2-chloro-3-benzoylcyclohexene | 120698-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-3-benzoylcyclohexene
• 英文别名: (2-chlorocyclohex-2-en-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 120698-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: DXXUGOBGVTVPDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-benzoylcyclohexene 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-chloro-3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorocyclohex-2-en-1-one 在 tin 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 四溴化碳 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.58h， 生成 2-chloro-3-benzoylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过级联序列合成卤代甲基异恶唑/环硝基：1,2-卤素自由基转变为关键环节

  摘要：

  开发了一种新的亚氨基自由基促进的二分体区域选择性5-exo-trig环化到乙烯基卤素/ 1,2-卤素自由基转移序列上，用于使用β-卤代-β，γ-和γ-卤代合成卤代甲基异恶唑/环硝酮-γ，δ-不饱和酮肟为底物，PhI（OAc）2 / TEMPO为氧化体系。DFT计算表明，卤代桥三元环跃迁态与1,2-Cl- / Br原子移位有关，而1,2-I原子迁移可通过消除/再分配机制加以考虑。指示迁移能力按以下顺序排列：I> Br> Cl。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00967

文献信息

• Luk'yanov, S. M.; Borodaev, S. V.; Zubkova, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 921 - 926
  作者：Luk'yanov, S. M.、Borodaev, S. V.、Zubkova, O. V.

  DOI：——

  日期：——
• Borodaev, S. V.; Zubkova, O. V.; Luk'yanov, S. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1662 - 1666
  作者：Borodaev, S. V.、Zubkova, O. V.、Luk'yanov, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• BORODAEV, S. V.;ZUBKOVA, O. V.;LUKYANOV, S. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 9, S. 1843-1848
  作者：BORODAEV, S. V.、ZUBKOVA, O. V.、LUKYANOV, S. M.

  DOI：——

  日期：——