acetonyldimethylsulfonium bromide | 35338-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetonyldimethylsulfonium bromide
• 英文别名: Dimethyl(2-oxopropyl)sulfanium;bromide
• CAS: 35338-23-9
• 化学式: Br*C₅H₁₁OS
• 分子量: 199.112
• InChiKey: LZFXSHOALTULCQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.54
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetonyldimethylsulfonium bromide 在 亚硝酸异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-bromo-1-oximino-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  锍和吡啶盐与亚硝酸烷基酯的反应

  摘要：

  发现通过溴化锍，如二甲基苯甲酰基溴化锍、丙酮基二甲基溴化锍和乙氧基羰基甲基二甲基锍溴化锍与亚硝酸异丙酯反应，可以以良好的收率获得α-溴-α-羟基亚氨基化合物。另一方面，通过溴化吡啶鎓（例如苯甲酰基溴化吡啶鎓和丙酮基溴化吡啶鎓）与亚硝酸异丙酯反应，以定量收率获得（α-羟基亚氨基苯甲酰基和-丙酮基）吡啶鎓溴化物。此外，研究了通过上述反应获得的α-溴-α-羟基亚氨基化合物或（α-羟基亚氨基苯甲酰基）溴化吡啶鎓与几种亲核试剂的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.190
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 溴丙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 acetonyldimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• An efficient synthesis of 2-isoxazolines from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts
  作者：Sen Zhao、Hang Wang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Zhiyu Chen、Jian Wang、Lu Wang、Steven Liang、Gangqiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.062

  日期：2019.1

  2-Isoxazolines were synthesized efficiently from a formal [4+1] cycloaddition of nitrosoalkenes and sulfur ylides, which were generated in situ from α-haloketone oximes and dimethyl sulfonium salts. This approach provides a new method to synthesize a range of 2-isoxazolines in high yields and high regioselectivity.

  2-异恶唑啉是由亚硝基烯烃和硫化物的正式[4 + 1]环加成反应有效合成的，亚硝基烯烃和硫化物是由α-卤代肟和二甲基sulf盐就地生成的。该方法提供了一种高产率和高区域选择性合成一系列2-异恶唑啉的新方法。
• Amine-catalyzed formal (3 + 3) annulations of 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate with sulfur ylides: synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group
  作者：Kun Li、Jian Hu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/c2cc30242j

  日期：——

  A DABCO-catalyzed (3 + 3) annulation between 2-(acetoxymethyl)buta-2,3-dienoate and sulfur ylides has been developed, which provides a facile method for the synthesis of 4H-pyrans bearing a vinyl sulfide group.

  开发了一种以DABCO为催化剂的（3 + 3）环化反应，该反应以2-(乙酰氧基甲基)丁-2,3-二烯酸酯和硫亚胺为反应物，提供了一种合成含有乙烯基硫化物的4H-呋喃的简便方法。
• Synthesis of Vinylcyclopropane-Fused Pyrazolone Derivatives by Sulfur Ylide-Initiated 1,6-Michael Addition-Cyclization Reactions
  作者：Xiang Li、Yan-Qing Liu、Jing-Wen Kang、Fei-Yu Chen、Xi-Guo He、Shan-Shan Yuan、Li Guo、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201800710

  日期：2018.9.16

  A highly diastereoselective cyclopropanation of α,β,γ,δ‐unsaturated pyrazolones is reported. This method affords a vinylcyclopropane‐fused pyrazolone framework by a 1,6‐addition/substitution sequence providing excellent regio‐ and chemoselectivity, good yields, broad functional group tolerance and gram‐scale capacity.

  据报道，α，β，γ，δ不饱和吡唑啉酮具有高度非对映选择性的环丙烷化作用。该方法通过1​​,6加成/取代序列提供了乙烯基环丙烷融合的吡唑啉酮骨架，具有出色的区域选择性和化学选择性，良好的收率，宽泛的官能团耐受性和克级能力。
• An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Aleksandr V. Samet、Anatolij M. Shestopalov、Vladimir N. Nesterov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1055/s-1997-1396

  日期：1997.6

  Sulfonium ylides generated from precursor bromides 2 react readily with arylidenecyanothioacetamides 1 to afford the title compounds with trans-configuration.

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。