhai Tang、Xin He、Dandan Shi、Jun Wu、Silong Xu

  DOI：10.1002/chem.201701703

  日期：2017.6.1

  A Cp*RhIII‐catalyzed annulative carbooxygenation of challenging 1,1‐disubstituted alkenes triggered by C−H activation of N‐aryloxyacetamides has been established, which affords 2,3‐dihydrobenzofuran derivatives with a quaternary carbon center in good to excellent yields under mild redox‐neutral conditions. An amide group on the alkenes is essential for the process, and may inhibit the β‐H elimination

  已经建立了Cp * Rh III催化的N-芳氧基乙酰胺的CH活化触发的具有挑战性的1,1-二取代烯烃的环状碳氧加合反应，该化合物可以在良好的收率下，以良好的收率提供具有季碳中心的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。轻度氧化还原中性条件。烯烃上的酰胺基对于该过程至关重要，并且可能通过配位使铑中心饱和而抑制C（sp3-）-Rh物种中β-H的消除。此外，从控制实验中获得的机械学见解表明，涉及一种Rh III -Rh V -Rh III催化循环的机理。
• Asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated, α-tosyloxy and α-substituted ketones
  作者：Philip Peach、David J. Cross、Jennifer A. Kenny、Inderjit Mann、Ian Houson、Lynne Campbell、Tim Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.036

  日期：2006.2

  Asymmetric transfer hydrogenation of cyclic and acyclic α,β-unsaturated ketones catalysed by η6-p-cymene/ruthenium(II) and η5-pentamethylcyclopentadienyl/rhodium(III) complexes have been investigated. Cyclic α,β-unsaturated ketones appeared to be more suitable substrates for the synthesis of enantiomerically pure allylic alcohols than do acyclic α,β-unsaturated ketones. A proposed mechanism for the

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150112078A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了用于制造杀虫化合物的过程，以及既可用作杀虫剂又可用于制造杀虫化合物的化合物。
• Asymmetric Reduction of Cyclic Enones to Allylic Alcohols
  作者：Jérôme Hannedouche、Jennifer A. Kenny、Tim Walsgrove、Martin Wills

  DOI：10.1055/s-2002-19747

  日期：——

  Asymmetric transfer hydrogenation of cyclic enones results in highly enantioselective reduction to cyclic allylic alcohols.

  环状烯酮的不对称转移加氢反应可高度对映选择性地还原成环状烯丙基醇。