N-(coumarin-3-carbonyl)phenylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(coumarin-3-carbonyl)phenylglycine
• 英文别名: 2-[2-(2-Oxochromene-3-carbonyl)anilino]acetic acid
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₅
• 分子量: 323.305
• InChiKey: XLGFDDSTLFJZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 N-苯基甘氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 acetone - water 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(coumarin-3-carbonyl)phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  Novel penicillin derivatives containing a coumarin nucleus and medicines

  摘要：

  这项发明提供了式[I]的新型青霉素衍生物；其中A是氢或羟基，B代表式[III-a]的香豆素核；其中B.sub.1、B.sub.2、B.sub.3、B.sub.4和B.sub.5相同或不同，是氢或可能含有氮、硫或氧原子的取代基，或其无毒盐，以及含有所述新型青霉素衍生物或其无毒盐作为主要成分的杀菌剂，还包括一种有利的生产所述新型青霉素衍生物或其无毒盐的方法，该方法包括将α-氨基苯基青霉素衍生物与香豆素羧酸反应或将6-氨基青霉素酸、其羧酸盐或其羧基被易于去除的保护基阻塞的受保护衍生物与香豆素羧酸苯基甘氨酸反应。

  公开号：

  US04303664A1

文献信息

• N-(substituted chromone-3-carbonyl)-phenylglycine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0054578A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  N-(Substituted chromone-3-carbonyl) phenylglycine derivatives represented by the formula in which R, represents a hydrogen atom, and each R, represents a hydrogen atom, an alkoxycarbonyl group or a chlorine-substituted carbonyl group, are useful intermediates for cephem compounds which are excellent as antibacterial agents.

  N-（取代的色酮-3-羰基）苯基甘氨酸衍生物由式（其中 R 代表氢原子，每个 R 代表氢原子、烷氧羰基或氯取代的羰基）表示，是具有优异抗菌性能的头孢类化合物的有用中间体。
• US4303664A
  申请人：——

  公开号：US4303664A

  公开（公告）日：1981-12-01
• Novel penicillin derivatives containing a coumarin nucleus and medicines
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04303664A1

  公开（公告）日：1981-12-01

  This invention provides novel penicillin derivatives of formula [I]; ##STR1## wherein A is hydrogen or hydroxyl, and B represents the cumarin nucleus of formula [III-a]; ##STR2## in which B.sub.1, B.sub.2, B.sub.3, B.sub.4 and B.sub.5 are same or different, and are hydrogen or substituent groups that may contain nitrogen, sulfur or oxygen atom, or nontoxic salts thereof, and bactericides containing said novel penicillin derivatives or nontoxic salts thereof as the main ingredient, and also an advantageous process for producing said novel penicillin derivatives or nontoxic salts thereof, which comprises reacting a derivative of .alpha.-aminobenzylpenicillin with a coumarincarboxylic acid or reacting 6-aminopencillanic acid, a carboxylic acid salt thereof or a protected derivative thereof having the carboxyl blocked with a readily removable protecting group, with a coumarincarboxylic acid phenylglycinamide.

  这项发明提供了式[I]的新型青霉素衍生物；其中A是氢或羟基，B代表式[III-a]的香豆素核；其中B.sub.1、B.sub.2、B.sub.3、B.sub.4和B.sub.5相同或不同，是氢或可能含有氮、硫或氧原子的取代基，或其无毒盐，以及含有所述新型青霉素衍生物或其无毒盐作为主要成分的杀菌剂，还包括一种有利的生产所述新型青霉素衍生物或其无毒盐的方法，该方法包括将α-氨基苯基青霉素衍生物与香豆素羧酸反应或将6-氨基青霉素酸、其羧酸盐或其羧基被易于去除的保护基阻塞的受保护衍生物与香豆素羧酸苯基甘氨酸反应。